Dhilirolidy,
přírodní insekticidy
Jiří
Patočka
Dhilirolidy tvoří skupinů nových, strukturně zajímavých meroterpenů. Jejich objev je příkladem toho, jakým způsobem se v současné době objevují nové přírodní látky. Nejprve byla z hnijícího ovoce stromu Averrhoa bilimbi rostoucího na Srí Lance izolována plíseň Penicillium purpurogenum. Ta byla pěstována v laboratorních kulturách a v půdách těchto kultur pak bylo nalezeno 14 různých meroterpenů, nazvaných dhilirolidy A až N (De Silva et al., 2011; Centko et al., 2014). Spektroskopická a rentgenová difrakční analýza prokázala, že dhilirolidy jsou bezprecendentní skupinou čtyř nových polycyklických sloučenin s uhlíkovým skeletem - dhiliranu, isodhiliranu, dinordhiliranu a dinorisodhiliranu (Da Silva, 2016).
Dhilirolidy vykazují silnou insekticidní aktivitu (da Silva et al., 2014) a již ve velmi nízkých koncentracích jsou účinné např. proti housenkám můry kovolesklece cizokrajného (Trichoplusia ni), který je obávaným škůdcem zeleniny na jihu Evropy a občas zalétá i k nám.
Dalším typem meroterpenoidů izolovaných z plísně Penicillium purpurogenum je skupina pěti látek, které byly nazvány purpurogenolidy A - E. Inhibují produkci oxidu dusnatého v mikrogliálních buňkách BV-2, aktivovaných lipopolysacharidem, s hodnotami IC50 0.8 - 30.0 pM (Sun et al., 2016).
Literatura
Centko RM, Williams DE, Patrick BO, Akhtar Y, Garcia Chavez MA, Wang YA, Isman MB, de Silva ED, Andersen RJ. Dhilirolides E-N, meroterpenoids produced in culture by the fungus Penicillium purpurogenum collected in Sri Lanka: structure elucidation, stable isotope feeding studies, and insecticidal activity. J Org Chem. 2014; 79(8): 3327-3335.
de Silva ED. Exploring plant associated fungi of Sri Lanka biologically active metabolites. Chem Sri Lanka 2016; 33(3): 13-17.
de Silva ED, Williams DE, Jayanetti DR, Centko RM, Patrick BO, Wijesundera RL, Andersen RJ. Dhilirolides A-D, meroterpenoids produced in culture by the fruit-infecting fungus Penicillium purpurogenum collected in Sri Lanka. Org Lett. 2011; 13(5): 1174-1177.
Sun J, Zhu ZX, Song YL, Dong D, Zheng J, Liu T, Zhao YF, Ferreira D, Zhawiony JK, Tu PF, Li J. Nitric Oxide Inhibitory Meroterpenoids from the Fungus Penicillium purpurogenum MHZ 111. Journal of natural products, 2016; 79(5): 1415-1422.
