Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 1984 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Biologicky aktivní látky čirůvky oranžové (Tricholoma aurantium)
Publikováno: Středa, 04.05. 2016 - 11:32:20 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Biologicky aktivní látky čirůvky oranžové (Tricholoma aurantium)

Jiří Patočka

     Čirůvka oranžová je nezaměnitelná houba s oranžově zbarveným kloboukem, který je za sucha matný a jemně plstnatý. Za vlhkého počasí se na něm vytvářejí jantarově zbarvené kapičky (Weightman, 2009). Masitý klobouk o průměru 60 -120 mm je nejdřív zvoncovitý s podvinutým okrajem, pak nízce sklenutý, ve stáří rozprostřený, téměř plochý s širokým tupým hrbolem.  Na okraji je zvlněný, hladký nebo jemně šupinkatý. Třeň je také oranžový, 50-110 mm dlouhý, 10-20 mm široký, válcovitý, často zakřivený. Lupeny jsou husté, zoubkem připojené, nejdřív bílé, postupně žloutnoucí až rezavě žlutavé. Dužnina je pevná, bělavá. Má moučnou vůni a nahořklou chuť, která činí houbu nejedlou.



     Houba roste v mykorhize s různými druhy jehličnanů a je rozšířena v Severní Americe v Asii i Evropě (Ricken, 1915; Abraham, 1993; Bessette et al., 2013). Plodnice rostou rozptýleně nebo ve skupinách na zemi. V ČR roste čirůvka oranžová v pahorkatinách a v podhůří. Nejčastěji na okrajích smrkových lesů, na vápencovém podkladu. Roste pouze roztroušeně a nikde není hojná. Je to houba končícího léta a začínajícího podzimu. První plodnice se objevují koncem srpna, poslední v polovině listopadu. Z houby bylo až dosud izolováno několik sekundárních metabolitů.
     Jasně oranžovo-červená barva (http://burle.blog.cz/1605/ciruvka-oranzova-tricholoma-aurantium-cirovka-cirovnica-oranzova)
je způsobena přítomností benzotropolonového pigmentu zvaného aurantricholon (I) (Gruber, 2002), který je v houbě přítomen ve formě vápenaté soli. V menším množství jsou přítomny i dva žlutě zbarvené deriváty 2H-furo[3,2-b]benzopyran-2-onu, aurantricholid A(II) a aurantricholid B (III) (Klostermeyer et al., 2000; Velíšek a Cejpek, 2011). Aurantricholidy vykazují silnou fluorescenci zelené barvy. Přírodní aurantricholid A je nestabilní, ale jeho syntetický derivát označovaný kódem FLU4 je stabilní fluorescenční barvivo, použitelné jako buněčný marker v biotechnologiích (Pereira, 2014).  
    Z methanolového extraktu plodnic byly izolovány tři diterpeny, tricholomalidy A− C (IV VI) (Wang et al., 2009), které vykazují neurotrofní aktivitu a již v koncentraci 100 µM signifikantně indukují růst neuritů v buňkách krysích feochromocytů PC-12 (Tsukamoto et al., 2003). Další skupinu sekundárních metabolitů tvoří diterpenické laktony se skeletem neodolastanu, zvané trichoaurantianolidy (Benevelli et al.,1995; Invernizzi et al., 1995). Zatím jsou známy čtyři trichoaurantianolidy – A (VII), B (VIII), C (IX) a D (X) (Shen et al., 2009). Z triterpenoidů byly v čirůvce oranžové nalezeny trichomyciny A (XI) a B (XII) s antibakteriálním účinkem (Ovenden et al., 2005; Nikolovska-Nedelkoska et al., 2013).

Literatura
Abraham SP. Larger Fungi from Kashmir-X. Indian J Forestry 1993; 16(3): 204–213.
Benevelli F, Carugo O, Invernizzi AG, Vidari G. The structures of trichoaurantianolides B, C and D, novel diterpenes from Tricholoma aurantium. Tetrahedron letters, 1995; 36(17): 3035-3038.
Bessette AE, Bessette AR, Roody WC, Trudell SA. Tricholomas of North America: a mushroom field guide. University of Texas Press, 2013.
Gruber G. Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales Doctoral dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München, 2002, p. 184.
Invernizzi AG, Vidari G, Vita-Finzi P. Trichoaurantianolide A, a new diterpene with an unprecedented carbon skeleton from Tricholoma aurantium. Tetrahedron letters, 1995; 36(11): 1905-1908.
Klostermeyer D, Knops L, Sindlinger T, Polborn K, Steglich W. Novel Benzotropolone and 2H‐Furo [3, 2‐b] benzopyran‐2‐one Pigments from Tricholoma aurantium (Agaricales). Eur J Org Chem. 2000; (4): 603-609.
Nikolovska-Nedelkoska D, Atanasova-Pančevska N, Amedi H, Veleska D, Ivanova E, Karadelev M, Kungulovski D. Screening of antibacterial and antifungal activities of selected Macedonian wild mushrooms. Zbornik Matice Srpske za Prirodne Nauke, 2013; (124): 333-340.
Ovenden SP, Yu J, Bernays J, Wan SS, Christophidis LJ, Sberna G, Tait M, Wildman HG, Lebeller D, Platel D, May, TW, Meurer-Grimes BM. Trichomycins A and B: antibacterial triterpenes from the new species Tricholoma sp. AU1. J Nat Prod. 2005; 68(3): 409-412.
Pereira IL. Avaliação do potencial uso de derivado estável do aurantricolídeo A como marcador celular para estudos in vitro. Monografia (Bacharelado em Farmácia) -   Universidade de Brasília, Ceilândia-DF, 2014.
Ricken A. Die Blätterpilze 1. Leipzig, Germany: Weigel. 1915;  p. 332.
Shen JW, Ruan Y, Ma BJ. Diterpenoids of macromycetes. J Basic Microbiol. 2009; 49(3): 242-255.
Tsukamoto S, Macabalang AD, Nakatani K, Obara Y, Nakahata N, Ohta T. Tricholomalides AC, new neurotrophic diterpenes from the mushroom Tricholoma sp. J Nat Prod. 2003; 66(12): 1578-1581.
Velíšek J, Cejpek K. Pigments of higher fungi: a review. Czech J Food Sci, 2011; 29(2): 87-102.
Wang Z, Min SJ, Danishefsky SJ. Total synthesis and structural revision of (±)-tricholomalides A and B. J Am Chem Soc. 2009; 131(31): 10848-10849.
Weightman J.  Dr Bull's paintings of fungi. Field Mycology, 2009; 10(4): 113-121.
Williams DR, Gladen PT, Pinchman JR. Total Synthesis of Neodolastane Diterpenes Trichoaurantianolides C and D. J Org Chem. 2015; 80(11): 5474-5493.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 12

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace