Agelamadiny,
brompyrrolové alkaloidy mořských hub rodu Agelas
Jiří
Patočka
Brompyrrolové alkaloidy jsou velmi časté sekundární metabolity mořských hub. Jejich přítomnost je typická zejména pro mořské houby řádu Agelasida z čeledi Agelasidae (Tanaka et al., 2016). Tato skupina mořských organismů se vyznačuje širokou variabilitou barev a komplikovaným způsobem života. Mořské organismy jsou obecně považovány za velice slibný a udržitelný zdroj mnoha bioaktivních molekul (Romano et al., 2017).
Houby řádu Agelasida jsou typickými obyvateli tropických vod, s nejvyšší rozmanitostí v Karibském moři v Indickém oceánu a Pacifiku. Jeden druh byl zaznamenán ve Středozemním moři, Agelas oroides (Schmidt, 1862). V Karibiku jsou tyto houby důležitými složkami komunity útesů. Houby tohoto řádu mají potenciální ekonomickou hodnotu vzhledem k jejich výrazným bioaktivním vlastnostem (Assmann et al., 2001). Nejvíce jsou prostudovány houby z pobřeží Brazílie (Johnson, 1971; Boury-Esnaault et al., 1973; Solé-Cava et al., 1981; Muricy a Moraes, 1998; Muricy et al., 2006).
Houby rodu Agelas představují skupinu mořských živočichů bohatou na druhy a také na řadu přírodních produktů s různými chemickými strukturami a biologickými vlastnostmi s potenciálním použitím v novém vývoji léků. Za posledních 50 let v nich bylo objeveno několik set bioaktivních látek a nejpočetnější jsou alkaloidy v nichž základním motivem jejich molekuly je bromovaný pyrrol (Muñoz a Köck, 2016; Zahng et al., 2017; Kwon et al., 2018). Významnou skupinou brompyrrolových alkaloidů jsou agelamadiny (Kusama et al., 2014a). Jejich produkce není spojena se symbioticky žijícími bakteriemi těchto hub, ale jsou syntetizovány v buňkách houby. Agelamadiny jsou zajímavé jak po stránce chemické, tak biologické. Vykazují antibakteriální a cytotoxickou aktivitu (Kusama et al., 2014a,b) a jsou velmi studovanou skupinou přírodních látek, od nichž je očekáváno, že brzy najdou uplatnění v medicíně (Kusama et al., 2015; Singh a Majik, 2019).
Literatura
Assmann M., Van Soest RWM, Köch M. Description of Agelas cerebrum, a new species and re-description of A. dilatata (Porifera). Proc Biol Soc Wash. 2001; 114(2): 359-366.
Boury-Esnaault N. Campagne de la "Calypso" au large des côtes Atlantiques de L'Amérique du Sud (1961-1962). I. Résultats scientifiques des Campagnes de la "Calypso" 1973; 10(29): 263-295.
Hartman WD. Systematics of the Porifera. Pp. 24-51. In: Hartman WD.,Wendt JW & Wiedenmayer F. (Eds), Living and Fossil Sponges, Notes for a Short Course. Sedimenta, 8. (Rosenstiel School of Marine and Atmospheric Science: Miami). 1980; 1-274.
Johnson MF. Some marine sponges of northeast Brazil. Arq Cienc Mar. 1971; 11(2): 103-116.
Kusama T, Tanaka N, Kashiwada Y, Kobayashi JI. Agelamadin F and tauroacidin E, bromopyrrole alkaloids from an Okinawan marine sponge Agelas sp. Tetrahedron Letters, 2015; 56(30): 4502-4504.
Kusama T, Tanaka N, Sakai K, Gonoi T, Fromont J, Kashiwada Y, Kobayashi J. Agelamadins A and B, dimeric bromopyrrole alkaloids from a marine sponge Agelas sp. Org Lett. 2014a; 16(15): 3916-3918.
Kusama T, Tanaka N, Sakai K, Gonoi T, Fromont J, Kashiwada Y, Kobayashi J. Agelamadins C-E, bromopyrrole alkaloids comprising oroidin and 3-hydroxykynurenine from a marine sponge Agelas sp. Org Lett. 2014b; 16(19): 5176-5179.
Kwon OS, Kim D, Kim H, Lee YJ, Lee HS, Sim CJ, Oh DC, Lee SK, Oh KB, Shin J. Bromopyrrole Alkaloids from the Sponge Agelas kosrae. Mar Drugs. 2018; 16(12). pii: E513.
Muñoz J, Köck M. Hybrid Pyrrole-Imidazole Alkaloids from the Sponge Agelas sceptrum. J Nat Prod. 2016; 79(2): 434-437.
Muricy G, Moraes FC. Marine sponges of Pernambuco State, NE Brazil Rev Bras Oceanog. 1998; 46(2): 213-217.
Muricy G, Santos CP, Baptista D, Lopes DA, Pagnocelli D, Monteiro LC, Oliveira MV, Moreira MCF, Carvalho MS., Melao M, Klautau M, Dominguez PR, Costa RN, Silvano RG, Schwientek S, Ribeiro SM, Pinheiro US, Hajdu E. Filo Porifera. In Biodiversidade Bentônica da região central da Zona Econômica Exclusiva brasileira (H.P. Lavrado & B.L. Ignacio, eds.). Museu Nacional, Rio de Janeiro, 2006; p. 109-145.
Romano G, Costantini M, Sansone C, Lauritano C, Ruocco N, Ianora A. Marine microorganisms as a promising and sustainable source of bioactive molecules. Marine Environ Res. 2017; 128: 58-69.
Schmidt O. 1862. Die Spongien des Adriatischen Meeres. Engelmann, Leipzig: 1862; 1-88.
Singh KS, Majik MS. Pyrrole-Derived Alkaloids of Marine Sponges and Their Biological Properties. In Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier 2019, vol. 62, pp. 377-409.
Solé-Cava AM, Kelecom A, Kannengiesser GJ. Study of some sponges (Porifera, Demospongiae) from the infralitoral of Guarapari, Espírito Santo, Brazil. Iheringia, Sér Zool. 1981; 60: 125-150.
Zhang H, Dong M, Chen J, Wang H, Tenney K, Crews P. Bioactive Secondary Metabolites from the Marine Sponge Genus Agelas. Mar Drugs. 2017; 15(11). pii: E35
