Echimidin
– jedovatý princip hadince jitrocelového
Jiří
Patočka
Echimidin je pyrolizidinový alkaloid nalezený v listech, stoncích, květech a semenech hadince jitrocelového (Echium plantagineum), rostliny čeledi brutnákovité (Boraginaceae) . Rostlina pochází ze Středozemí, ale byla zavlečena do Severní i Jižní Ameriky, kde se stala obávanou invazní rostlinou. Roste na loukách, kde se pase dobytek, a pro něj je jedovatá. U přežvýkavců způsobuje megalocytózu jater a pro koně je smrtelně jedovatá.
Otravu způsobují pyrrolizidonové alkaloidy, z nichž nejvíce prozkoumaný je echimidin. Echimidin je metabolizován jaterními mikrozomálními enzymy na deriváty pyrrolu. Tyto deriváty jsou hepatotoxické a inhibují buněčnou replikaci a syntézu proteinů. Mají také karcinogenní, genotoxický a pneumotoxický účinek (Hessel et al., 2013). Pyrrolizidinové alkaloidy jsou v přírodě široce rozšířeny a dostávají se tak do mnoha potravinářských výrobků. Často jsou nacházeny např. v medu (Claude et al., 1981; Kempf et al., 2011). Echimidin je velmi stabilní látka, proto při zpracování medu s obsahem tohoto alkaloidu na medovinu, přechází i do tohoto nápoje (Cao et al,, 2013). Symptomy otravy echimidinem zahrnují slabost, ztrátu hmotnosti, letargii, ospalost a depresi.
Literatura
Cao Y, Colegate SM, Edgar JA. Persistence of echimidine, a hepatotoxic pyrrolizidine alkaloid, from honey into mead. J Food Comp Anal. 2013; 29(2): 106-109.
Claude C, Culvenor J. Edgar JA, Smith LW. Pyrrolizidine alkaloids in honey from Echium plantagineum L. J Agric Food Chem. 1981; 29(5): 958-960.
Hessel S, Gottschalk C, Schumann D, These A, Preiss-Weigert A, Lampen A. Structure-activity relationship in the passage of different pyrrolizidine alkaloids through the gastrointestinal barrier: ABCB1 excretes heliotrine and echimidine. Mol Nutr Food Res. 2014; 58(5): 995-1004.
Kempf M, Wittig M, Reinhard A, von der Ohe K, Blacquière T, Raezke KP, Michel R, Schreier P, Beuerle T. Pyrrolizidine alkaloids in honey: comparison of analytical methods. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2011; 28(3): 332-347.
