Ascomylactam A

Jiří Patočka

     Ascomylactam A (AsA) je 13-členný makrocyklický alkaloid, izolovaný v roce 2019 jako sekundární metabolit  endofytické houby Didymella sp. CYSK-4, rostoucí na mangrovech v Jihočínkém moři. Sekundární metabolity z mangrovových endofytických hub se ukázaly jako zajímavý a významný zdroj pro objevování nových léčiv, které mají vždy strukturální novost a významnou biologickou aktivitu (Zhang et al., 2006). Takovou látkou je i AsA.

Crinipelliny, zajímavá skupina biologicky aktivních diterpenoidů z makromycet rodu Crinipellis (špička)

Jiří Patočka

     Crinipellis (špička) je rod makromycet z čeledi Marasmiaceae. Rod je široce rozšířen po celém světě, zahrnuje asi 65 druhů a do mykologické literatury jej uvedl v roce 1889 francouzský mykolog Narcisse Théophile Patouillard.

     Crinipelliny, o nichž tento článek pojednává, byly nalezeny zejména v druhu špička drsná, Crinipellis scabella (Alb. & Schwein.) Murrill 1915, což je drobná nejedlá houba, rostoucí i v ČR.  

     Špička drsná má klobouk široký 3–18 mm, který je v raném mládí téměř kulovitý, později polokulovitý nebo vyklenutý, v dospělosti plochý nebo mírně prohloubený, obvykle s drobným středovým hrbolkem. Zprvu je rezavě hnědý nebo okrový, pokrytý žlutohnědými nebo červenohnědými paprsčitě uspořádanými chloupky sdruženými do šupin, které na povrchu klobouku vytváří kruhový vzor. V dospělosti chloupky řídnou a klobouk od okraje bledne, jen střed zůstává tmavší. Starší plodnice mohou mít povrch klobouku radiálně zvlněný. Lupeny jsou řídké, bílé, v dospělosti krémové, ke třeni úzce připojené až volné, prostřídané kratšími lupeny. Třeň je 10–40 mm dlouhý, válcovitý, o průměru kolem 1 mm, okrový, pokrytý rezavě hnědými chloupky. Ve spodní části je někdy téměř černý. Dužnina je tenká, bez výrazné vůně a chuti. Výtrusný prach je bílý, výtrusy jsou široce eliptické nebo kapkovité, 6,5–9 x 4,5–6 µm, neamyloidní (Holec et al., 2012).

Microginin - toxin nebo nová antihypertenzivní droga?

Jiří Patočka

     Sinice produkují obrovské množství jedinečných lineárních a cyklických peptidů (cyanopeptidy), z nichž mnohé vykazují vysokou toxicitu pro savce. Dobře známé jsou na příklad hepatotoxické microcystiny. Samostatnou skupinu lineámích cyanopeptidů tvoří microgniny. V současné době jich je známo více než 50 (Zervou et al., 2020). Microgininy mají délku od čtyř do šesti aminokyselin s molekulovou hmotností v rozmezí od 574 do 930 Da a charakteristická je pro ně přítomnost atypické aminokyseliny: 3-amino-2-hydroxydekanové (Ahda). Na C-konci peptidového řetězce mikrocystinů bývají dva tyrosinové zbytky, ostatní aminokyseliny jsou dosti variabilní. Prvý microginin byl izolován ze sinice Microcystis aeruginosa, ale tyto peptidy jsou produkovány i jinými rody sinic, jako jsou Planktothrix, Oscillatoria a Nostoc.

     Microgininy jsou silnými inhibitory řady enzymů, z niž nejvýznamnější jsou proteázy s aktivitou proti angiotenzin-konvertujícímu enzymu (ACE), leucinaminopeptidáza, aminopeptidáza M, hovězí aminopeptidáza N a trypsin. Pro inhibici ACE jsou důležité oba tyrosiny a Ahda. Inhibitory ACE jsou jednou z nejúčinnějších chemoterapií proti hypertenzi a městnavému srdečnímu selhání, díky nimž je microginin potenciálním kandidátem na vývoj nových antihypertenziv.  

Struktura microgininů MG756 (R = H) a MG770 (R = CH3). Převzato z práce Carneiro et al. 2012. 1 -  kyselina 3-amino-2-hydroxydekanová, 2 – valin, 3 – leucin, 4 – homotyrosin, 5 - tyrosin.

Šťovík kadeřavý a jeho bioaktivní látky

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Šťovík kadeřavý (Rumex crispus) je mohutná, až 100 cm vysoká rostlina, považovaná za jednu z pěti nejrozšířenějších rostlin na světě. V České republice roste od nížin až do podhůří, na vlhkých loukách, pastvinách i na polích, na rumištích a úhorech. Vyhledává půdy bohaté na živiny. Kvete od června do srpna. Je považován za obtížný plevel, především ve víceletých pícninách, kde snižuje hodnotu píce. Ve světě je znám jako léčivka s širokým použitím. Dříve byl používán v lidové medicíně  také v Evropě, dnes je spíše součástí homeopatických léků (Pareek a Kumar, 2014). V tradiční medicíně východních zemí má však stále své místo (Dehdari et al., 2016; Prakash Mishra et al., 2018; Eom et al., 2020).

