Alkaloidy epifitní orchideje Dendrobium nobile
Jiří Patočka
Dendrobium nobile (stromobytec vznešený) je poloopadavá epifytní orchidej s pahlízami připomínajícími stonek. Patří k epifytům subtropického pásma a v přírodě se vyskytuje v monzunových oblastech jihovýchodní Asie, Laosu, jižní Číny, Nepálu, Thajska nebo na Tchajwanu. Roste ve stromoví řídkého pralesa na světlých místech od nížin až do chladných oblastí Himálají do výšek 1400 m (Chen et l., 2011). Snáší dobře teplo i chlad a patří k orchidejím, které lze dobře pěstovat doma na okenním parapetu. Krásné a vonné květy vykvétají obvykle po dvou a jsou bílé s růžovým či nafialovělým nádechem a hnědě skvrnitým žlutým pyskem. Rostlina je využívána v čínské lidové medicíně (Zhibin et al., 2002), stejně jako i ostatní orchideje tohoto rodu (Hu, 1970).
Dendrobií je asi 200 druhů, z nichž většina roste v oblasti mezi Himálajem, jižním Japonskem a Novým Zélandem. Chemický a farmakologický výzkum Dendrobií prokázal přítomnost velkého množství biologicky aktivních látek, z nichž mnohé jsou studovány s perspektivou možného využití v medicíně (Zhang et al., 2003; Ng et al., 2012). Mezi biologicky účinné látky dendrobií patří zejména polysacharidy (Luo et al., 2010), terpeny (Ye a Zhao, 2002), fenolické látky (Yang et al., 2015) a alkaloidy (Yang et al., 2014). Některým již byla na serveru TOXICOLOGY věnována pozornost, jako např. bisbenzylovému fenolickému derivátu erianinu z Dendrobium chrysotoxum nebo alkaloidům shihuninu a shihunidinu, které byly izolovájny z Dendrobium loddigesii.
Z orchideje Dendrobium nobile bylo až dosud izolováno pět alkaloidů: dendroxin, dendrobin, dendramin, dendrin a 3-hydroxy-2-oxo-dendrobin (Zhang et al., 2001). Všechny tyto přírodní látky jsou odvozeny za základního seskviterpenického skeletu dendrobanu (Tang a Eisenbrand, 1992).
Dendroxin (I) je alkaloid (Okamoto et al., 1966), jehož komplikovaná polyheterocyklická struktura láká především chemiky (Hedman et al., 1971; Behr a Leander, 1972), ale o jeho biologických účincích je jen málo informací (Tang a Eisenbrand, 1992).
Dendrobin (II) (Inubushi et al., 1963; Onaka et al., 1964) je antagonistou beta-alaninu a taurinu v CNS a způsobuje mírnou hyperpolarizaci dorzálních a ventrálních kořenů míchy a hyperpolarizace je doprovázena zesílením míšních potenciálů (Kudo et al., 1983). Dendrobin má mírné, ale prokazatelné analgetické a antipyretické účinky, ale slabší než amidopyrin. Vyvolává mírnou hyperglykémii, zpomaluje srdeční činnost a ve velkých dávkách snižuje krevní tlak a potlačuje dýchání. Minimální letální dávka po intravenózní injekcí u myší a potkanů je 20 mg/kg, u morčat 22 mg/kg a u králíků 17 mg/kg. Smrt zvířat předchází křeče, které se zdají být centrálního původu (Chen a Chen, 1935). Dendrobin byl připraven synteticky (Kreis a Carreira, 2012).
Dendramin (III) (Inubushi et al., 1966) je derivátem dendrobinu – 6-oxodendrobin (Okamoto et al., 1966). Sušené okvětní lístky a listy Dendrobium nobile lze kouřit a kouř působí významnou změnu vnímání světa, podobně jako při kouření marihuany (Berger, 2012). Které látky jsou za psychoaktivní účinek této drogy odpovědné není známo, ale mohl by to být právě dendramin a nebo celý komplex přítomných alkaloidů.
Dendrin (IV) (Inubushi a Nakano, 1965) samotný je farmakologicky pravděpodobně nezajímavý, ale některé jeho deriváty vykazují kurareformní účinky (Marsh a Pelletier, 1948).
Literatura
Behr D, Leander K. (1972). Studies on Orchidaceae Alkaloids. Acta Chem. Scand. 1972; 26(8): 14.
