Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 196 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Microscleroderminy: cyklické peptidy mořského původu
Publikováno: Úterý, 15.11. 2016 - 08:32:44 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Microscleroderminy: cyklické peptidy mořského původu

Jiří Patočka     

       Mořské organismy jsou zdrojem mnoha zajímavých bioaktivních přírodních látek. Mezi nimi vynikají mořské houby (Porifera), primitivní, většinou mořští živočichové. Žijí přisedlým způsobem života, ale jejich larvy jsou plovoucí. Buňky nevytvářejí pravé tkáně. Živí se filtrováním drobných organismů z vody. Jsou to hermafrodité nebo gonochoristi. Množí se i nepohlavně pučením, tvořením gemulí nebo i po odlomení malých části, neboť mají ohromnou schopnost regenerace. Houby se živí filtrováním drobných organismů z vody. Pohyb vody tělem je způsoben vířením bičíků choanocytů. Houby nemají ani náznak nervové soustavy, přesto reagují na podráždění nebo změny prostředí otvíráním či uzavíráním vstupů vodních kanálků.



     Mořské houby jsou bohatým zdrojem sekundárních metabolitů, které fungují jako semiochemikálie. Houby rodu Microsceloderma jsou zdrojem četných cyklických peptidů, z nichž zajímavou skupinu tvoří microscleroderminy. V jejich molekule jsou obsaženy neobvyklé poly-hydroxylované-beta-aminokyseliny (Shuter et al., 2007), např. kyselina (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-fenyl-2,4,5-trihydroxyott-7-enová (APTO) nebo kyselina (2S,3R,4S,5S,7E,9E)-3-amino-10-(4-ethoxyfenyl)-2,4,5-trihydroxydeka-7,9-dienová (AETD) (Hjelmgaard et al., 2006; Pulin et al., 2013). Obě kyseliny byly připraveny synteticky (Davies et al., 2013), stejně jako některé microsclerotiny (Zhu a Ma, 2003; Aitken a Hjelmgaard, 2007; Melikhova et al., 2016).
     Microscleroderminy vykazují silnou antimykotickou a protinádorovou aktivitu (Qureshi et al., 2000) a jsou také novým typem inhibitorů jaderného faktoru kappa B (Guzmán et al., 2015). Není bez zajímavosti, že microscleroderminy byly nedávno nalezeny také v terrestriálních myxobakteriích a nabízí se proto otázka, zda microscleroderminy mořských hub nejsou vlastně produkty symbiotických organismů (Hoffmann et al., 2013). V každém případě je příznivé, že pokud by nastala potřeba tyto cyklické peptidy produkovat biosynteticky, pozemní myxobakterie jsou pro tento účel vhodnější než mořské houby. 
Literatura
Aitken DJ, Hjelmgaard T. Vers la Synthese totale de microsclerodermine D. Journées de Chimie Organique JCO 2007, Sep 2007, Palaiseau, France.
Davies SG, Fletcher AM, Foster EM, Lee JA, Roberts PM, Thomson JE. Asymmetric  syntheses of APTO and AETD: the β-amino acid fragments within microsclerodermins  C, D, and E. J Org Chem. 2013; 78(6): 2500-2510.
Guzmán EA, Maers K, Roberts J, Kemami-Wangun HV, Harmody D, Wright AE. The marine natural product microsclerodermin A is a novel inhibitor of the nuclear factor kappa B and induces apoptosis in pancreatic cancer cells. Invest New Drugs. 2015; 33(1): 86-94.
Hjelmgaard T, Faure S, Lemoine P, Viossat B, Aitken DJ. Rapid assembly of the  polyhydroxylated beta-amino acid constituents of microsclerodermins C, D, and E. Org Lett. 2008; 10(5): 841-844.
Hoffmann T, Müller S, Nadmid S, Garcia R, Müller R. Microsclerodermins from terrestrial myxobacteria: an intriguing biosynthesis likely connected to a sponge symbiont. J Am Chem Soc. 2013; 135(45): 16904-16911.
Melikhova EY, Pullin RD, Winter C, Donohoe TJ. Dehydromicrosclerodermin B and Microsclerodermin J: Total Synthesis and Structural Revision. Angew Chem Int Ed Engl. 2016; 55(33): 9753-9757.
Pullin RD, Rathi AH, Melikhova EY, Winter C, Thompson AL, Donohoe TJ. Tethered aminohydroxylation: synthesis of the β-amino acid of microsclerodermins A and B.  Org Lett. 2013; 15(21): 5492-5495.
Qureshi A, Colin PL, Faulkner DJ. Microsclerodermins F–I, Antitumor and Antifungal Cyclic Peptides from the Lithistid Sponge Microscleroderma sp. Tetrahedron, 2000; 56(23): 3679-3685.
Shuter EC, Duong H, Hutton CA, McLeod MD. The enantioselective synthesis of APTO and AETD: polyhydroxylated beta-amino acid constituents of the microsclerodermin cyclic peptides. Org Biomol Chem. 2007; 5(19): 3183-3189.
Zhu J, Ma D. Total synthesis of microsclerodermin E. Angew Chem Int Ed Engl. 2003; 42(43): 5348-5351.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 13

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace