Hispidaniny,
dimerní diterpenoidy z Isodon hispidus
Jiří
Patočka
Rod rostlin Isodon z čeledi Lamiaceae (hluchavkovité) byl ustanoven v roce 1840 a je domácí v tropických a subtropických částech starého světa, především Asie, ale dva druhy pocházejí také z Afriky. Mnohé druhy jsou endemické (Yu et al., 2014). Druh Isodon hispidus (syn. Plectranthus hispidus Bentham, Pl. Asiat. Rar. 2: 17. 1831; Isodon nigropunctata Murata; P. chienii Sun ex C. H. Hu; Rabdosia hispida (Bentham) H. Hara; R. shimizuana Murata.) roste v Bhutánu, Assamu, Bangladéši, Myanmaru, Laosu, Thajsku a v Číně.
Rostliny rodu Isodon jsou bohaté na diterpenoidy (Sun et al., 2006; Wu et al., 2014; Liu et al., 2017) s protizánětlivým, antibakteriálním a cytoxickým účinkem (Fujita et al., 1976a,b; Zhao et al., 2011). Z kořenů Isodon hispidus byly izolovány čtyři dimerní diterpenoidy, které byly nazvány hispidaniny, označené písmeny A až D. Jejich struktura byla určená pomocí 2D-NMR, MS, UV, IR a X-ray krystalografie (Huang et al., 2014). Hispidanin A byl připraven enantioselektivní syntézou (Carreira EM, Hauser , 2017; Deng et al., 2017; Li et al., 2017).
Literatura
Carreira EM, Hauser N. Synthesis of Hispidanin A. Synfacts, 2017; 13(07), 0676.
Deng H, Cao W, Liu R, Zhang Y, Liu B. Asymmetric Total Synthesis of Hispidanin A. Angew Chem Int Ed Engl. 2017; 56(21): 5849-5852.
Fujita E, Nagao Y, Kaneko K, Nakazawa S, Kuroda H. The antitumor and antibacterial activity of the Isodon diterpenoids. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1976a; 24(9): 2118-2127.
Fujita E, Nagao Y, Node M, Kaneko K, Nakazawa S, Kuroda H. Antitumor activity of the Isodon diterpenoids: structural requirements for the activity. Experientia, 1976b; 32(2): 203-206.
Huang B, Xiao CJ, Huang ZY, Tian XY, Cheng X, Dong X, Jiang B. Hispidanins A-D: four new asymmetric dimeric diterpenoids from the rhizomes of Isodon hispida. Org Lett. 2014; 16(13): 3552-3555.
Li F, Tu Q, Chen S, Zhu L, Lan Y, Gong J, Yang Z. Bioinspired Asymmetric Synthesis of Hispidanin A. Angew Chem Int Ed Engl. 2017; 56(21): 5844-5848.
Liu M, Wang WG, Sun HD, Pu JX. Diterpenoids from Isodon species: an update. Nat Prod Rep. 2017; 34(9): 1090-1140.
Sun HD, Huang SX, Han QB. Diterpenoids from Isodon species and their biological activities. Nat Prod Rep. 2006; 23(5): 673-698.
Wu HY, Wang WG, Jiang HY, Du X, Li XN, Pu JX, Sun HD. Cytotoxic and anti-inflammatory ent-kaurane diterpenoids from Isodon wikstroemioides. Fitoterapia. 2014; 98: 192-198.
Yu XQ, Maki M, Drew BT, Paton AJ, Li HW, Zhao JL, Conran JG, Li J. Phylogeny and historical biogeography of Isodon (Lamiaceae): rapid radiation in south-west China and Miocene overland dispersal into Africa. Mol Phylogenet Evol. 2014; 77: 183-194.
Zhao W, Pu JX, Du X, Su J, Li XN, Yang JH, Xue YB, Li Y, Xiao WL, Sun HD. Structure and cytotoxicity of diterpenoids from Isodon adenolomus. J Nat Prod. 2011; 74(5): 1213-1220.
Zhou W, Xie H, Wu P, Wei X. Abietane diterpenoids from Isodon lophanthoides var. graciliflorus and their cytotoxicity. Food Chem. 2013 Jan 15;136(2):1110-6.
