Haliangicin - jed mořské myxobakterie
Jiří Patočka
Haliangicin je toxickým produktem mořské myxobakterie Haliangium luteum. Myxobakterie jsou gramnegativní
aerobní tyčinkovité a kokovité organismy, řazené mezi tzv. „klouzavé
bakterie“. Řád Myxobacterales zahrnuje 4 čeledi: Myxococcaceae,
Archangiaceae, Cystobacteraceae a Polyangiaceae. Vyskytují se
v půdě i na dně moří. Některé z
nich rozkládají celulózu a tvoří slizové látky, podílí se též na tvorbě
humusu. Jsou producenty řady zajímavých chemických substancí, z nichž
mnohé jsou v poslední době zkoumány jako potenciální léčiva různých nemocí
(Patočka et al. 2001, Gerth 2003). Takovou látkou je i haliangicin.
Haliangicin byl izolován v roce 2001 skupinou japonských vědců z do té doby neznámé mořské myxobakteie (Fudou et al. 2001a), která pro svůj růst vyžaduje vysokou koncentraci soli (2-3 %). Haliangicin je methylesterem polynenasycené mastné kyseliny s oxiranovým kruhem a je zařazen mezi beta-methoxyakrylátová antibiotika s antifungicidním účinkem (Fudou et al. 2001b). Vzhledem k možnostem cis-trans izomerie na dvojných vazbách tohoto polyenu existuje více možných isomerů této látky. Některé již byly izolovány z jiných druhů myxobakterií (M. ochraceum) (Kundim et al. 2003a,b). Mechanismus antifungicidního účinku haliangicinu není znám.
Literatura
Blunt JW, Copp BR, Munro MH, Northcote PT, Prinsep MR. Marine natural products. Nat Prod Rep 2004;21:1-49.
Fudou R, Iizuka T, Sato S, Ando T, Shimba N, Yamanaka S Haliangicin, a novel antifungal metabolite produced by a marine myxobacterium. 2.Isolation and structural elucidation. J. Antibiot. 2001a;54:15315-6.
Fudou R, Iizuka T, Yamanaka S. Haliangicin, a novel antifungal metabolite produced by a marine myxobacterium. 1. Fermentation and biological characteristics. J. Antibiot. 2001;54:149-152.
Gerth K, Predella S, Perlova O, Beyer S, Miller R. Myxobacteria: proficient producers of novel natural products with various biological activities—past and future biotechnological aspects with the focus on the genus Sorangium. J Biotechnol 2003;106,233-253.
Kundim BA, Itou Y, Sakagami Y, Fudou YR, Iizuka T, Yamanaka TS, Ojika M. New Haliangicin Isomers, Potent Antifungal Metabolites Produced by a Marine Myxobacterium.
ChemInform 2003a;34:52.
Kundim BA, Itou Y, Sakagami Y, Fudou R, Iizuka T, Yamanaka S, Ojika M. New haliangicin isomers, potent antifungal metabolites produced by a marine
myxobacterium. J. Antibiot. 2003b;56:630-638.
Patočka J., Strunecká A., Stiborová M.: Inhibitory microtubulů (Microtubule inhibitors). Chem. Listy 2001;95:700-707.
