Název
symbiodinolid získala látka izolovaná ze symbiotického blíže neidentifikovaného
bičíkovce (obrněnky) (Dinoflagellata)
Symbiodinium sp. (Kita et al. 2007).
Jedná se nový typ 62-členného kyslíkatého makrolidu, s jediným atomem dusíku a
s jedním atomem síry ve formě sulfátové skupiny. Celá molekula má planární uspořádání a její struktura byla odvozena ze
spekter a potvrzena syntézou (Takamura et al. 2008, 2009). Symbiodinolid lze
zařadit do skupiny přírodních látek, u nichž je v jednom řetězci řazeno za
sebou velké množství uhlíkových atomů (Oishi et al. 2006). Mezi takové látky
patří např. i extrémě toxický palytoxin.
Symbiodinolid se váže na napěťově řízené kalciové kanály typu N, které otevírá již v koncentraci 7 nM. Tento typ kanálů je převážně na periferii, kde prostřednictvím autonomního nervového systému reguluje kardiovaskulární systém (Uneyama et al. 1999). Látky interagující s napěťově řízenými Ca2+ kanály typu N jsou studovány jako možná léčiva kardiovaskulárních chorob (Maltsev a Lakatta 2008). Historie symbiodinolidu je příliš krátká na to, abychom mohli předvídat, zda najde nějaké uplatnění. Byl teprve nedávno představen na 4. Korejsko-Japonském symposiu chemických biologů (Kwon et al. 2008) mezi přírodními látkami, od nichž se očekává, že nějaké uplatnění najdou. V každém případě se jedná o látku chemicky i farmakologicky zajímavou a její studium jistě přinese zajímavé výsledky.
Literatura Kita M, Ohishi N, Konishi K, Kondo M, Koyama T, Kitamura M, Yamada K, Uemura D. Symbiodinolide, a novel polyol macrolide that activates N-type Ca2+ channel, from the symbiotic marine dinoflagellate Symbiodinium sp. Tetrahedron, 2007; 63: 6241-6251. Kwon HJ, Lee CH, Osada H, Yoshida M, Imoto M. Hot springs and cool natural products. Nature Chemical Biology 2008; 4: 444 – 446. Maltsev VA, Lakatta EG. Dynamic interactions of an intracellular Ca2+ clock and membrane ion channel clock underlie robust initiation and regulation of cardiac pacemaker function. Cardiovasc Res 2008; 77: 274-284. Oshi N, Washida K, Kondo M, Koyama T, Yamada K, Kita M, Uemura D. Structure of symbiodinolide, a super-carbon-chain compound isolated from the symbiotic dinoflagellate Symbiodinium sp. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu 2006; 86: 1374. Takamura H, Ando J, Abe T, Murata T, Kadota I, Uemura D. Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide. Tetrahedron Lett 2008; 49: 4626-4629. Takamura H, Kadonaga Y, Yamano Y, Han C, Aoyama Y, Isao Kadota I, Uemura D. Synthesis and structural determination of the C33–C42 fragment of symbiodinolide. Tetrahedron Lett 2009; 50: 863-866. Uneyama H, Takahara A, Wakamori M, Mori Y, Yoshimoto R, Uemura D. Pharmacology of N-type Ca2+ channels distributed in cardiovascular system (Review). Int J Mol Med 1999 May; 3: 455-466.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
