Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 3647 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Ptilocaulin a isoptilocaulin, toxické guanidinové alkaloidy mořských hub Monanch
Publikováno: Sobota, 21.01. 2017 - 08:31:54 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Ptilocaulin a isoptilocaulin, toxické guanidinové alkaloidy mořských hub Monanchora spp.

Jiří Patočka

     Mořské houby Monanchora spp. jsou řazeny do velkého rodu primitivních mořských živočichů Mycale, které jsou známy jako producenti řady různých bioaktivních sekundárních metabolitů, včetně neobvyklých nukleosidů, terpenů, vysoce funkcionalizovaných polyketidů,  makrolidů a pyrrolových alkaloidů (Blunt et al., 2010). Typická pro houby Monanchora spp. je přítomnost polycyklických guanidinových alkaloidů (Braekman et al., 2000) jako jsou crambescidiny (Chang et al., 2003), ptilomycaliny (Bensemhoun et al., 2007; Dalisay et al., 2011), batzelladiny (Takishima et al., 2009), monanchocidiny (Guzii et al., 2010; Makarieva et al., 2011), monanchomycaliny (Tabakmakher et al., 2013), uropocidiny (Makarieva et al., 2013)  nebo nedávno izolované normonanchocidiny (Tabakmakher et al., 2015) či netaminy (Gros et al., 2015). Přírodní guanidiny jsou biologicky velmi aktivní a často i velmi toxické látky (Patočka a Kuehn, 2000; Patočka et al., 2001).



     Z mořských hub Monanchora spp. bylo až dosud izolováno velké množství látek. Kromě již jmenovaných polycyklických guanidinových alkaloidů také acyklické guanidinové alkaloidy jako např. pulchraniny (Makarieva et al., 2013), ale také velké množství dalších zajímavých molekul (Wang et al., 2015). Tyto přírodní látky představují skupinu přírodních látek s unikátní chemickou strukturou a významnými biologickými účinky a jsou proto intenzivně studovány (Habener et al., 2016).
     Do skupiny polycyklických guanidinů a biologicky zajímavých látek patří i ptilocaulin a isoptilocaulin (Gallimore et al., 2005), které jsou v těchto houbách přítomny spolu s větším množstvím podobných alkaloidů, jako jsou netaminy E a G  mirabuliny  (Yu et al., 2008). Ptilocaulin a jeho isomer isoptilocaulin, lišící se pouze polohou jedné dvojné vazby, jsou cytostaticky účinné látky (Ruben et al., 1989; El-Demerdash et al., 2016), které mají mimo jiné antibakteriální, anti-mykobakteriální a  anti-parasitický účinek (Trypanosoma cruzi a Leishmania infantum) (Santos et al., 2015).
Literatura
Bensemhoun J, Bombarda I, Aknin M, Vacelet J, Gaydou EM. Ptilomycalin D, a polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora dianchora. J Nat Prod. 2007; 70(12): 2033-2035.
Blunt JW, Copp BR, Munro MH, Northcote PT, Prinsep MR. Marine natural products. Natural Product Reports, 2010; 27(2): 165-237.
Braekman JC, Daloze D, Tavares R, Hajdu E, Van Soest RW. Novel polycyclic guanidine alkaloids from two marine sponges of the genus Monanchora. J Nat Prod. 2000; 63(2): 193-196.
Dalisay DS, Saludes JP, Molinski TF. Ptilomycalin A inhibits laccase and melanization in Cryptococcus neoformans. Bioorg Med Chem. 2011; 19(22): 6654-6657.
El-Demerdash A, Moriou C, Martin MT, Rodrigues-Stien ADS, Petek S, Demoy-Schneider M, Hall K, Hooper JNA, Debitus C, Al-Mourabit A. Cytotoxic Guanidine Alkaloids from a French Polynesian Monanchora n. sp. Sponge. J Nat Prod. 2016; 79(8): 1929-1937.
Gallimore WA, Kelly M, Scheuer PJ. Alkaloids from the sponge Monanchora unguifera. J Nat Prod. 2005; 68(9): 1420-1423.