Berger M. Dendrobium nobile–Eine neue und potente psychoaktive Pflanze. Psychotropicon, 2012. Dostupné na http://psychotropicon.info/dendrobium-nobile/
Hedman K, Leander K, Lüning B. Studies on orchidaceae alkaloids. XXV. N-isopentenyl derivatives of dendroxine and 6-hydroxydendroxine from Dendrobium friedricksianum Lindl. and Dendrobium hildebrandii Rolfe. Acta Chem Scand. 1971; 25(3): 1142-1144.
Hu SY. (1970). Dendrobium in Chinese medicine. Economic Botany, 1970; 24(2): 165-174.
Chen J, Hu KX, Hou XQ, Guo SX. Endophytic fungi assemblages from 10 Dendrobium medicinal plants (Orchidaceae). World Journal of Microbiology and Biotechnology, 2011; 27(5): 1009-1016.
Chen KK, Chen AL. The pharmacological action of dendrobine. The alkaloid of Chin-shih-hu. J Pharmacol Exp Therap. 1935; 55(3): 319-325.
Inubushi Y, Nakano J. Structure of dendrine. Tetrahedron Letters, 1965; 6(31): 2723-2728.
Inubushi Y, Tsuda Y, Katarao E. The structure of dendramine. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1966; 14(6): 668-671.
Inubushi Y, Sasaki Y, Tsuda Y, Yasui B, Konita T, Matsumoto J, Katarao E, Nakano J. [Structure of dendrobine]. Yakugaku Zasshi. 1963; 83: 1184-1186. Article in Japanese.
Kreis LM, Carreira EM. Total synthesis of (-)-dendrobine. Angew Chem Int Ed Engl. 2012; 51(14): 3436-3439.
Kudo Y, Tanaka A, Yamada K. Dendrobine, an antagonist of beta-alanine, taurine and of presynaptic inhibition in the frog spinal cord. Br J Pharmacol. 1983; 78(4): 709-715.
Luo A, He X, Zhou S, Fan Y, Luo A, Chun Z. Purification, composition analysis and antioxidant activity of the polysaccharides from Dendrobium nobile Lindl. Carbohydrate Polymers, 2010; 79(4): 1014-1019.
Marsh DF, Pelletier M. (1948). The curariform activity of D-N-methyl-isochondrodendrine and D-O-methyl-N-methyl-isochondrodendrine. J Pharmacol Exp Therap 1988; 92(4): 454-458.
Ng TB, Liu J, Wong JH, Ye X. Sze SCW, Tong Y, Zhang KY. (2012). Review of research on Dendrobium, a prized folk medicine. Appl Microbiol Biotechnol. 2012; 93(5): 1795-1803.
Okamoto T, Natsume M, Onaka T, Uchmaru F, Shimizu M. The structure of dendroxine. The third alkaloid from Dendrobium nobile. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1966; 14(6): 672-675.
Onaka T, Kamata S, Maeda T, Kawazoe Y, Natsume M, Okamoto T, Uchimaru F, Shimizu M. The structure of dendrobine. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1964; 12: 506-512
Tang W, Eisenbrand G. Dendrobium nobile Lindl. In Chinese Drugs of Plant Origin 1992; pp. 451-454. Springer Berlin Heidelberg.
Yang D, Liu LY, Cheng ZQ, Xu FQ, Fan WW, Zi CT, Hu JM. Five new phenolic compounds from Dendrobium aphyllum. Fitoterapia, 2015; 100: 11-18.
Yang S, Gong Q, Wu Q, Li F, Lu Y, Shi J. Alkaloids enriched extract from Dendrobium nobile Lindl. attenuates tau protein hyperphosphorylation and apoptosis induced by lipopolysaccharide in rat brain. Phytomedicine. 2014; 21(5): 712-716.
Ye Q, Zhao W. New alloaromadendrane, cadinene and cyclocopacamphane type sesquiterpene derivatives and bibenzyls from Dendrobium nobile. Planta Medica, 2002; 68(8): 723-729.
Zhang GN, Bi ZM, Wang Z.T., Xu LS., Xu GJ. Advances in studies on chemical constitutents from plants of Dendrobium Sw.. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2003; 6: 041.
Zhang M, Chen S, Li Q, Bie Z, Wan Z. [Comparison with the content of total alkaloid of Dendrobium nobile in different growing conditions]. Zhong Yao Cai. 2001; 24(10): 707-708. Article in Chinese.
Zhibin G, Zailin L, Er L. A Rare and Endangered Medicinal Plant: Dendrobium nobile. Chinese Wild Plant Resources, 2002; 4: 011.
