Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Myosmin, tabákový alkaloid i v dietě

Myosmin, tabákový alkaloid i v dietě

Jiří Patočka

Myosmin je jedním z minoritních tabákových alkaloidů, který se vyskytuje jak v nativní rostlině, tak v tabákovém kouři (Cai et al. 2003). U cigaret bez filtru se jeho množství v jedné cigaretě pohybuje od 13do 300 µg (Baker 1999). O jeho toxikologických vlastnostech se mnoho neví (Werle a Schievelbein 1961), ale je známo, že jeho metabolit 4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanon (HPB) se dále nitrosyluje na 4- (methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) a současně vzniká i N'-nitrosonornikotin (NNN), tedy látky známé svým karcinogenním účinkem u člověka (Hecht et al. 1998, 1981; Zwickenpflug 2000). Nitrosylace působením dusitanů probíhá velmi snadno (Hecht et al. 2007).

Myosmin a jeho biotransformace na karcinogenní metabolity

Myosmin však byl nalezen nejen v tabáku, ale také v mnoha běžných potravinách, jako lískových oříšcích a arašídech (Zwickenpflug et al. 1998), cereáliích, ovoci, mléku a zelenině (Tyroller et al. 2007). Vzhledem k jeho širokému rozšíření v běžných potravinách a jeho snadné metabolické aktivaci na karcinogenní látky, je v poslední době diskutována otázka jeho nutričního toxikologického rizika (Kleinsasser et al. 2003; Vogt et al. 2006). Bylo zjištěno, že člověk přijímá s potravou každý den 820  44 μg myosminu (Hecht et al. 2007), metabolizujícího se na NNN a NNK. K tomu je možné připočíst i dávky NNN a NNK přijímané každodenně v pitné vodě (92,2  5,4 μg, resp. 37,2  2,6 μg). Přesto se Hecht a jeho kolegové nedomnívají, že přítomnost myosminu v dietě může být nebezpečným karcinogenním faktorem. Své závěry však vyslovují na základě experimentů na laboratorních potkanech (Hecht et al. 2007), které nemusí platit pro člověka.

Literatura
Baker RR. Smoke chemistry, in Tobacco Production, Chemistry and Technology (Davis DL and Nielsen MT eds) pp. 398–439. Blackwell Science Ltd., Oxford 1999.
Cai J, Liu B, Lin P, Su Q. Fast analysis of nicotine related alkaloids in tobacco and cigarette smoke by megabore capillary gas chromatography. J Chromatogr A. 2003; 1017: 187-193.
Hecht SS, Han S, Kenney PM, Wang M, Lindgren B, Wang Y, Lao Y, Hochalter JB,
Upadhyaya P. Investigation of the reaction of myosmine with sodium nitrite in vitro and in
rats. Chem Res Toxicol. 2007; 20: 543-549.
Hecht SS. Biochemistry, biology and carcinogenicity of tobacco-specific N-nitrosamines. Chem Res Toxicol 1998; 11: 559–603.
Hecht SS, Lin D, and Chen CB Comprehensive analysis of urinary metabolites of N'-nitrosonornicotine. Carcinogenesis 1981; 2: 833–838.
Kleinsasser NH, Wallner BC, Harréus UA, Zwickenpflug W, Richter E. Genotoxic effects of myosmine in human lymphocytes and upper aerodigestive tract epithelial cells. Toxicology. 2003; 192: 171-177.
Tyroller, S., Zwickenpflug, W., Richter, E. New sources of dietary myosmine uptake from cereals, fruits, vegetables, and milk. J Agr Food Chem 2002; 50: 4909-4915.
Vogt S, Fuchs K, Richter E. Genotoxic effects of myosmine in a human esophageal adenocarcinoma cell line. Toxicology. 2006; 222: 71-79.
Werle E, Schievelbein H Tabellen zur Toxikologie, Pharmakologie und Chemie von Inhaltsstoffen des Tabaks und des Tabakrauchs. 1. Mitteilung. Arzneim-Forsch 1961; 11: 1011–1016.
Zwickenpflug W. N-nitrosation of myosmine yields HPB (4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone) and NNN (N-nitrosonornicotine). J Agric Food Chem 2000; 48: 392–394.
Zwickenpflug W, Meger M, and Richter E. Occurrence of the tobacco alkaloid myosmine in nuts and nut products of Arachus hypogaea and Corylus avellana. J Agric Food Chem 1998; 46: 2703–2706.