Gros E, Martin MT, Sorres J, Moriou C, Vacelet J, Frederich M, Aknin M, Kashman Y, Gauvin-Bialecki A, Al‐Mourabit A. Netamines O–S, Five New Tricyclic Guanidine Alkaloids from the Madagascar Sponge Biemna laboutei, and Their Antimalarial Activities. Chemistry Biodiversity, 2015; 12(11): 1725-1733.
Guzii AG, Makarieva TN, Denisenko VA, Dmitrenok PS, Kuzmich AS, Dyshlovoy SA, Krasokhin VB, Stonik VA. Monanchocidin: a new apoptosis-inducing polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra. Org Lett. 2010; 12(19): 4292-4295.
Habener LJ, Hooper JNA, Carroll AR. Chemical and Biological Aspects of Marine Sponges from the Family Mycalidae." Planta medica (2016). In Press.
Harbour GC, Tymiak AA, Rinehart Jr KL, Shaw PD, Hughes Jr R, Mizsak SA, Coats JH, Zurenko GE, Li LH, Kuentzel SL. Ptilocaulin and isoptilocaulin, antimicrobial and cytotoxic cyclic guanidines from the Caribbean sponge Ptilocaulis aff. P. spiculifer (Lamarck, 1814). Journal of the American Chemical Society, 1981; 103(18), 5604-5606.
Chang L, Whittaker NF, Bewley CA. Crambescidin 826 and dehydrocrambine A: new  polycyclic guanidine alkaloids from the marine sponge Monanchora sp. that inhibit HIV-1 fusion. J Nat Prod. 2003; 66(11): 1490-1494.
Makarieva TN, Ogurtsova EK, Denisenko VA, Dmitrenok PS, Tabakmakher KM, Guzii  AG, Pislyagin EA, Es'kov AA, Kozhemyako VB, Aminin DL, Wang YM, Stonik VA. Urupocidin A: a new, inducing iNOS expression bicyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra. Org Lett. 2014; 16(16): 4292-4295.
Makarieva TN, Ogurtsova EK, Korolkova YV, Andreev YA, Mosharova IV, Tabakmakher KM, Guzii AG, Denisenko VA, Dmitrenok PS, Lee HS, Grishin EV, Stonik  VA. Pulchranins B and C, new acyclic guanidine alkaloids from the Far-Eastern marine sponge Monanchora pulchra. Nat Prod Commun. 2013; 8(9): 1229-1232.
Makarieva TN, Tabakmaher KM, Guzii AG, Denisenko VA, Dmitrenok PS, Shubina LK, Kuzmich AS, Lee HS, Stonik VA. Monanchocidins B-E: polycyclic guanidine alkaloids with potent antileukemic activities from the sponge Monanchora pulchra. J Nat Prod. 2011; 74(9): 1952-1958.
Patočka J, Cabal J., Kuehn GD. Biologicky aktivní deriváty guanidinu. Chem Listy 2001; 95: 738-739. 
Patočka J, Kuehn GD. Natural polyamines and their biological consequence in mammals. Acta Medica (Hradec Kralove). 2000; 43(4): 119-124.
Ruben RL, Snider BB, Hobbs FW Jr, Confalone PN, Dusak BA. Cytotoxicity of synthetic racemic ptilocaulin: a novel cyclic guanidine. Invest New Drugs. 1989; 7(2-3): 147-154.
Santos MF, Harper PM, Williams DE, Mesquita JT, Pinto ÉG, da Costa-Silva TA, Hajdu E, Ferreira AG, Santos RA, Murphy PJ, Andersen RJ, Tempone AG, Berlinck RG. Anti-parasitic Guanidine and Pyrimidine Alkaloids from the Marine Sponge Monanchora arbuscula. J Nat Prod. 2015; 78(5): 1101-1112.
Tabakmakher KM, Denisenko VA, Guzii AG, Dmitrenok PS, Dyshlovoy SA, Lee HS, Makarieva TN. Monanchomycalin C, a new pentacyclic guanidine alkaloid from the far-eastern marine sponge Monanchora pulchra. Nat Prod Commun. 2013; 8(10): 1399-1402.
