Microginin - toxin nebo nová antihypertenzivní droga?

Jiří Patočka

     Sinice produkují obrovské množství jedinečných lineárních a cyklických peptidů (cyanopeptidy), z nichž mnohé vykazují vysokou toxicitu pro savce. Dobře známé jsou na příklad hepatotoxické microcystiny. Samostatnou skupinu lineámích cyanopeptidů tvoří microgniny. V současné době jich je známo více než 50 (Zervou et al., 2020). Microgininy mají délku od čtyř do šesti aminokyselin s molekulovou hmotností v rozmezí od 574 do 930 Da a charakteristická je pro ně přítomnost atypické aminokyseliny: 3-amino-2-hydroxydekanové (Ahda). Na C-konci peptidového řetězce mikrocystinů bývají dva tyrosinové zbytky, ostatní aminokyseliny jsou dosti variabilní. Prvý microginin byl izolován ze sinice Microcystis aeruginosa, ale tyto peptidy jsou produkovány i jinými rody sinic, jako jsou Planktothrix, Oscillatoria a Nostoc.

     Microgininy jsou silnými inhibitory řady enzymů, z niž nejvýznamnější jsou proteázy s aktivitou proti angiotenzin-konvertujícímu enzymu (ACE), leucinaminopeptidáza, aminopeptidáza M, hovězí aminopeptidáza N a trypsin. Pro inhibici ACE jsou důležité oba tyrosiny a Ahda. Inhibitory ACE jsou jednou z nejúčinnějších chemoterapií proti hypertenzi a městnavému srdečnímu selhání, díky nimž je microginin potenciálním kandidátem na vývoj nových antihypertenziv.  

Struktura microgininů MG756 (R = H) a MG770 (R = CH3). Převzato z práce Carneiro et al. 2012. 1 -  kyselina 3-amino-2-hydroxydekanová, 2 – valin, 3 – leucin, 4 – homotyrosin, 5 - tyrosin.

Šťovík kadeřavý a jeho bioaktivní látky

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Šťovík kadeřavý (Rumex crispus) je mohutná, až 100 cm vysoká rostlina, považovaná za jednu z pěti nejrozšířenějších rostlin na světě. V České republice roste od nížin až do podhůří, na vlhkých loukách, pastvinách i na polích, na rumištích a úhorech. Vyhledává půdy bohaté na živiny. Kvete od června do srpna. Je považován za obtížný plevel, především ve víceletých pícninách, kde snižuje hodnotu píce. Ve světě je znám jako léčivka s širokým použitím. Dříve byl používán v lidové medicíně  také v Evropě, dnes je spíše součástí homeopatických léků (Pareek a Kumar, 2014). V tradiční medicíně východních zemí má však stále své místo (Dehdari et al., 2016; Prakash Mishra et al., 2018; Eom et al., 2020).

Marasmová kyselina a merulidial: toxické seskviterpenoidy penízečky drobnovýtrusé

Jiří Patočka

     Penízečka drobnovýtrusá (Marasmius conigenus sensu Rea 1922), syn. penízečka šišková (Baeospora myosura Fr. Singer 1938) je drobná houbička rostoucí na podzim na popadaných šiškách jehličnanů (Hagara et al., 2011). Z této houby byly již dříve izolovány dva mutagenní seskviterpenoidy: kyselina marasmová a merulidial (Kavanagh et al. 1949).

Tectorigenin

Jiří Patočka

     Tectorigenin, O-methylovaný isoflavon (5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyfenyl)-6-methoxychromen-4-on), který byl izolován z anginovníku čínského (Iris domestica , syn. Belamcanda chinensis), (Ito et al., 2001), je jednou z nevýznamnějších bioaktivních látek této rostliny.  

Diterpenoidní sekundární metabolity číšenek

Jiří Patočka

     Číšenky jsou drobné stopkovýtrusé houby, jejichž v mládí blankou uzavřené vejčité až kulovité plodnice se ve stáří otevírají do nálevkovitého tvaru. Venkovní strana je lysá nebo chlupatá, uvnitř s drobnými pecičkami, nazývanými peridioly, které připomínají drobná vajíčka. Peridioly jsou ke dnu nálevek připevněny složitě utvářeným přívěskem a jsou naplněná drobnými výtrusy. Peridioly se rozpadají při dešti a kapky vody z nich uvolňují výtrusy. Číšenky nejsou jedlé houby.

Cyklické dipeptidy hnojníku řasnatého

Jiří Patočka

     Hojník řasnatý (Coprinus plicatilis, syn. Parasola plicatilis) je malá saprotrofní houba s křehkým koboučkem o průměru do 35 mm. Jedná se o široce rozšířený druh v Evropě a Severní Americe. Tento druh hnojníku roste hojně v travnatých oblastech, samostatně, rozptýlených nebo v malých skupinách. Plodnice vyrostou v noci po dešti a jakmile rozptýlí své spory po okolí, samy rozloží. Je to jedlý druh.

Stále se objevují nové syntetické kannabinoidy: kdy to skončí?

Jiří Patočka

Slovo „kannabinoid“ označuje každou chemickou látku, bez ohledu na strukturu nebo původ, která se v těle váže na kannabinoidní receptory a která má podobné účinky jako ty látky, které produkuje konopí. Podle zdroje produkce, kannabinoidy rozdělujeme na endokannabinoidy, fytokannabinoidy a syntetické kannabinoidy. Zatím co dříve byly jako droga zneužívány zejména fytokannabinoidy, dnes to jsou stále častěji kannabinoidy připravené nelegálně v laboratoři (Fattore et al., 2011). Protože jejich výroba je relativně snadná a levná a počet účinných látek neskutečně velký, syntetické kannabinoidy zaplavují trh s drogami (Patočka a Kuča, 2011, 2012).

Parietin: žlutý pigment terčovníku zedního

Jiří Patočka

Terčovník zední (Xanthoria parietina) je hojný, krásně žlutý nitrofilní lišejník. Má celosvětové rozšíření, setkat se s ním můžeme na zahradě v ČR, stejně jako v celé Evropě, ale i Austrálii, Africe, Asii, nebo Severní Americe. Roste opravdu všude. Na skalách, na zdech, střechách, kůře stromů a keřů a na široké škále antropogenních substrátů. Častý je na stromech a keřích s plody, kterými se živí ptáci. Ti svým trusem obohacují substrát o dusík a vytváří tak optimální podmínky pro jeho růst. (http://burle.blog.cz/2002/tercovnik-zedni-lisejnik-ktery-miluje-dusik). Terčovník zední je častou součástí mnoha bylinných medicinálních prostředků v mnoha zemích světa (Felczykowska et al., 2017).

    Žluté zbarvení lišejníku Xanthoria parietina je způsobeno jeho hlavním sekundárním metabolitem, parietinem (2-methoxy-4,5,7-trihydroxyanthrachinon), antrachinonovou sloučeninou s oranžovo-nažloutlou barvou (Solhaug a Gauslaa, 1996). Parietin je syntetizován mycobiontem a chrání lišejník před poškozením nadměrným slunečním zářením (Vannini et al., 2018). Parietin je jednou z látek, která se vyskytuje nejen v lišejnících, ale také v mikromycetách, jako je Aspergillus nebo Penicillium, jakož i v některých rodech cévnatých rostlin Rheum, Rumex a Ventilago (Engstrom et al., 1980).

Vernonia amygdalina: bioaktivní látky a uplatnění v současné medicíně

Jiří Patočka

     Vernonia je rod vyšších dvouděložných rostlin z čeledi hvězdicovité (Asteraceae).  Rod byl pojmenován podle anglického botanika Williama Vernona. Jsou to většinou keře, rostoucí na všech kontinentech.  Je známo kolem tisícovky druhů vernonií, z nichž některé druhy představují nepříjemný plevel, jiné jsou jedlé a mají ekonomický význam.  Několik druhů, např. V. calvoana, V. colorata nebo V. amygdalina, se konzumuje jako listová zelenina. 

      Africký druh Vernonia amygdalina má hořké listy a je součástí jídelníčku v řadě západoafrických a středoafrických zemí.  Mezi nejznámější pochoutky, pro něž je tato surovina klíčová, patří nigerijská polévka Ofe Onugbu nebo dušený pokrm Ndolé, který je často označován jako národní jídlo Kamerunu. V. amygdalina se používá také v tradiční bylinné medicíně.  Sušené listy tohoto keře jsou vyváženy několika africkými zeměmi a lze je zakoupit v obchodech s potravinami. U mnoha afrických etnických skupin je tato rostlina také používána při léčbě malárie, schistosomiázy, úplavice a několika střevních parazitů. V Ghaně se mladé listy používají při léčbě zánětlivých onemocnění. V Nigérii se zase větvičky z této rostliny používají jako žvýkací tyčinky pro dentální hygienu. Rostlinu také vyhledávají šimpanzi, když se potřebují zbavit střevních parazitů (Huffman a Seifu, 1989).

Sambaba obecná: plevel nebezpečný pro přírodu i pro člověka

Jiří Patočka

     Sambaba obecná (Parthenium hysterophorus) je druh kvetoucí rostliny z čeledi hvězdnicovité (Asteraceae), která je domácí v amerických tropech. Je to invazivní druh, který je dnes běžný také v Indii, Austrálii a některých oblastech Afriky (Haseler, 1976). Napadá pastviny a zemědělskou půdu a způsobuje často katastrofální ztrátu výnosu. V některých oblastech existují velká množství této rostliny, která ovlivňují živočišnou a rostlinnou výrobu a lidské zdraví (Adkins a Shabbir, 2014). Rostlina produkuje alopatické chemikálie, které potlačují růst jiných rostlin, a produkuje také alergeny, které významně ovlivňují život lidi a hospodářských zvířat (Adkins a Sowerby, 1996). Kontakt s rostlinou způsobuje u lidí dermatitidu a respirační poruchu, u skotu a domácích zvířat dermatitidu (Handa et al., 2001). Hlavní látkou odpovědnou za tyto účinky je parthenin, který je nebezpečnou přírodní toxickou látkou. Parthenin je také zodpovědný za hořkou chuť mléka hospodářských zvířat, když je jejich krmivo znečištěno listy sambaby (Herz a Watanabe, 1959).