Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Biologická aktivita terpenických hydrochinonů/chinonů odvozených od zonarolu

Biologická aktivita terpenických hydrochinonů/chinonů odvozených od zonarolu

Jiří Patočka

Z hnědé mořské řasy Dyctyopteris undulata (Phaeophyta) byla izolována řada látek terpenické povahy jako např. chromanoly, chromazonarol a isochromazonarol (Fenical a McConnell 1975). Jejich základem je hydrochinonový derivát zonarol a jeho oxidovaná forma – zonaron (Fenical et al. 1973). Zonarol a jeho četné deriváty (isozonaron, cyklozonaron, kyselina zonarová a další) představují skupinu zajímavých biologicky aktivních terpenů (Rubio et al. 2007). Do stejné kategorie látek patří např. i puupehenon či puupehedion a jejich chlorované a bromované deriváty (Kelly-Borges a Goins 1995) z mořské havajské houby Dyctioceratidae, Hyrtios sp. i další látky.

Chinon/hydrochinonové systémy představují rychlý redox-systém, kombinovaný s acidobazickou rovnováhou a v živých organismech hrají významnou životní úlohu. Jejich biologická aktivita je spojena právě s jejich schopností ovlivňovat různé redox-reakce v organismu a příznivě či nepříznivě tak ovlivňovat jejich biochemismus. Zonarol jako antioxidant v systému chinon-hydrochinon chrání organizmus před účinkem volných radikálů a podobně jako i jiné terpenické chinony účinně brání produkci superoxidu v lidských neutrofilech (McNamara et al. 2005). Tato vlastnost je spojena i s významnou toxicitou těchto látek (Xiang et al. 2008), proto jsou zonaroly např. fungitoxické (Fenical et al. 1973). Mezi jejich významné biochemické účinky však patří také inhibice angiogenézy, která je považována za významný faktor v terapii nádorů, i když ne u všech to musí být pravda (Schreiber 2009). Protinádorová aktivita derivátů zonarolu (Barrero et al. 1999) je však zřejmě podmíněna celou řadou biochemických mechanismů těchto látek (Laube et al. 2009).

Literatura
Barrero AF, Alvarez-Manzaneda EJ, Herrador MM, Chahboun R, Galera P. Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds. Bioorg Med Chem Lett. 1999; 9: 2325-2328.
Fenical W, McConnell O. Chromazonarol and isochromazonarol, new chromanols from the brown seaweed Dictyopteris undulata (zonarioides. Cell Mol Life Sci 1975; 31: 1004-1005.
Fenical W, Sims JJ, Squatrito D, Wing RM, Radlick P. Zonarol and isozonarol, fungitoxic hydroquinones from the brown seaweed Dictyopteris zonarioides. J Org Chem. 1973; 38: 2383-2386.
Kelly-Borges M, Goins K. Puupehenone-related metabolites from two Hawaiian sponges Hyrtios spp. J Org Chem. 1995; 60: 7290-7292.
Laube T, Bernet A, Dahse HM, Jacobsen ID, Seifert K. Synthesis and pharmacological activities of some sesquiterpene quinones and hydroquinones. Bioorg Med Chem 2009; 17: 1422-1427.
McNamara CE, Larsen L, Perry NB, Harper JL, Berridge MV, Chia EW, Kelly M, Webb VL. Anti-inflammatory sesquiterpene-quinones from the New Zealand sponge Dysidea cf. cristagalli. J Nat Prod. 2005; 68: 1431-1433.
Rubio BK, Soest RW, Crews P. Extending the record of meroditerpenes from Cacospongia marine sponges. J Nat Prod. 2007; 70: 628-631.
Schreiber V. Růst cév v nádorech – je to špatně nebo dobře? Vesmír 2009; 88: 534.
Xiang W, Song QS, Zhang HJ, Guo SP. Antimicrobial anthraquinones from Morinda angustifolia. Fitoterapia. 2008; 79: 501-504.