Parazitická houba Ustilaginoidea virens a její biotoxiny
Publikováno: Úterý, 05.02. 2019 - 10:31:51
Téma: prof Patočka


Parazitická houba Ustilaginoidea virens a její biotoxiny

Jiří Patočka

     Ustilaginoidea virens (Cke.) je parazitická houba rostoucí na rýži. Ve světě je známa pod anglickým jménem Rice False Smut (RFS). Objevena byla poprvé v roce 1906 v Luisianě a od té doby se choroba, kterou způsobuje, vyskytovala sporadicky po celém svěě v zemích produkujících rýži (Raychaudhary , 1946; Singh a Dube, 1978). Nicméně v roce 1997 byl v USA zaznamenán nebývalý nárůst tohoto parazita, který v některých oblastech dosáhl až 15 % (Rush et al., 2000) a vedl ke značným ztrátám úrody. V současné době představuje parazitická houba RFS obávaného nepřítele, který na celém světě snižuje výnosy rýže (Wang et al., 1998; Biswas. 1999). Podle posledních informací je v Číně, jejíž obyvatelstvo je na rýži obzvláště závislé, napadena tímto rostlinným patogenem až 1/3 rýžových oblastí (Fan et al., 2016).



     Ustilaginoidea virens je sexuálním stádiem Villosiclava virens, rostlinného patogenu, který způsobuje onemocnění RFS (Tanaka et al., 2008). Tato nemoc se v současné době vyskytuje ve více než 40 zemích, zejména v zemích produkujících rýži v Asii (Li et al., 2008), ale také v USA (Brooks et al., 2009). Výskyt této houby snižuje jak výnos zrna, tak i jeho kvalitu. Ustilaginoidea virens je askomyceta (vřeckovýtrusná houba), která tvoří nejprve zelené a později hnědé až černé kuličky v klasech rýže (Webster a Gunnell, 1992) a produkuje celou řadu jedovatých sekundárních metabolitů, z nichž nejvýznamnější jsou ustiloxiny a ustilaginoidiny (Shibata et al., 1963; Koyama a Natori, 1988; Koiso et al., 1994, 1998). Tyto biotoxiny jsou v posledních několika letech předmětem intenzivního studia, motivovaného snahou zabránit dalšímu šíření nemoci a jejího zastavení. Toxické sekundární metabolity Ustilaginoidea virens představují unikátní biomolekuly projevující nejen značnou fytotoxicitu (Koiso et al., 1992), ale představující snad v budoucnu i významný nástroj v boji proti lidským nádorovým buňkám (Wang et al., 2017).
     Ustiloxiny jsou cyklopeptidy obsahující 13-členný cyklus s jednou etherickou vazbou (Koiso et al., 1994, 1998). V současné době je známo 6 congenerů (ustiloxiny A až F). Tyto ve vodě rozpustné látky vykazují celou řadu biologických aktivit včetně antimitotické aktivity spočívající v inhibicí mikrotubulů (Patočka et al., 2001) a tvorby skeletu eukaryotických buněk a jsou považovány za potenciální protinádorová činidla  (Koiso et al., 1992; Luduena et al., 1994; Li et al., 1995). Byly též syntetizovány deriváty přirozených ustiloxinů s cílem získat účinnější a bezpečnější deriváty vhodné pro vývoj nových léčiv (Joullié et al., 2011; Brown et al., 2015). Jejich toxické účinky byla testovány na myších, u kterých způsobovaly nekrózu jater a ledvin (Nakamura et al., 1994). Podobně i domácí zvířata krmená rýží kontaminovanou RFS, vykazovaly příznaky jako je průjem, krvácení, špatný růst, atrofie vaječníků, potrat a poškození jater, srdce a ledvin (Zhou et al., 2012).
     Ustilaginoidiny jsou deriváty nafto-γ-pyronu (Shibata et al., 1963) s výraznou cytotoxicitou (Koyama et al., 1988). Bylo již izolováno a popsáno značné množství ustilaginoidinů (více než dvacet) a jejich derivátů (Lu et al., 2015) a u všech byla prokázána významná fytotoxicita a cytotoxicita (Sun et al., 2017). Nafto- γ-pyrony typu ustilaginoidinů byly objeveny i v dalších houbách a bylo také zjištěno, že fungují jako účinné inhibitory integrázy HIV-1 (Singh et al., 2003), což otevírá nové možnosti v terapii AIDS.
Literatura
Biswas A. Occurrence of false smut and kernel smut disease in shallow water rice selections in West Bengal, India. — Environm. Ecol. 1999; 17: 1035–1036.
Brooks S, Anders M, Yeater K. Effect of Cultural Management Practices on the Severity of False Smut of Rice. Plant Disease. 2009; 93:1202-1208.
Brown AL, Churches QI, Hutton CA. Total Synthesis of Ustiloxin D Utilizing an  Ammonia-Ugi Reaction. J Org Chem. 2015; 80: 9831-9837.
Fan J, Yang J, Wang Y, Li G, Li Y, Huang F, Wang W. Current understanding on Villosiclava virens, a unique flower-infecting fungus causing rice false smut disease. Mol. Plant Pathol. 2016;17:1321–1330.
