Myricitrin:
Flavonoid voskovníku pravého (Myrica cerbera)
Jiří
Patočka
Voskovník pravý (Myrica cerbera) je neopadavý keřík nebo malý strom, jehož dlouhé listy mají kožovitou texturu a ozubenou čepel. Rostlina je dvoudomá, pro tvorbu plodů a semen je zapotřebí samčí a samičí rostliny. Květy v samčích jehnědách mají tři nebo čtyři tyčinky a jsou obklopeny krátkými listeny. Samičí květy se vyvinou do plodů, které jsou kulovité a obklopené přírodním voskovým povlakem. Kvete od pozdní zimy do jara a plody zrají na konci léta nebo na podzim. Voskovník pravý je původní v lesích na jihovýchodě Spojených států v mokřadech a v blízkosti řek a potoků, ale roste i na mnoha dalších místech celé Ameriky a je oblíbený jako dekorativní rostlina zejména v USA, v Evropě je takřka neznámý.
Má využití v medicíně a lidovém léčitelství, obsahuje množství antibakteriálních, antibiotických, svíravých a horečku snižujících látek. Z plodů se získává vosk, z kterého se vyrábí svíčky. Rostlina obsahuje několik organických sloučenin, včetně: triterpenů, jako je myricadiol, taraxerol a taraxeron, různé flavonoidy, taniny, pryskyřice a fenoly. Rostlina je uváděna jako přípravek používaný k léčbě křečí, koliky, obrny a záchvatů (Elegami et al., 2003) .
Jednou z mnoha bioaktivních látek voskovníku prvého je miricitrin, 3-O-α-L-ramnopyranosid myricetinu. Lze jej izolovat z kořenové kůry nebo z listů. Miricitrin je využíván několika druhy hmyzu jako komunikační molekula. Myricitrin je inhibitor oxidu dusnatého a proteinkinázy C a vykazuje antipsychotické a anxiolytické účinky na zvířecích modelech psychózy a úzkosti. (Pereira et al., 2011). V poslední době bylo zjištěno, že miricitrin je bezpečná látka s řadou farmakologických účinků s perspektivním využitím v moderní medicíně (Shen et al., 2020; Sun et al., 2020; Yan et al., 2020; Dua et al., 2021; Gao et al., 2021).
Myricetin vykazuje významnou antioxidační a protizánětlivou aktivitu a vyšší hepatoprotektivní účinek než silymarin (Domitroviæ et al.,2015 ) a má antialergický (Shimosaki et al., 2011) a antikardiotoxický účinek (Sun et al., 2016). Nejnovější přehled možných využití myricetinu v humánní medicíně poukazuje na to, že myricetin má terapeutický účinek na mnoho nemocí, včetně nádorů různých typů, zánětlivých onemocnění, aterosklerózy, trombózy, mozkové ischemie, cukrovky, Alzheimerovy choroby a patogenních mikrobiálních infekcí. Může to být také potenciální lék proti COVID-19 a dalším virovým infekcím.
Literatura
Domitroviæ R, Rashed K, Cvijanoviæ O, Vladimir-Kneževiæ S, Škoda M, Višniæ A. Myricitrin exhibits antioxidant, anti-inflammatory and antifibrotic activity in carbon tetrachloride-intoxicated mice. Chem Biol Interact. 2015 Mar 25;230:21-9. doi: 10.1016/j.cbi.2015.01.030. Epub 2015 Feb 3. PMID: 25656916.
Dua TK, Joardar S, Chakraborty P, Bhowmick S, Saha A, De Feo V, Dewanjee S. Myricitrin, a Glycosyloxyflavone in Myrica esculenta Bark Ameliorates Diabetic Nephropathy via Improving Glycemic Status, Reducing Oxidative Stress, and Suppressing Inflammation. Molecules. 2021 Jan 6;26(2):258. doi: 10.3390/molecules26020258. PMID: 33419120; PMCID: PMC7825565.
Gao Y, Ya B, Li X, Guo Y, Yin H. Myricitrin ameliorates cognitive deficits in MCAO cerebral stroke rats via histone acetylation-induced alterations of brain-derived neurotrophic factor. Mol Cell Biochem. 2021 Feb;476(2):609-617. doi: 10.1007/s11010-020-03930-4. Epub 2020 Oct 19. PMID: 33074446.
Elegami AA, Bates C, Gray AI, MacKay SP, Skellern GG, Waigh RD. Two very unusual macrocyclic flavonoids from the water lily Nymphaea lotus. Phytochemistry, 2003; 63 (6): 727–731. doi:10.1016/S0031-9422(03)00238-3. PMID 12842147.
Matsuda K. Feeding Stimulation of Flavonoids for Various Leaf Beetles (Coleoptera : Chrysomelidae).Appl Entomol Zool. 1978; 13(3): 228-230.
Pereira M, Siba IP, Chioca LR, Correia D, Vital MA, Pizzolatti MG, Santos AR, Andreatini R . Myricitrin, a nitric oxide and protein kinase C inhibitor, exerts antipsychotic-like effects in animal models. Progr Neuro-Psychopharmacol Biol Psychiatry, 2011; 35 (7): 1636–44. doi:10.1016/j.pnpbp.2011.06.002. PMID 21689712.
Shen Y, Shen X, Cheng Y, Liu Y. Myricitrin pretreatment ameliorates mouse liver ischemia reperfusion injury. Int Immunopharmacol. 2020 Dec;89(Pt A):107005. doi: 10.1016/j.intimp.2020.107005. Epub 2020 Oct 9. PMID: 33045574.
Shimosaki S, Tsurunaga Y, Itamura H, Nakamura M. Anti-allergic effect of the flavonoid myricitrin from Myrica rubra leaf extracts in vitro and in vivo. Nat Prod Res. 2011; 25(4): 374-380.
Song X, Tan L, Wang M, Ren C, Guo C, Yang B, Rn Y, Cao Z, Li Y, Pei J. Myricetin: A review of the most recent research. Biomed Pharmacotherap. 2021; 134: 111017.
Sun J, Sun G, Cui X, Meng X, Qin M, Sun X. Myricitrin Protects against Doxorubicin-Induced Cardiotoxicity by Counteracting Oxidative Stress and Inhibiting Mitochondrial Apoptosis via ERK/P53 Pathway. Evgence-Based Coplemet Alternat Med. 2016; 16 p. https://doi.org/10.1155/2016/6093783
Sun T, Xue JB, Zhou YL, Wang XF. Myricitrin regulates proliferation, apoptosis and inflammation of chondrocytes treated with IL-1β. Cell Mol Biol (Noisy-le-grand). 2020 Apr 20;66(1):65-69. PMID: 32359386.
Yan Z, Lin Z, Wu Y, Zhan J, Qi W, Lin J, Shen J, Xue X, Pan X. The protective effect of myricitrin in osteoarthritis: An in vitro and in vivo study. Int Immunopharmacol. 2020 Jul;84:106511. doi: 10.1016/j.intimp.2020.106511. Epub 2020 May 1. PMID: 32361653.
