Lycopodiové alkaloidy: hupermin A

Jiří Patočka 

     Plavuňovité (Lycopodiophyta) jsou velmi starobylou čeledí výtrusných rostlin, která má své počátky již v siluru. Intenzivně byla rozšířena v devonu a svého vrcholu dosáhla v karbonu. Stromové formy plavuní vymírají v permu, křovité pak v druhohorách, takže do současnosti se zachovaly jen jako byliny. Nejvíce druhů roste v tropech, ale nalézáme je i na jiných místech (Welsh et al., 1987). U nás rostou 4 rody (vranec, plavuňka, plavuň, plavuník) s celkem 10 druhy.

     Dnes tvoří rod plavuň (Lycopodium), v prehistorii Země tak početná,  pouze necelé 1 % druhové diversity rostlin na Zemi. Plavuně rostou vesměs jednotlivě a nevytvářejí proto souvislé porosty. Vyhovují jim humózní půdy a zastíněná stanoviště se stálou vzdušnou vlhkostí; nalezneme je proto nejčastěji v lesích a horských oblastech, někdy také na zaplavovaných stanovištích. Na území České republiky se vyskytují dva druhy plavuní rodu Lycopodium a oba patří k vzácným a chráněným rostlinám. Plavuň vidlačka (L. clavatum), která roste ve středních a horských polohách lesa a plavuň pučivá (L. annotinum) která roste velmi vzácně na podobných stanovištích, především však v horských polohách (Domin, 1937)

      Plavuně jsou zdrojem velkého množství bioaktivních látek, z nichž nejvýznamnější skupinou jsou alkaloidy (Ma a Gang, 2004). Tzv. lycopodiové alkaloidy tvoří chemicky rozmanitou skupinu dusíkatých látek s pestrým farmakologickým a toxikologickým profilem (Ayer, 1991; Ma a Gang, 2004; Kobayashi a Morita, 2005).

     Značná pozornost je věnována alkaloidům izolovaným z rodu Huperzia (vranec). Je to zejména alkaloid huperzin A z Huperzia serrata (Ma et al., 2007), který inhibuje acetylcholinesterasu a je slibným léčivem Alzheimerovy nemoci (Yang et al., 2013; Damar et al., 2017). Nedávno popsaným lycopodiovým alkaloidem izolovaným z Huperzia phlegmaria je také hupermin A, derivát chinolizidinu s 6-dimethylaminohexylovým postranním řetězcem (Hirasawa et al., 2014). Hupermin A byl nalezen také v Phlegmariurus fargesii a je rovněž inhibitorem acetylcholinesterasy (Ke et al., 2014).

     Huperzia phlegmaria je plavuň původem z tropické Afriky (Kamerun, Rovníková Guinea, Gabon, Ghana, Madagaskar, Malawi, Svatý Tomáš a Princův ostrov, Sierra Leone, Tanzanie a Uganda). Dnes roste v celé mírné a tropické oblasti Asie  - v čínských provinciích Guangdong, Guangxi, Hainan, Yunnan, v jižním Japonsku (Kyushu a Rjúkjú), v Malajsii,  Srí Lance, Tchaj-wanu a Thajsku, Australasii a v severozápadní a jihozápadní části Tichého oceánu (Fidži, Guam a Mikronésie). Tato plavuň je jedlá a v některých oblastech Indie je využívána jako zelenina (Yumkham et al., 2016). Pokud by se prokázalo, že konzumace této plavuně má skutečně příznivý vliv na průběh Alzheimerovy nemoci, počet zájemců o tuto funkční potravinu by se silně zvýšil.

Literatura

Ayer WA. The lycopodium alkaloids. Nat Prod Rep. 1991; 8(5): 455-463.

Damar U, Gersner R, Johnstone JT, Schachter S, Rotenberg A. Huperzine A: A promising anticonvulsant, disease modifying, and memory enhancing treatment option in Alzheimer’s disease. Medical Hypotheses, 2017; 99: 57-62.

Hirasawa Y, Kato Y, Wong CP, Uchiyama N, Goda Y, Hadi AHA, Ali HM, Morita H. Hupermine A, a novel C 16 N 2-type Lycopodium alkaloid from Huperzia phlegmaria. Tetrahedron Letters, 2014; 55(11): 1902-1904.

Ke PAN, Jian-Guang LUO, Ling-Yi KONG. A new Lycopodium alkaloid from Phlegmariurus fargesii. Chinese J Nat Med. 2014; 12(5): 373-376.

Ma X, Gang DR. The Lycopodium alkaloids. Nat Prod Rep. 2004; 21(6): 752-772. 

Ma X, Tan C, Zhu D, Gang DR, Xiao P. Huperzine A from Huperzia species—an ethnopharmacolgical review. J Ethnopharmacol. 2007; 113(1): 15-34.

Domin K. On Lycopodium Issleri ROUY in Czechoslovakia and on the variability of our Lycopodia of the section Heterophylla SPRING. Bull. Inter. Acad. Sci. Bohême, 1937; 38: 131-137.

Kobayashi J, Morita H. The Lycopodium alkaloids. Alkaloids Chem Biol.2005 ;61: 1-57.

Ma X, Gang DR. The lycopodium alkaloids. Nat Prod Reports, 2004; 21(6): 752-772.

Welsh SL, Atwood ND, Goodrich S, Higgins LC. Division Lycopodiophyta. Great Basin Naturalist Memoirs,1987; 9(1): 6.

Yang G, Wang Y, Tian J, Liu JP. Huperzine A for Alzheimer's disease: a

systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. PLoS One. 2013; 8(9): e74916.

Yumkham SD, Chakpram L, Salam S, Bhattacharya MK, Singh KP. Edible ferns and fern-allies of North East India: a study on potential wild vegetables. Genet Res Crop Evol. 2016; 64(3): 467-477.