Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 3347 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Jedy badyáníků
Publikováno: Neděle, 21.02. 2016 - 09:24:22 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Jedy badyáníků

Jiří Patočka

     Badyáník (Illicium) je rod nižších dvouděložných rostlin z čeledi klanopraškovité (Schisandraceae). Badyáníky jsou stálezelené keře až stromy s jednoduchými listy nahloučenými na koncích větévek a s pravidelnými květy. Květy jsou bílé, béžové, růžové, červené nebo růžovofialové a vyrůstají ve svazečcích nebo ve spirálách. Plody jsou hvězdicovité, složené z jednosemenných měchýřků. Semena jsou lesklá a hnědá. Rostliny šíří aromatickou vůni. Rod Illicium zahrnuje asi 50 druhů a je rozšířen v tropické a subtropické Asii a Americe.



     Známým badyáníkem je badyáník pravý (Illicium verum), který je zdrojem koření zvaného badyán nebo také čínský anýz nebo hvězdnicový anýz. Jsou to sušená souplodí s lesklými semeny. Některé druhy badyáníku jsou silně jedovaté (Elswevier, 2011). V Japonsku rostoucí Illicium anisatum je podobný badyáníku pravému, ale pro člověka je značně jedovatý. Zdravotní potíže, které se občas vyskytují po vypití anýzového čaje, mohou pocházet ze záměny druhu (Phang et al., 1962; Guerin, 1964; Minodier et al., 2003). Japonský anýz totiž obsahuje látku anisatin, která vyvolává záněty ledvin, močových cest a zažívacího traktu. Jeho střední smrtná dávka (LD50) pro myš je 0,7 mg/kg při intraperitoneálním podání a 1 mg/kg při perorálním podání (Nakamura et al., 1996). Nejjedovatějším badyáníkem je pravděpodobně taktéž v Japonsku rostoucí badyáník posvátný (I. religiosum), nazývaný zde sikimi (Caldwell a Barnes, 1957). Velmi silně jedovaté jsou ale květy, listy i plody některých dalších druhů jako je  I. simonsii nebo I. macranthum, I. henryi, I. lanceolatum, I. arborescens a I. ternstroemioides.
     Patří mezi ně i Illicium merrillianum, malý stromek s kopinatými listy, rostoucí v jižní Číně. Ten je zdrojem vysoce oxygenovaných seskviterpenických laktonů anisatinového a majucinového typu (Huang et al., 1999) známých jako merrilaktony (Huang et al., 2000, 2001). Z těchto látek si zaslouží pozornost zejména merrillakton A (Huang et al., 2000).
      Merrilakton A je jedním ze čtyř seskviterpenů, které byly objeveny v plodech Illicium merrillianum  (Huang et al., 2000). Zájem o merrilakton A se zvýšil, když se zjistilo, že má neurotrofní aktivitu (Huang et al., 2000) a předpokládalo se, že bude vykazovat terapeutický potenciál pro léčbu neurodegenerativních nemocí, jako je Alzheimerova nebo Parkinsonova choroba. Nezvyklá struktura merrilaktonu A, jehož kostru tvoří pět kruhů, se stala zajímavou výzvou pro organické syntetiky, kteří v krátké době navrhli řadu totálních enantioselektivních syntéz této přírodní molekuly (Inoue et al., 2003, 2006; Iriondo-Alberdi et al., 2005; Meng a Danishefsky, 2005; Mehta a Singh , 2006; He et al., 2007, 2008; Shi et al., 2010; Chen et al., 2012; Nazef et al., 2012). Překvapením bylo, že jak přirozené, tak synteticky připravené nepřirozené enantiomery merrilaktonu A vykazovaly stejný vliv na růst neuritů v primárních neuronálních kulturách (Inoue et al., 2007). Přírodním látkám s neurotrofní aktivitou je přikládán značný význam v terapii neurodegenerativních onemocnění (Xu et al., 2014), ale teprve budoucnost ukáže, zda se jejich význam potvrdí.
Literatura

Akagi M, Matsui N, Akae H, Hirashima N, Fukuishi N, Fukuyama Y, Akagi R. Nonpeptide neurotrophic agents useful in the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease. J Pharm Sci. 2015; 127(2): 155-163.
Caldwell AF, Barnes J. An occurrence of toxic convulsions due to poisoning with Illicium religiosum. J R Army Med Corps. 1957; 103(2): 91-94.
Elsevier  BV. Sesquiterpenes from Illicium species Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural Products (Part L), 2011; 32: 395.
Guerin HP. [A new anatomical characteriostic in differentiation between the fruit of Illicium verum Hook. F. and Illicium religiosum Sieb.]. Ann Pharm Fr. 1964; 22: 27-33. (French)
He W, Huang J, Sun X, Frontier AJ. Total synthesis of (+/-)-merrilactone A. J Am Chem Soc. 2008; 130(1): 300-308.
He W, Huang J, Sun X, Frontier AJ. Total synthesis of (+/-)-merrilactone A via catalytic Nazarov cyclization. J Am Chem Soc. 2007; 129(3): 498-499.
Huang JM, Yang CS, Tanaka M, Fukuyama Y. Structures of merrilactones B and C, novel anislactone-type sesquiterpenes from Illicium merrillianum, and chemical conversion of anislactone B to merrilactone A. Tetrahedron 2001; 57(22): 4691-4698.
Huang JM, Yang CS, Wang H, Wu QM, Wang JL, Fukuyama Y. Structutes of novel sesquiterpenes from the pericarps of Illicium merrillianum. Chem Pharm Bull 1999; 47(12): 1749-1752.
Huang JM, Yokoyama R, Yang CS,Fukuyama Y. Merrilactone A, a novel neurotrophic sesquiterpene dilactone from Illicium merrillianum. Tetrahedron Letters 2000; 41(32): 6111-6114.
Chen J, Gao P, Yu F, Yang Y, Zhu S, Zhai H. Total synthesis of (±)-merrilactone A. Angew Chem Int Ed Engl. 2012; 51(24): 5897-5899.
Inoue M, Lee N, Kasuya S, Sato T, Hirama M, Moriyama M, Fukuyama Y. Total synthesis and bioactivity of an unnatural enantiomer of merrilactone a: development of an enantioselective desymmetrization strategy. J Org Chem. 2007; 72(8): 3065-3075.
Inoue M, Sato T, Hirama M. Asymmetric total synthesis of (-)-merrilactone A: use of a bulky protecting group as long-range stereocontrolling element. Angew Chem Int Ed Engl. 2006; 45(29): 4843-4838.
Inoue M, Sato T, Hirama M. Total synthesis of merrilactone A. J Am Chem Soc. 2003; 125(36): 10772-10773.
Iriondo-Alberdi J, Perea-Buceta JE, Greaney MF. A Paterno-Büchi approach to the synthesis of merrilactone A. Org Lett. 2005; 7(18): 3969-3971.
Mehta G, Singh SR. Total synthesis of (+/-)-merrilactone A. Angew Chem Int Ed  Engl. 2006; 45(6): 953-955.
Meng Z, Danishefsky SJ. A synthetic pathway to either enantiomer of merrilactone A. Angew Chem Int Ed Engl. 2005; 44(10): 1511-1513.
Minodier P, Pommier P, Moulène E, Retornaz K, Prost N, Deharo L. [Star anise poisoning in infants]. Arch Pediatr. 2003; 10(7): 619-621. (French)
Nakamura T, Okuyama E, Yamazaki M. Neurotropic components from star anise (Illicium verum Hook. fil.) Chem Pharm Bull (Tokyo). 1996; 44(10): 1908-1914. Erratum in: Chem Pharm Bull (Tokyo) 1996; 44(12): 2344.
Nazef  N, Davies RD, Greaney MF. Formal synthesis of merrilactone A using a domino cyanide 1,4-addition-aldol cyclization. Org Lett. 2012; 14(14): 3720-3723.
Phang SE, Dutt MC, Tee TS. A colour test to distinguish between the fruits of  Illicium verum and Illicium anisatum L. J Pharm Pharmacol. 1962; 14: 108-109.
Shi L, Meyer K, Greaney MF. Synthesis of (±)-merrilactone A and (±)-anislactone A. Angew Chem Int Ed Engl. 2010; 49(48): 9250-9253.
Xu J, Lacoske MH, Theodorakis EA. Neurotrophic natural products: chemistry and biology. Angewandte Chemie International Edition, 2014; 53(4): 956-987.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 15

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace