Mycenarubiny:
červené pyrrolochinolínové alkaloidy helmovky narůžovělé
Jiří
Patočka
Helmovky jsou drobné lupenaté houby, rostoucí velmi hojně v našich lesích. Jsou saprofytické a často rostou v početných skupinách. Nejpočetnějším rodem helmovek je rod Mycena. K jejich charakteristickým znakům patří kuželovité či zvoncovité klobouky, obvykle nepříliš husté a zoubkem připojené lupeny, válcovité a hladké třeně a bílý výtrusný prach. Většina helmovek he nejedlá nebo jedovatá, jediný jedlý druh tohoto rodu představuje helmovka tuhonohá (Mycena galericulata (Scop.) Gray 1821).
Do kategorie pyrrolonochinolinových alkaloidů patří také dva červeně zbarvené mycenarubiny helmovky narůžovělé (M. rosea, Gramberg 1912) (Peters a Spiteller, 2007). Až dosud byly v plodnicích helmovky narúžovělé nalezeny tři mycenarubiny označené jako A, B a C. Vedle již dříve známých alkaloidů mycenarubinu A a B, byl nedávno nalezen mycenarubin C, který obsahuje osmičlenný kruh a je v plodnicích helmovky syntetizován z mycenarubinu A a formaldehydu, který byl v houbě nalezen ve volné formě v množství 5 µg na gram čerstvé houby. Je pravděpodobné, že formaldehyd hraje ekologickou roli v chemické obraně helmovky narůžovělé před parazitickými houbami jako je houbáš hnědý (Spinellus fusiger).
Literatura
Aniszewski T. Alkaloids: Chemistry, Biology, Ecology, and Applications, 2nd Ed., Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-59433-4.
Himstedt R, Wagber S, Jaeger RJR, Lieunang Watat ML, Backenköhler J, RupcicZ, Stadler M, Dpiteller P. Formaldehyde as a Chemical Defence Agent of Fruiting Bodies of Mycena rosea and its Role in the Generation of the Alkaloid Mycenarubin C. Chem Bio Chem. 2020; 21(11): 1613-1620.
Lohmann JS, Wagner S, Nussbaum von M, Pulte A, Steglich W, Spiteller P. Mycenaflavin A, B, C, and D: Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom Mycena haematopus. Chemistry - A European Journal 2018; 24(34): 8609-8614.
Peters S, Spiteller P. Mycenarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the Mushroom Mycena rosea. Eur J Org Chem. 2007; 10: 1571-1576. https://doi.org/10.1002/ejoc.200600826
Pulte A, Wagner S, Kogler H, Spiteller P. Pelianthinarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom Mycena pelianthina. J Nat Prod. 2016; 79(4): 873-878.
