Kyselina majuskulová
Jiří Patočka
Skupina
organických kyselin známých jako mastné kyseliny, jejichž název je odvozen od
toho, že se vyskytují zejména v tucích (estery s glycerolem), je tvořena
pestrou škálou struktur, často velmi zajímavých jak po stránce chemické, tak po
stránce biologické. Mnohé z nich vykazují řadu farmakologických účinků a jsou
jedovaté např. pro mykobakterie, houby nebo plasmodia (Carballeira 2008).
Takovou mastnou kyselinou je i kyselina majuskulová, izolovaná z mořské sinice
(cyanobakterie) Lyngbya majuscula.
Tato kyselina má ve své molekule dvě dvojné vazby, jeden cyklopropanový kruh a jeden atom bromu (John, Molinski. 2005). Mastné kyseliny s jedním i více cyklopropanovými kruhy jsou častou součástí fosfolipidů bakterií (Grogan, Cronan 1997) a mnoha mořských organismů (Blunt et al. 2006), ale byly nalezeny např. i v plodech čínského liči (Gontier et al. 2000). Takových kyselin je dnes známo již několik desítek (Blunt et al. 2006).
Kyselina majuskulová má antifungální účinky a vykazuje inhibiční aktivitu proti plísním Candida albicans ATCC 14503 (minimální inhibiční koncentrace, MIC, 8 µM) a proti Torulopsis glabrata (MIC, 19.3 µM) (McMillan et al. 2005).
Literatura
Blunt JW, Copp BR, Munro MHG, Northcote PT, Prinsep MR. Marine natural products. Nat Prod Rep 2006; 23, 26-78.
Carballeira NM. New advances in fatty acids as antimalarial, antimycobacterial and antifungal agents. Progr Lipid Res 2008; 47: 50-61.
Gontier E, Boussouel N, Terrasse C, Jannoyer M, Menard M, Thomasset B, Bourgaud F. Litchi chinensis fatty acid diversity: occurrence of the unusual cyclopropanoic fatty acids. Biochem Soc Trans 2000; 28: 578–580.
Grogan DW, Cronan JE Jr. Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. Microbiol Mol Biol Rev 1997; 61:429–441.
MacMillan JB, Molinski TF. Majusculoic acid, a brominated cyclopropyl fatty acid from a marine cyanobacterial mat assemblage. J Nat Prod 2005; 68: 604 -606.
