Hypaforin, betain
N,N,N-trimethyltryptofanu, je indolový alkaloid, který byl již dříve
charakterizován jako křečový jed a protože byl poprvé izolován z kozince
lusitánského (Astragalus lusitanicus
Lam.) (čeleď bobovité, Fabaceae),
rostliny silně jedovaté pro kozy a ovce, předpokládalo se, že je příčinou
jedovatosti této rostliny. Když však byl připraven synteticky a provedena
s ním zkouška toxicity, nebyl pro kozy jedovatý ani v dávce 2 g/kg
(Bel-Kassaoui et al. 2008). K podobným výsledkům vedly i zkoušky toxicity na
ovcích a myších. To řadí hypaforin mezi látky málo toxické a důvodem vysoké
jedovatosti kozince bude asi přítomnost jiných látek.
Nicméně, hyperforin byl nalezen i v dalších jedovatých bobovitých rostlinách, např. rodu Erythrina (Deulofeu et al.1939; Singh, Chawla 1969) nebo rodu Abrus (Menezes 2007), takže jeho podíl na jedovatosti těchto rostlin zůstává pořád nejasný. Jako možné toxické principy některých mořských hub byly identifikovány halogenované deriváty hypaforinu (Aielo et al. 2003). Z nich nejzajímavější jsou jodované deriváty, tzv. plakohypaforiny, protože jod nebývá příliš častou součástí přírodních jedů Ty byly nalezeny v karibské mořské houbě Plakortis simplex. Až dosud bylo identifikováno šest plakohypaforinů, obsahujících v molekule jeden až tři atomy jodu (Borreli et al. 2003). Byla u nich zjištěna antihistaminová aktivita (Borreli et al. 2004).
Literatura Aiello A et al. Conicamin, a novel histamine antagonist from the mediterranean tunicate Aplidium conicum Bioorg Med Chem Lett. 2003; 13: 4481-4483. Bel-Kassaoui H, Lamnaouer D, Jossang A, Abdennebi EH, Charrouf Z, Bodo B. Role of hypaphorine in the toxicity of Astragalus lusitanicus. Nat Product Res 2008, 22: 461-465. Borrelli F. et al. Iodinated indole alkaloids from Plakortis simplex, New plakohypaphorines and an evaluation of their antihistamine activity. Eur J Org Chem. 2004; 3227-3232. Borrelli F. et al. Plakohypaphorines A-C, iodine-containing alkaloids from the Caribbean sponge Plakortis simplex. Eur J Org Chem. 2003; 284-287. Deulofeu V, Huge E, Mazzocco P. Studies on Argentine plants. Part I. Hypaphorine from Erythrina cristagalli. J Am Chem Soc 1939, 61: 1841-1942. Menezes RG, Rao PP, Baliga BS, Arya AD, Jain A, Manipady S. Abrus precatorius poisoning. J Assoc Physicians India. 2007; 55: 458. Singh H, Chawla AS. Isolation of erysodine, erysotrine and hypaphorine from Erythrina suberosa Roxb. seeds. Expedientka 1969; 25: 785.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
