Steroidní alkaloidy zimostrázu
Publikováno: Čtvrtek, 20.08. 2009 - 20:53:42
Téma: prof Patočka


Steroidní alkaloidy zimostrázu

Jiří Patočka

 

 

     Zimostráz obecný (Buxus sempervirens) je keř, původem z Jižní Evropy. Málokterý keř má tak dlouhou zahradní tradici jako tato stálezelená, neopadavá  dřevina, která již v antice zdobila římské dvory a venkovské statky. Ve středověku oddělovaly stříhané stěny zimostrázu klášterní prostory od ostatního světa a vytvářely tichá místa vyhrazená meditaci a modlitbám. V současné době je zimostráz oblíbenou dřevinou pro tvorbu živých plotů.



     Zimostráz je zdrojem velkého množství steroidních alkaloidů, které jsou zodpovědné za jeho jedovatost (Atta-ur-Rahman et al. 1991, 1999). Byly nalezeny i v jiných druzích zimostrázu (Shamma et al. 1973, Babar et al. 2006). Pro steroidní alkaloidy zimostrázu je charakteristické, že B kruh jejich steroidního skeletu je sedmičlenný (B-homo) a na kruhu D je aminoskupina. Tyto látky se chovají jako inhibitory acetylcholinesterázy a butyrylcholinesterázy (Khalid et al. 2005), podobně jako některé další steroidní alkaloidy z jiných zdrojů (např. Kalauni et al. 2002, Lin et al. 2006, Langjae et al. 2007). Směs alkaloidů izolovaných z listí zimostrázu obsahuje řadu podobných látek, ale není jasné, které z nich jsou nativní a které vznikají v průběhu izolace (Khuong-Huu et al. 1966). Chemie a biologie těchto látek je ovšem velmi zajímavá a nelze vyloučit další zajímavé objevy (Ata a Andersh 2008).

Literatura
Ata A, Andersh BJ. Chapter 3 Buxus Steroidal Alkaloids: Chemistry and Biology The Alkaloids: Chemistry and Biology 2008; 66: 191-213.
Atta-ur-Rahman, Ahmed D, Ata A, Naz S, Choudhary MI, Sener B, Turkoz S. New steroidal alkaloids from the roots of buxus sempervirens. J Nat Prod 1999; 62: 665-669.
Atta-ur-Rahman,  Ahmed D, Erfan AS, Arshad J, Choudhary MI, Sener B, Turkoz S. Steroidal alkaloids from leaves of Buxus sempervirens .Phytochemistry 1991; 30: 1295-1298.
Babar ZU, Ata A, Meshkatalsadat MH. New bioactive steroidal alkaloids from Buxus hyrcana. Steroids. 2006; 71: 1045-1051.
Choudhary MI, Atta-ur-Rahman, Freyer AJ, Shamma M. Five new steroidal alkaloids from buxus papilosa. Some relationships between structures and specific rotations.  Tetrahedron 1986; 42: 5747-5752.
Kalauni SK, Choudhary MI, Khalid A, Manandhar MD, Shaheen F, Atta-ur-Rahman, Gewali MB. New cholinesterase inhibiting steroidal alkaloids from the leaves of Sarcococca coriacea of Nepalese origin. Chem Pharm Bull (Tokyo) 2002; 50: 1423-1426.
Khuong-Huu F, Herlem-Gaulier D, Qui Khuong-Huu MM, Stanislas E, Goutarel R. Alcaloides steroidiques—LI.I Tetrahedron 1966; 22: 3321-3327.
Khalid A, Azim MK, Parveen S, Atta-ur-Rahman, Choudhary MI. Structural basis of acetylcholinesterase inhibition by triterpenoidal alkaloids. Biochem Biophys Res Commun 2005; 331: 1528-1532.
Lin BQ, Ji H, Li P, Fang W, Jiang Y. Inhibitors of acetylcholine esterase in vitro--screening of steroidal alkaloids from Fritillaria species. Planta Med 2006; 72: 814-818.
Langjae R, Bussarawit S, Yuenyongsawad S, Ingkaninan K, Plubrukarn A. Acetylcholinesterase-inhibiting steroidal alkaloid from the sponge Corticium sp. Steroids. 2007; 72: 682-685.
Shamma M, Miana St. Georgiev Ghulam A, Khan FS. Three new alkaloids from Buxus papillosa.  Phytochemistry 1973; 12: 2051-2054.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=248