Hu DJ. Damage of false smut to rice and effect of the spores of Ustilaginodea virens on germination of rice seed. — Zhejiang Agric Sci. 1985; 4: 164–167.
Joullié MM, Berritt S, Hamel E. Structure-activity relationships of ustiloxin  analogues. Tetrahedron Lett. 2011; 52(17): 2136-2139. 
Koiso Y, Li Y, Iwasaki S, Hanaoka K, Kobayashi T, Fujita Y, Yaegashi H, Sato Z. Ustiloxins, antimitotic cyclic peptides from false smut balls on rice panicles caused by Ustilaginoidea virens. J. Antibiot. 1994; 47: 765–773. 
Koiso Y, Morisaki N, Yamashita Y, Mitrsui Y, Shirai R, Hashimoto Y, Iwasaki S. Isolation and structure of an antimitotic cyclic peptide, ustiloxin F: Chemical interrelation with a momologous peptide, ustiloxin B. J Antibiot. 1998;51:418–422. 
Koiso Y, Natori M, Iwasaki S, Sato S, Sonoda R, Fujita Y, Yaegashi H, Sato Z. Ustiloxin: A phytotoxin and a mycotoxin from false smuth balls on rice panicles. Tetrahedron Lett. 1992; 33: 4157–4160.
Koyama K, Natori S. Further characterization of seven bis (naphtha-γ-pyrone) congeners of ustilaginoidins, coloring matters of Claviceps virens (Ustilaginoidea virens) Chem Pharm Bull. 1988; 36: 146–152.
Koyama K, Ominato K, Natori S, Tashiro T, Tsuruo T. Cytotoxicity and antitumor activities of fungal bis(naphtho-gamma-pyrone) derivatives. J Pharmacobiodyn. 1988; 11(9): 630-635.
Li Y, Koiso Y, Kobayashi H, Hashimoto Y, Iwasaki S. Ustiloxins, new antimitotic cyclic peptides: interaction with porcine brain tubulin. Biochem Pharmacol. 1995 ;49(10): 1367-1372.
Li Y, Zhu Z, Zhan Y, Zhao L, Wang C. Genetic Analysis of Rice False Smut Resistance Using Mixed Major Genes and Polygenes Inheritance Model. Acta Agronoimica Sinica. 2008: 34(10): 1728-1733.
Luduena RF, Roach MC, Prasad V, Banerjee M, Koiso Y, Li Y, Iwasaki S. Interaction of ustiloxin A with bovine brain tubulin. Biochem. Pharmacol. 1994; 47: 1593–1599. 
Lu S, Sun W, Meng J, Wang A, Wang X, Tian J, Fu X, Dai J, Liu Y, Lai D, Zhou L. Bioactive bis-naphtho-γ-pyrones from rice false Smut pathogen Ustilaginoidea virens. J Agric Food Chem. 2015; 63(13): 3501-3508.
Nakamura K, Izumiyama N, Ohtsubo KI, Koiso Y, Iwasaki S, Sonoda R, Fujita Y, Yaegashi H, Sato Z. “Lupinosis”-like lesions in mice caused by ustiloxin, produced by Ustilaginoieda virens: A morphological study. Nat Toxins. 1994; 2: 22–28.
Patočka J, Strunecká A, Stiborová M. Inhibitory mikrotubulů. Chemické Listy 2001; 95: 700-707.
Raychaudhary S P. (1946). Mode of infection of rice by Ustilaginoidea virens (Cke) Tak. J Ind Bot Soc. 1946; 25: 145-173.
Rush MC, Shahjahan AKM, Jones JP, Groth DE. Outbreak of false smut of rice in Louisiana. Pl. Dis. 2000; 84: 100.
Shibata S, Ogihara Y, Ohta A. Metabolic products of fungi. XXII. On ustilaginoidins. 2. The structure of ustilaginoidin A. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1963; 11: 1179-1182.
Singh RA, Dube SK. Assessment of loss in seven rice cultivars due to false smut. — Indian Phytopathol.1978;  31: 186–188.
Singh SB, Zink DL, Bills GF, Teran A, Silverman KC, Lingham RB, Felock P, Hazuda DJ. Four novel bis-(naphtho-gamma-pyrones) isolated from Fusarium species  as inhibitors of HIV-1 integrase. Bioorg Med Chem Lett. 2003; 13(4): 713-717.
Sun W, Wang A, Xu D, Wang W, Meng J, Dai J, Liu Y, Lai D, Zhou L. New Ustilaginoidins from Rice False Smut Balls Caused by Villosiclava virens and Their Phytotoxic and Cytotoxic Activities. J Agric Food Chem. 2017; 65(25): 5151-5160.
Tanaka E, Taketo A, Ryoichi S, Chihiro T. Villosiclava virens gen. nov., comb. nov., teleomorph of Ustilaginoidea virens, the causal agent of rice false smut. Mycotaxon 2008; 106: 491-501. 
Wang S, Yuanjun B, Yongli Z, JianminYJ. The pathogen of false smut of rice. — Acta Phytopathol. Sinica 1998; 28: 19–24.
Wang X, Wang J, Lai D, Wang W, Dai J, Zhou L, Liu Y. Ustiloxin G, a New Cyclopeptide Mycotoxin from Rice False Smut Balls. Toxins (Basel). 2017; 9(2). pii: E54.
Webster RK, Gunnell PS. Compendium of rice diseases. American Phytopathological Society, St. Paul, MNLiteratura 1992.
Zhou L, Lu S, Shan T, Wang P, Sun W, Chen Z, Wang S. Chemistry and biology of mycotoxins from rice false smut pathogen. In: Melborn BJ, Greene JC (Editors). Mycotoxins: Properties, Applications and Hazards. Nova Science Publishers; New York, NY, USA: 2012. pp. 109–130.






Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=1088