Alkaloidy
mořské houby Hyrtios reticulatus
z Papui-Nové Guiney
Jiří Patočka
Mořská houba Hyrtios reticulatus byla poprvé popsána v roce 1899 Johannesem Thielem (1860-1935), německým zoologem , který se specializoval na měkkýše (Thiele, 1899). Houba se nachází v indopacifické oblasti (Bergquist , 1995; de Voogd et al., 2007) a v několika posledních letech se stala předmětem zájmu chemiků, kteří v ní našli řadu jedovatých alkaloidů (Salmoun et al., 2002; Inman et al., 2010; Yamanokuchi et al., 2012). Jsou to zejména alkaloidy indolového a β-karbolinového typu (Putra, 2014).
Z těch biologicky významných je to zejména 5-hydroxyindol-3-karbaldehyd, hyrtiosin B, 1,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-karbolin, 6-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-karboline, 6-hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-β-karbolin, hyrtioerektin (Salmoun et al., 2002), derivát 1-imidazoyl-3-karboxy-6-hydroxy-β-karbolinu, hyrtiokarbolin (Inman et al., 2010) nebo skupina nových alkaloidů odvozených od tetrahydro-β-karbolinu nebo azepinoindolu, nazvaných hyrtioretikuliny (Yamanokuchi et al., 2012).
Hyrtioretikuliny A a B inhibují ubikvitin-aktivující enzym (E1) s IC50 0,75 resp. 11 μg/ml. Hyrtioretikulin A tedy patří k nejsilnějším přírodním inhibitorům tohoto enzymu (Yamanokuchi et al., 2012; Imada et al., 2013), který je důležitou součástí ubikvitin-proteazomového systému (UPS). Tryptofanové alkaloidy H. reticulatus mají také cytotoxický účinek (Khokhar et al., 2014).
Literatura
Bergquist PR. Dictyoceratida, Dendroceratida and Verongida from the New Caledonia lagoon (Porifera: Demospongiae). Queensland Museum, 1995.Thiele, J. Studien über pazifische Spongien. II. Ueber einige Spongien von Celebes. Zoologica. Original-Abhandlungen aus dem Gesamtgebiete der Zoologie. Stuttgart 1899; 24(2): 1-33, pls I-V.
de Voogd NJ. An assessment of sponge mariculture potential in the Spermonde Archipelago, Indonesia. J Marine Biol Assoc United Kingdom 2007; 87(06): 1777-1784.
Imada K, Sakai E, Kato H, Kawabata T, Yoshinaga S, Nehira T, Terasawa H, Tsukamoto S. Reticulatins A and B and hyrtioreticulin F from the marine sponge Hyrtios reticulatus. Tetrahedron 2013; 69( 34): 7051–7055.
Inman WD, Bray WM, Gassner NC, Lokey RS, Tenney K, Shen YY, Tendyke K, Suh T, Crews P. A beta-carboline alkaloid from the Papua New Guinea marine sponge Hyrtios reticulatus. J Nat Prod. 2010; 73(2): 255-257.
Khokhar S, Feng Y, Campitelli MR, Ekins MG, Hooper JN, Beattie KD, Davis RA. Isolation, structure determination and cytotoxicity studies of tryptophan alkaloids from an Australian marine sponge Hyrtios sp .Bioorg Med Chem Lett. 2014; 24(15): 3329-3332.
Putra MY, Jaswir I. The Alkaloids from Indonesian Marine Sponges. Oceanography 2014; 2(123): 2.
Salmoun M, Devijver C, Daloze D, Braekman JC, van Soest RW. 5-hydroxytryptamine-derived alkaloids from two marine sponges of the genus Hyrtios. J Nat Prod. 2002; 65(8): 1173-1176.
Thiele, J. 1899. Studien über pazifische Spongien. II. Ueber einige Spongien von Celebes. Zoologica. Original-Abhandlungen aus dem Gesamtgebiete der Zoologie. Stuttgart 24(2): 1-33
Yamanokuchi R, Imada K, Miyazaki M, Kato H, Watanabe T, Fujimuro M, Saeki Y, Yoshinaga S, Terasawa H, Iwasaki N, Rotinsulu H, Losung F, Mangindaan RE, Namikoshi M, de Voogd NJ, Yokosawa H, Tsukamoto S. Hyrtioreticulins A-E, indole alkaloids inhibiting the ubiquitin-activating enzyme, from the marine sponge Hyrtios reticulatus. Bioorg Med Chem. 2012; 20(14): 4437-4442.
