Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 9976 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Falcarinol, polyacetylen oplopanaxu hrozivého (Ďáblovy hole)
Publikováno: Sobota, 30.04. 2016 - 10:13:07 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Falcarinol, polyacetylen oplopanaxu hrozivého (Ďáblovy hole)

Jiří Patočka

     Oplopanax hrozivý (Oplopanax horridus) je velký keř pocházející z chladných a vlhkých jehličnatých lesů na severozápadu USA. Keř, který má velké dlanitě složené listy a dřevnaté stonky pokryté ostrými ostny, je znám také jako ďáblova hůl (Devil's club nebo devil's walking stick). Tato rostlina z čeledi aralkovitých (Araliaceae) dorůstá výšky kolem 1,5 metrů. Jedná se o rostlinu příbuznou ženšenu severoamerickému (Panax quinquefolius), je pokládána za adaptogen a nabízena prodejci jako 'aljašský ženšen' (Shikov et al., 2014).



     Původní obyvatelé využívali rostlinu jako léčivo, ale také ji zavěšovali nad dveře, aby odháněla zlo. Moderní farmaceutický výzkum objevil v ďáblově holi řadu biologicky účinných látek (Huang et al., 2014). Např. seskviterpeny (Inui et al., 2010), triterpenoidní saponiny (Wang et al., 2004; Liu et al., 2010), fenoly, fenolické kyseliny a fenolické glykosidy (Huang et al., 2011, 2014). Významnou skupinou bioaktivních látek této rostliny jsou polyacetyleny (Kobaisy  et al., 1997; Huang et al., 2010; Yang et al., 2010), z nichž nejvýznamnější látkou je acetylenický oxilipin falcarinol (Kobaisy et al., 1997). Falcarinol je ale přítomen i v jiných rostlinách (Hansen L, Boll, 1986; Hausen et al., 1987; Bernart et al., 1996), mimo jiné i v mrkvi (1982), spolu s dalšími polyacetyleny (Baranska a Schulz, 2005).     


     Falcarinol (carotatoxin) je lineární 17-uhlíkový sekundární alkohol se dvěma dvojnými a dvěma trojnými vazbami v molekule, jehož absolutní konfigurace je (3R,9Z)-heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol (Corell et al., 2013). Falcarinol a jeho další přírodní deriváty (např. dehydrofalcarinol, falcarindiol nebo dehydrofalcarindiol) jsou cytotoxické látky (Bernart et al., 1997), které poškozují DNA a vyvolávají apoptózu (Young et al., 2007). Alifatické C(17)-polyacetyleny typu falcarinolu představují potenciální protinádorově účinné látky obsažené v ďáblově holi, mrkvi a dalších rostlinách s obsahem bioaktivních polyacetylenů (Purup et al., 2009). Jsou pravděpodobně důvodem, proč v řadě epidemiologických studií je prokazováno, že konzumace ovoce a zeleniny redukuje riziko vzniku rakoviny a kardiovaskulárních nemocí (Christensen, 2011; Tan et al., 2014).
     Není bez zajímavosti, že přítomnost falcarinolu v některých druzích zeleniny, jako je např. mrkev, celer nebo petržel, je příčinou toho, že dráždí pokožku a vyvolávají kontaktní dermatitidu (Hansen et al., 1986; Leonti et al., 2010).  Současně jsou také příčinou jejich antibakteriálních, antimykobakteriálních, antifungálních, protizánětlivých, antiagregačních, neuritogenních a serotonergních účinků (Christensen, 2011). Nejnovější výzkumy ukazují, že falcarinol v potravě moduluje GABAA receptory a je reverzibilním agonistou kanabinoidních receptorů, což by mohlo vysvětlovat jeho sedativní aktivitu (Czyzewska et al., 2014).

Literatura
Baranska M, Schulz H. Spatial tissue distribution of polyacetylenes in carrot  root. Analyst. 2005; 130(6): 855-859.
Bernart MW, Cardellina JH, Balaschak  MS, Alexander MR, Shoemaker RH, Boyd MR. Cytotoxic falcarinol oxylipins from Dendropanax arboreus. J Nat Prod. 1996; 59(8): 748-753.
Corell M, Sheehy E, Evans P, Brunton N, Valverde J. Absolute configuration of  falcarinol (9Z-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyn-3-ol) from Pastinaca sativa. Nat Prod Commun. 2013; 8(8): 1123-1126.
Czyzewska MM, Chrobok L, Kania A, Jatczak M, Pollastro F, Appendino G, Mozrzymas JW. Dietary acetylenic oxylipin falcarinol differentially modulates GABAA receptors. J Nat Prod. 2014; 77(12): 2671-2677.
Hansen L, Boll PM. The polyacetylenic falcarinol as the major allergen in Schefflera arboricola. Phytochemistry, 1986; 25(2): 529-530.
Hansen L, Hammershøy O, Boll PM. Allergic contact dermatitis from falcarinol isolated from Schefflera arboricola. Contact Dermatitis, 1986; 14(2): 91-93.
Hausen BM, Bröhas J, König WA, Faasch H, Hahn H, Bruhn G. Allergic and irritant contact dermatitis from falcarinol and didehydrofalcarinol in common ivy (Hedera helix L.). Contact Dermatitis, 1987; 17(1): 1-9.
Huang W, Yang J, Zhao J, Wang CZ, Yuan CS, Li SP. Quantitative analysis of six polyynes and one polyene in Oplopanax horridus and Oplopanax elatus by pressurized liquid extraction and on-line SPE-HPLC. J Pharm Biomed Anal. 2010; 53(4): 906-910.
Huang WH, Zhang QW, Meng LZ, Yuan CS, Wang CZ, Li SP. Oplopanphesides A-C, three new phenolic glycosides from the root barks of Oplopanax horridus. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2011; 59(5): 676-679.
Huang WH, Zhang QW, Yuan CS, Wang CZ, Li SP, Zhou HH. Chemical constituents of the plants from the genus Oplopanax. Chem Biodivers. 2014; 11(2): 181-196.
Inui T, Wang Y, Nikolic D, Smith DC, Franzblau SG, Pauli GF. Sesquiterpenes from Oplopanax horridus. J Nat Prod. 2010; 73(4): 563-567.
Christensen LP. Aliphatic C(17)-polyacetylenes of the falcarinol type as potential health promoting compounds in food plants of the Apiaceae family. Recent Pat Food Nutr Agric. 2011; 3(1): 64-77.
Kobaisy M, Abramowski Z, Lermer L, Saxena G, Hancock RE, Towers GH, Doxsee D,  Stokes RW. Antimycobacterial polyynes of Devil's Club (Oplopanax horridus), a North American native medicinal plant. J Nat Prod. 1997; 60(11): 1210-1213.
Kobaisy M, Abramowski Z, Lermer L, Saxena G, Hancock REW, Towers GHN, Stokes, RW,  Liu PP, Li M, Kang TG, Dou DQ, Smith DC. New lupane-type triterpenoid saponins from leaves of Oplopanax horridus (Devil's Club). Nat Prod Commun. 2010; 5(7): 1019-1022.
Leonti M, Casu L, Raduner S, Cottiglia F, Floris C, Altmann KH, Gertsch J. Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin. Biochem Pharmacol. 2010; 79(12): 1815-1826.
Purup S, Larsen E, Christensen LP. Differential effects of falcarinol and related aliphatic C(17)-polyacetylenes on intestinal cell proliferation. J Agric  Food Chem. 2009; 57(18): 8290-8296.
Shikov AN, Pozharitskaya ON, Makarov VG, Yang WZ, Guo DA. Oplopanax elatus (Nakai) Nakai: chemistry, traditional use and pharmacology. Chin J Nat Med. 2014; 12(10): 721-729.
Tan KW, Killeen DP, Li Y, Paxton JW, Birch NP, Scheepens A. Dietary polyacetylenes of the falcarinol type are inhibitors of breast cancer resistance  protein (BCRP/ABCG2). Eur J Pharmacol. 2014; 723: 346-352.
Yang MC, Kwon HC, Kim YJ, Lee KR, Yang HO. Oploxynes A and B, polyacetylenes from the stems of Oplopanax elatus. J Nat Prod. 2010; 73(5): 801-805.
Yates SG, England RE. Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol.J Agr Foof Chem, 1982; 30(2): 317-320.
Young JF, Duthie SJ, Milne L, Christensen LP, Duthie GG, Bestwick CS. Biphasic effect of falcarinol on caco-2 cell proliferation, DNA damage, and apoptosis. J Agric Food Chem. 2007; 55(3): 618-623.
Wang GS, Yang XH, Xu JD. Structures of four new triterpenoid saponins from the leaves of Oplopanax elatus Nakai. Yao Xue Xue Bao. 2004; 39(5): 354-358.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 14

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace