Frontalin: agregační feromon lýkohubů
Publikováno: Pondělí, 13.07. 2009 - 08:39:39
Téma: prof Patočka


Frontalin: agregační feromon lýkohubů

Jiří Patočka

 

    Chemické látky využívané ke komunikaci mezi živočichy, jsou označovány jako semiochemikálie (Weatherston a Minks 1995). Ty, které zabezpečují komunikaci  uvnitř druhu, jsou známy jako feromony a druh informací které zprostředkují, je velmi široký. Agregační feromony slouží k soustředění populace a u sociálně žijících živočichů udržují kolonii pohromadě. Komunikace pomocí semiochemikálií je nejvíce používána a také nejlépe prozkoumána u hmyzu. Při čichové komunikaci hmyzu jsou těkavé semiochemikálie rozptylovány do vzduchu a orgánem, kterým hmyz registruje a identifikuje jednotlivé molekuly, jsou tykadla. Na nich jsou lokalizovány citlivé receptory.



     Lýkohubové, brouci podobní lýkožroutům, používají jako agregační feromon látku zvanou frontalin. Americký lýkohub druhu Dendroctonus ponderosae, stejně jako náš lýkožrout smrkový (Ips typographus), je velkým nebezpečím pro lesy. Američtí a kanadští lesníci a ochránci přírody mají z lýkohuba zamotanou hlavu, stejně jako jejich čeští kolegové z lýkožrouta (Klutsch et al. 2009). Tento malý, asi 5 mm velký brouk, napadá porosty borovic ve Skalistých horách a způsobil tak kalamitu ohromného rozsahu. Postižená plocha již přesahuje 8000 km2 (Aanen et al. 2009). Lýkohub za sebou ale nezanechává jen mrtvé stromy (Rocca a Romme 2009).  Zničené lesy zásadním způsobem mění množství srážek, teplotu půdy a vzduchu a narušují ostatní ekosystémy. Není proto divu, že se hledají efektivní způsoby boje s tímto nebezpečným broukem (Stevenson a Daust 2009).
     Frontalin je rigidní tricyklická molekula (1,5-dimethyl-6,8-dioxa-[3,2,1]-bicyklooktan), která má chirální strukturu a existuje ve dvou stereoisomerech: (-)-frontalin a (+)-frontalin (Mori 1992). Biologickou aktivitu vykazuje pouze (1S, 5R).-stereoisomer, (-)-frontalin. Látka byla poprvé isolována z lýkohuba D. frontalis v roce 1969 (Kinzer et al. 1969) a v laboratoři byla připravena v roce 1975 (Mori 1975). Není bez zajímavosti, že stejná látka funguje jako feromon u slona indického (Elephas maximus) a byla nalezena v moči a vydechovaném vzduchu samců (Rasmussen a Greenwood 2003) a také v moči ovulujících samic slona afrického (Loxodonta africana) (Goodwin et al. 2006).
     
Literatura
Aanen DK, Slippers B, Wingfield MJ. Biological pest control in beetle agriculture. Trends Microbiol 2009; 17: 179-182.
Goodwin TE, Eggert MS, House SJ, Weddell ME, Schulte BA, Rasmussen LE. Insect pheromones and precursors in female African elephant urine. J Chem Ecol.2006; 32:1849-1853.
Kinzer GW, Fentiman AF, PageTF, Foltz RL, Vite JP, Pitman GB. Bark Beetle Attractants: Identification, Synthesis and Field Bioassay of a New Compound isolated from Dendroctonus Nature 1969; 221: 447-478.
Klutsch JG, Negrón JF, Costello SL, Rhoades CR, West DR, Popp J, Caissie R. Stand characteristics and downed woody debris accumulations associated with a mountain pine beetle (Dendroctonus ponderosae Hopkins) outbreak in Colorado. Forest Ecol Management, In press.
Mori K. Total Synhesis of Natural products; Ap Simon, J. Ed., John Wiley & Son : New York 1992; Vol. 9 and Vol. 4.
Mori K. Synthesis of optically active forms of frontalin: The pheromone od dendroctonus bark beetles. Tetrahedron 1975; 31: 1381-1384.
Rasmussen LE, Greenwood DR. Frontalin: a chemical message of musth in Asian elephants (Elephas maximus). Chem Senses 2003; 28: 433-446.
Rocca ME, Romme WH. Beetle-infested forests are not “destroyed”. Frontiers Ecol Environ 2009; 7: 71-72.
Stevenson JD, Daust DK. Management strategies for a large-scale mountain pine beetle outbreak: Modelling impacts on American martens. Forest Ecol Management 2009; 257: 1976-1985.
Weatherston I, Minks AK. Regulation of semiochemicals – globas aspects. Integr Pest Manag Rev 1995; 1: 1-13.
 





Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=243