Xenorhabdiny byly
poprvé izolovány (McInerney et al. 1991) ze symbiotické enterobakterie Xenorhabdus spp. (Forst a Nealson 1996),
která žije na entomopatogenních hlísticích Steinernema
(Owuama 2001).
Enterobakterie jsou zdrojem zajímavých látek s antibiotickou účinností (Li et al. 1998). Xenorhabdiny vykazují cytotoxickou aktivitu (Xu 1998; Paik et al. 2001) a silnou protinádorovou aktivitu proti některým buněčným liniím lidských karcinomů (Arnold et al. 1995; Minamiguchi et al. 2001) a jsou navrhovány jako nová protinádorová léčiva (Webster et al. 2000, 2003). Dají se připravit fermentací, při níž je biosyntéza řízena pomocí prekurzorů, přidávaných do fermentačního média (Bouras et al. 2008). Synteticky byly látky připraveny Hjelmgaardem at al. (2007). Látky isolované z entomopatogenních organismů mají nejen zajímavou a často velmi unikátní chemickou strukturu, ale vykazují i zajímavé biologické účinky a jsou proto v poslední době předmětem zájmu chemiků i biologů (Bode 2009).
Literatura Arnold JT, Wikinson BP, Sharma S, Steele VE. Evaluation of chemopreventive agents in different mechanistic classes using a rat tracheal epithelial cell culture transformation assay. Cancer Res 1995; 55: 537– 543. Bode HB. Entomopathogenic bacteria as a source of secondary metabolites. Curr Opin Chem Biol 2009; 13: 224-230. Bouras N, Merrouche R, Lamari L, Mathieu F, Sabaou N, Lebrihi A. Precursor-directed biosynthesis of new dithiolopyrrolone analogs by Saccharothrix algeriensis NRRL B-24137. Process Biochem 2008; 43: 1244-1252. Hjelmgaard T, Givskov M, Nielsen J. Expedient total synthesis of pyrrothine natural products and analogs. Org Biomol Chem 2007; 5: 344-348. Li J, Hu K, Webster JM. Antibiotics from Xenorhabdus spp. and Photorhabdus spp. (enterobacteriaceae). Chem Heterocycl Comp. 1998; 34: 1331-1339. McInerney BV, Taylor WC, Lacey MJ, Akhurst RJ, Gregson RP. Biologically active metabolites from Xenorhabdus spp., Part 1. Dithiopyrrolone derivatives with antibiotic activity. J Nat Prod 1991, 54, 785-795. Minamiguchi K, Kumagai H, Masuda T, Kawada M, Ishizuka M, Takeuchi T. Thiolutin, an inhibitor of huvec adhesion to vitronectin, reduces paxillin in huvecs and suppresses tumor cell-induced angiogensis. Int J Cancer 2001; 93: 307–316. Owuama CI. Entomopathogenic symbiotic bacteria, Xenorhabdus and Photorhabdus of nematodes. World J Microbiol Biotechnol 2001; 17: 505-515. Paik S, Park YH, Suh SI, Kim HS, Lee IS, Park MK, Lee CS, Park SH. Unusual cytotoxic pjhenylethylamides from Xenorhabdus nematophillus. Bull Korean Chem Soc 2001; 22: 372-374. Webster JM, Li J, Chen G. Antineoplastic agents, US Patent 6,583,171 (2003). Webster JM, Li J, Chen G. Anticancer property of dithiolopyrrolones, US Patent 6,020,360 (2000). Xu C. The stability and cytotoxic properties of xenorxides and xenorhabdins, secondary metabolites of the entomopathogenic nematode symbiont, Xenorgabdus bovienii (Enterobacteriaceae). Thesis, Simon Fraser University, China 1992. 111 s.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
