Eilatin
- nové poznatky
Jiří
Patočka
Eilatin je symetrický heptacyklický alkaloid, který byl izolován v roce 1988 z mořského pláštěnce Eudistoma sp. Svou chemickou strukturou patří eilatin do rozsáhlé skupiny pyridoakridinů, mezi nimiž je velké množství významných bioaktivních přírodních látek (Sharma et al., 2015). Studium eilatinu přineslo zajímavé poznatky o mechanismu jeho cytotoxického účinku (Lishner et al., 1995; Bouffier at al., 2009). Významným bylo zjištění, že eilatin tvoří s některými kovy oktaedrální koordinační komplexy zajímavých vlastností (Gut et al., 2002, 2003; Bergman et al., 2005).
Komplexy eilatinu s rutheniem (Gut eta l., 2003) mají významnou afinitu k RNA i DNA, včetně virové RNA (Luedtke et al., 2003) a představují nový typ interkalátorů s možným praktickým využitím v onkologii (Zeglis a Barton, 2008). Tyto metalo-interkalátory jsou také novými nástroji molekulární genetiky (Vargiu a Magistrato, 2012).
Literatura
Bergman SD, Gut D, Kol M, Sabatini C, Barbieri A, Barigelletti F. Eilatin complexes of ruthenium and osmium. synthesis, electrochemical behavior, and near-IR luminescence. Inorg Chem. 2005; 44(22): 7943-7950.
Bouffier L, Dinica R, Debray J, Dumy P, Demeunynck M. Functionalization of the A ring of pyridoacridine as a route toward greater structural diversity. Synthesis of an octacyclic analogue of eilatin. Bioorg Med Chem Lett. 2009; 19(16): 4836-4838.
Gut D, Goldberg I, Kol M. Eilatin as a bridging ligand in ruthenium(II) complexes: synthesis, crystalstructures, absorption spectra, and electrochemical properties. Inorg Chem. 2003; 42(11): 3483-3491.
Gut D, Rudi A, Kopilov J, Goldberg I, Kol M. Pairing of propellers: dimerization of octahedral ruthenium(II) and osmium(II) complexes of eilatin via pi-pi stacking featuring heterochiral recognition. J Am Chem Soc. 2002; 124(19): 5449-5456.
Lishner M, Shur I, Bleiberg I, Rudi A, Kashman Y, Fabian I. Sensitivity of hematopoietic progenitors of acute myeloblastic leukemia to new compounds derived from marine organisms. Leukemia, 1995; 9(9): 1543-1548.
Luedtke NW, Hwang JS, Nava E, Gut D, Kol M, Tor Y. The DNA and RNA specificity of eilatin Ru(II) complexes as compared to eilatin and ethidium bromide. Nucleic Acids Res. 2003; 31(19): 5732-5740.
Rudi A, Benayahu Y, Goldberg I, Kashman Y. Eilatin, a novel alkaloid from the marine tunicate Eudistoma sp. Tetrahedron Lett. 1988; 29: 6655.
Sharma V, Sharma PC, Kumar V. A mini review on pyridoacridines: Prospective lead compounds in medicinal chemistry. J Adv Res. 2015; 6(1): 63-71.
Vargiu AV, Magistrato A. Detecting DNA mismatches with metallo-insertors: a molecular simulation study. Inorg Chem. 2012; 51(4): 2046-2057.
Zeglis BM, Barton JK. Binding of Ru(bpy)2(eilatin)2+ to matched and mismatched DNA. Inorg Chem. 2008; 47(14): 6452-5467.
