Třezalka čínská a biyouyanagin A
Publikováno: Čtvrtek, 06.08. 2009 - 08:33:42
Téma: prof Patočka


Třezalka čínská a biyouyanagin A

Jiří Patočka

 

     Třezalka čínská (Hypericum chinense), podobně jako naše třezalka tečkovaná (H. perforatum) (Patočka 2003), je dlouho známá léčivá rostlina, používaná ve východní medicíně. Moderní věda v ní objevila velké množství xanthonových derivátů  (Tanaka a Takaishi 2006, 2007) s širokou biologickou účinností. Xanthony vykazují zejména antibakteriální účinky (Rukachaisirikul  et al. 2003), ale mnohé působí jako antimalarika (Ignatushchenko et al. 2000), inhibitory cyklooxygenázy-2 (Zou et al. 2005), tumor-promoting inhibitory (Ito et al. 2003) apod.



      Japonští výzkumníci z Univerzity v Tokushimě objevili v třezalce čínské další biologicky účinnou látku, která nepatří mezi xanthony. Byla nazvána biyouyanagin A. Tento pro Evropana těžko vyslovitelný název je odvozen od názvu drogy – biyouyanagi –  který v Japonsku označuje třezalku  H. chinense var. salicifolium.  Látka z této drogy izolovaná je silně hyfrofobní molekula a její chemická struktura je unikátní. Biyouyanagin A vykazuje silnou anti-HIV aktivitu a brzdí produkci cytokinů (Tanaka et al. 2005). O objasnění struktury látky a její stereoselektivní syntézu se zasloužila skupina kalifornských chemiků (Nicolaou et al. 2008).

Literatura
Ignatushchenko MV, Winter RW, Riscoe M. Xanthones as antimalarial agents: stage specificity. Am J Trop Med Hyg. 2000; 62: 77-81.
Ito C, Itoigawa M, Takakura T, Ruangrungsi N, Enjo F, Tokuda H, Nishino H, Furukawa H. Chemical constituents of Garcinia fusca: structure elucidation of eight new xanthones and their cancer chemopreventive activity. J Nat Prod. 2003; 66: 200-205.
Nicolaou KC, Wu R,  Sarlah D, Shaw DM, Rowcliffe E, Burton DR. Total synthesis, revised structure, and biological evaluation of biyouyanagin A and analogues thereof. J Am Chem Soc 2008; 130: 11114-11121.
Patočka J. The chemistry, pharmacology, and toxicology of the biologically active constituents of the herb Hypericum perforatum L. J Appl Biomed 2003; 1: 61-70.
Rukachaisirikul V, Kamkaew M, Sukavisit D, Phongpaichit S, Sawangchote P, Taylor  WC. Antibacterial xanthones from the leaves of Garcinia nigrolineata.  J Nat Prod. 2003; 66: 1531-1535
Tanaka N, Okasaka M, Ishimaru Y, Takaishi Y, Sato M, Okamoto M, Oshikawa T, Ahmed SU, Consentino LM, Lee KH. Biyouyanagin A, an anti-HIV agent from Hypericum chinense L. var. salicifolium. Org Lett. 2005; 7: 2997-2999.
Zou J, Jin D, Chen W, Wang J, Liu Q, Zhu X, Zhao W. Selective cyclooxygenase-2 inhibitors from Calophyllum membranaceum. J Nat Prod. 2005; 68: 1514-1518.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=246