Marasmová kyselina a merulidial: toxické seskviterpenoidy penízečky drobnovýtrusé

Jiří Patočka

     Penízečka drobnovýtrusá (Marasmius conigenus sensu Rea 1922), syn. penízečka šišková (Baeospora myosura Fr. Singer 1938) je drobná houbička rostoucí na podzim na popadaných šiškách jehličnanů (Hagara et al., 2011). Z této houby byly již dříve izolovány dva mutagenní seskviterpenoidy: kyselina marasmová a merulidial (Kavanagh et al. 1949).

Tectorigenin

Jiří Patočka

     Tectorigenin, O-methylovaný isoflavon (5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyfenyl)-6-methoxychromen-4-on), který byl izolován z anginovníku čínského (Iris domestica , syn. Belamcanda chinensis), (Ito et al., 2001), je jednou z nevýznamnějších bioaktivních látek této rostliny.  

Diterpenoidní sekundární metabolity číšenek

Jiří Patočka

     Číšenky jsou drobné stopkovýtrusé houby, jejichž v mládí blankou uzavřené vejčité až kulovité plodnice se ve stáří otevírají do nálevkovitého tvaru. Venkovní strana je lysá nebo chlupatá, uvnitř s drobnými pecičkami, nazývanými peridioly, které připomínají drobná vajíčka. Peridioly jsou ke dnu nálevek připevněny složitě utvářeným přívěskem a jsou naplněná drobnými výtrusy. Peridioly se rozpadají při dešti a kapky vody z nich uvolňují výtrusy. Číšenky nejsou jedlé houby.

Cyklické dipeptidy hnojníku řasnatého

Jiří Patočka

     Hojník řasnatý (Coprinus plicatilis, syn. Parasola plicatilis) je malá saprotrofní houba s křehkým koboučkem o průměru do 35 mm. Jedná se o široce rozšířený druh v Evropě a Severní Americe. Tento druh hnojníku roste hojně v travnatých oblastech, samostatně, rozptýlených nebo v malých skupinách. Plodnice vyrostou v noci po dešti a jakmile rozptýlí své spory po okolí, samy rozloží. Je to jedlý druh.

Stále se objevují nové syntetické kannabinoidy: kdy to skončí?

Jiří Patočka

Slovo „kannabinoid“ označuje každou chemickou látku, bez ohledu na strukturu nebo původ, která se v těle váže na kannabinoidní receptory a která má podobné účinky jako ty látky, které produkuje konopí. Podle zdroje produkce, kannabinoidy rozdělujeme na endokannabinoidy, fytokannabinoidy a syntetické kannabinoidy. Zatím co dříve byly jako droga zneužívány zejména fytokannabinoidy, dnes to jsou stále častěji kannabinoidy připravené nelegálně v laboratoři (Fattore et al., 2011). Protože jejich výroba je relativně snadná a levná a počet účinných látek neskutečně velký, syntetické kannabinoidy zaplavují trh s drogami (Patočka a Kuča, 2011, 2012).

Parietin: žlutý pigment terčovníku zedního

Jiří Patočka

Terčovník zední (Xanthoria parietina) je hojný, krásně žlutý nitrofilní lišejník. Má celosvětové rozšíření, setkat se s ním můžeme na zahradě v ČR, stejně jako v celé Evropě, ale i Austrálii, Africe, Asii, nebo Severní Americe. Roste opravdu všude. Na skalách, na zdech, střechách, kůře stromů a keřů a na široké škále antropogenních substrátů. Častý je na stromech a keřích s plody, kterými se živí ptáci. Ti svým trusem obohacují substrát o dusík a vytváří tak optimální podmínky pro jeho růst. (http://burle.blog.cz/2002/tercovnik-zedni-lisejnik-ktery-miluje-dusik). Terčovník zední je častou součástí mnoha bylinných medicinálních prostředků v mnoha zemích světa (Felczykowska et al., 2017).

    Žluté zbarvení lišejníku Xanthoria parietina je způsobeno jeho hlavním sekundárním metabolitem, parietinem (2-methoxy-4,5,7-trihydroxyanthrachinon), antrachinonovou sloučeninou s oranžovo-nažloutlou barvou (Solhaug a Gauslaa, 1996). Parietin je syntetizován mycobiontem a chrání lišejník před poškozením nadměrným slunečním zářením (Vannini et al., 2018). Parietin je jednou z látek, která se vyskytuje nejen v lišejnících, ale také v mikromycetách, jako je Aspergillus nebo Penicillium, jakož i v některých rodech cévnatých rostlin Rheum, Rumex a Ventilago (Engstrom et al., 1980).