Tabakmakher KM, Makarieva TN, Denisenko VA, Guzii AG, Dmitrenok PS, Kuzmich AS, Stonik VA. Normonanchocidins A, B and D, New Pentacyclic Guanidine Alkaloids  from the Far-Eastern Marine Sponge Monanchora pulchra. Nat Prod Commun. 2015; 10(6): 913-916.
Takishima S, Ishiyama A, Iwatsuki M, Otoguro K, Yamada H, Omura S, Kobayashi H, van Soest RW, Matsunaga S. Merobatzelladines A and B, anti-infective tricyclic guanidines from a marine sponge Monanchora sp. Org Lett. 2009; 11(12): 2655-2658. 
Wang W, Lee TG, Patil RS, Mun B, Yang I, Kim H, Hahn D, Won DH, Lee J, Lee Y,  Choi H, Nam SJ, Kang H. Monanchosterols A and B, bioactive bicyclo[4.3.1]steroids from a Korean sponge Monanchora sp. J Nat Prod. 2015; 78(3): 368-373.
Yu M, Pochapsky SS, Snider BB. Synthesis of 7-epineoptilocaulin, mirabilin B,  and isoptilocaulin. A unified biosynthetic proposal for the ptilocaulin and batzelladine alkaloids. Synthesis and structure revision of netamines E and G. J Org Chem. 2008; 73(22): 9065-9074.
Bensemhoun J, Bombarda I, Aknin M, Vacelet J, Gaydou EM. Ptilomycalin D, a polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora dianchora. J Nat Prod. 2007; 70(12): 2033-2035. 
Gallimore WA, Kelly M, Scheuer PJ. Alkaloids from the sponge Monanchora unguifera. J Nat Prod. 2005; 68(9): 1420-1423.
Georgieva A, Hirai M, Hashimoto Y, Nakata T, Ohizumi Y, Nagasawa K. Stereoselective synthesis of novel ptilomycalin A analogs via successive 1,3-dipolar cycloaddition reactions and their Ca21-ATPase inhibitory activity. Syntheis 2003; 9: 1427-1432.
Grillot AL, Hart DJ. Synthesis of structural analog of ptilomycalin A. Tetrahedron 1995; 51(42): 11377-11392.
Kashman Y, Hirsh S, McConnell OJ, Ohtani I, Kusumi T, Kakisawa H.    Ptilomycalin A: a novel polycyclic guanidine alkaloid of marine origin. J Am Chem Soc 1989; 111(24): 8925–8926. 
Laville R, Thomas OP, Berrué F, Marquez D, Vacelet J, Amade P. Bioactive guanidine alkaloids from two Caribbean marine sponges. J Nat Prod. 2009; 72(9): 1589-1594.
Lazaro JE, Nitcheu J, Mahmoudi N, Ibana JA, Mangalindan GC, Black GP, Howard-Jones AG, Moore CG, Thomas DA, Mazier D, Ireland CM, Concepcion GP, Murphy PJ, Diquet B. Antimalarial activity of crambescidin 800 and synthetic analogues against liver and blood stage of Plasmodium sp. J Antibiot (Tokyo). 2006; 59(9): 583-590.
Nagasawa K, Hashimoto Y. Synthesis of marine guanidine alkaloids and their application aschemical/biological tools. Chem Rec. 2003; 3(4): 201-211.
Ohizumi Y, Sasaki S, Kusumi T, Ohtani II. Ptilomycalin A, a novel Na+, K(+)- or Ca2(+)-ATPase inhibitor, competitively interacts with ATP at its binding site. Eur J Pharmacol. 1996; 310(1): 95-98.
Ohtani I, Kusumi T, Kakisawa H, Kashman Y, Hirsh S. Structure and chemical properties of ptilomycalin A. J Am Chem Soc 1992; 114(22): 8472–8479.
Patočka J, Cabal J., Kuehn GD. Biologicky aktivní deriváty guanidinu. Chem Listy 2001; 95: 738-739. 
Patočka J, Kuehn GD. Natural polyamines and their biological consequence in mammals. Acta Medica (Hradec Kralove). 2000; 43(4): 119-124.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 12

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace