Bioaktivní látky mořských hub: stevensin
Jiří Patočka
Mořské houby jsou nevyčerpatelným zdrojem zajímavých biologicky aktivních molekul (Higa et al., 1994). Takovou látkou je také brompyrrolový alkaloid stevensin (Albizati a Faulkner, 1985), který spolu s hymeninem a hymenialdisinem je řazen do skupiny přírodních látek, které obsahují kondenzovaný pyrrolo [2,3-c] azepin-8-onový kruhový systém buď s napojením na 2-aminoimidazol nebo glykokyamidin (Xu et al., 1997). Stevensin je produkován houbami Axinella corrugata (Duckworth et al., 2003), Stylissa caribica (Mohammed et al., 2006) nebo Teichaxinella morchella (Andrade et al., 1999), spolu s mnoha dalšími bioaktivními metabolity.
Stevensin vykazuje, podobně jako i některé další brompyrrolové alkaloidy mořského původu, antiprotozoální aktivitu proti parazitárním prvokům: dvěma druhům Trypanosoma (T. brucei rhodesiense a T. cruzi), Leishmania donovani a Plasmodium falciparum (Scala et al., 2010). Má také významný antibakteriální účinek (Yalçın, 2007).
Literatura
Albizati KF, Faulkner DJ. Stevensine, a novel alkaloid of an unidentified marine sponge. J Org Chem. 1985; 50(21): 4163-4164.
Andrade P, Willoughby R, Pomponi SA, Kerr RG. Biosynthetic studies of the alkaloid, stevensine, in a cell culture of the marine sponge Teichaxinella morchella. Tetrahedron Letters, 1999; 40(26): 4775-4778.
Duckworth AR, Samples GA, Wright AE, Pomponi SA. In vitro culture of the tropical sponge Axinella corrugata (Demospongiae): effect of food cell concentration on growth, clearance rate, and biosynthesis of stevensine. Mar Biotechnol (NY). 2003; 5(6): 519-527.
Higa T, Tanaka JI, Kitamura A, Koyama T, Takahashia M, Uchida T. Bioactive compounds from marine sponges. Pure Appl Chem. 1994; 66(10-11): 2227-2230.
Mohammed R, Peng J, Kelly M, Hamann MT. Cyclic heptapeptides from the Jamaican sponge Stylissa caribica. J Nat Prod. 2006; 69(12): 1739-1744.
Scala F, Fattorusso E, Menna M, Taglialatela-Scafati O, Tierney M, Kaiser M, Tasdemir D. Bromopyrrole alkaloids as lead compounds against protozoan parasites. Mar Drugs. 2010; 8(7): 2162-2174.
Xu YZ, Yakushijin K, Horne DA. Synthesis of C(11)N(5) Marine Sponge Alkaloids: (+/-)-Hymenin, Stevensine, Hymenialdisine, and Debromohymenialdisine. J Org Chem. 1997; 62(3): 456-464.
Yalçın FN. Biological activities of the marine sponge Axinella. Hacettepe University Journal of the Faculty of Pharmacy, 2007; 27(1): 47-60.
