Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 5862 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Aminokyselina vinylglycin a její přírodní deriváty
Publikováno: Úterý, 24.03. 2015 - 08:54:14 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Aminokyselina vinylglycin a její přírodní deriváty

Jiří Patočka

    Kromě 20 resp. 21 α-aminokyselin, které tvoří pravidelnou součást proteinů, existuje řada dalších přírodních aminokyselin, které se vyskytují buď jako volné kyseliny, estery, amidy apod., nebo jako součást peptidů, depsipeptidů a mnoha dalších látek. Většina z nich vykazuje významnou biologickou aktivitu a často je to vysoká akutní toxicita. Zajímavou skupinu α-aminokyselin představují látky s dvojnou vazbou v molekule, jejichž nejjednodušším přestavitelem je vinylglycin (I) (α-vinylglycin) (Afzali-Ardakani a Rapoport, 1980). (R)-enantiomer vinylglycinu byl nalezen v závojence vmáčklé (Rhodophyllus nidorosus nebo též Entoloma rhodopolium) (Dardenne et al., 1974. Tato jedovatá houba roste celkem vzácně od červena do října v listnatých a smíšených lesích, ale také v parcích a zahradách pod různými listnatými stromy a keři. Její antipod, (S)-vinylglycin, nebyl dosud v přírodních zdrojích nalezen, ale vzniká jako meziprodukt při reakcích katalyzovaných pyridoxalovými fosfatázami, např. při konverzi homoserinu na threonin (Flavin a Slaughter, 1960).



     Vinylglycin je reverzibilním inhibitorem bakteriální transaminázy D-aminokyselin (Soper et al., 1974), aspartátové aminotransferázy (Gehring et al., 1977) a je  substrátem cystathionin-γ-syntetázy, klíčového enzymu biosyntézy methioninu u bakterií (Johnston et al., 1979) a působí jako sebevražedný substrát pro řadu PLP-dependentních enzymů (Berkowitz et al., 1999; Capitani et al., 2005).
     Některé deriváty vinylglycinu byly objeveny v přírodních zdrojích. 3,4-didehydrovaline (II) je součástí 13-členných makrocyklických mykotoxinů zvaných phomopsiny, které byly izolovány z mikromycety Diaporthe toxica, dříve Phomopsis leptostromiformis (Allen a Hancock, 1989). Tato houba roste převážně na lupinách a její toxické produkty, phomopsiny A a B, jsou zodpovědné za lupinózu, nemoc vyvolanou konzumací lupinových semen (Culvenor et al., 1977). Aminokyselina β-methylen-L-(+)-norvaline (III) a její γ-glutamyl-dipeptid (IV) byly nalezeny v ryzci hnědém (Lactarius helvus) (Levenberg, 1968) a pustorylu věncovém (Philadelphus coronarius) (Campos et al., 1983). Aminokyselina β-methylen-L-(+)-norleucin (V) byla získána z muchomůrky pošvaté (Amanita vaginata) (Vervier a Casimir, 1970). Žádná z těchto aminokyselin nebyla připravena synteticky a neexistují ani žádné informace o jejich biologické aktivitě.
     Aminokyselina 4-methoxy-vinylglycin, L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenová kyselina (VI) byla nalezena jako toxický produkt bakterie Pseudomonas aeruginosa (Scannel et al., 1972; Sahm et al., 1973). Tato aminokyselina je inhibitorem mnoha fyziologicky významných enzymů (Rando, 1974; Milles, 1975; Rando  et al., 1976; Dashman a Kamm, 1979; Dashman, 1980; Tisdale, 1981; Smith et al., 1981; Cornell et al., 1984). Mechanismus toxického účinku této bakteriální aminokyseliny spočívá na faktu, že je antagonistou aminokyseliny methioninu. Brzdí růst některých typů nádorových buněk (Tisdale, 1980). Výsledky posledních výzkumu ukazují, že L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenová kyselina produkovaná Pseudomonas aeruginosa je toxickým antimetabolitem a virulentním faktorem této patogenní bakterie (Lee et al., 2012). L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenová kyselina prokázala schopnost inhibovat růst i některých zemědělských patogenů jako např. Erwinia amylovora, původce závažného onemocnění ovocných stromů (bakteriální spála růžovitých) a lze proto uvažovat o jejím využití v boji s touto chorobou, která děsí sadaře na celém světě (Lee et al., 2013).
     Aminokyselina L-amino-ethoxy-vinylglycin, L-2-amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-3-butenová kyselina (VII) byla nalezena ve fermentačním médiu Streptomyces sp. (Pruess et al., 1974) a bylo zjištěno, že  inhibuje hemolytický protein cystalysin (Krupka et al., 2000) a některé lyázy (Pruess et al., 1974; Clausen et al., 1997; Steegborn et al., 1999; Asimakopoulou et al., 2013). Tato aminokyselina inhibuje také syntázu aminocyklopropan-1-karboxylové kyseliny (ACC), enzym odpovědný za biosyntézu ethylenu v rostlinách (Icekson a Apelbaum. 1981). Mohla by proto nalézt široké uplatnění jako inhibitor zrání ovoce (Capitani et al., 2002; Karaman et al., 2013).
     Další významnou nenasycenou α-aminokyselinou odvozenou od vinylglycinu je 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxypropoxy)-trans-but-3-enová kyselina, která byla nalezena v půdních bakteriích rodu Rhizobium a byla nazvána rhizobitoxin (VIII) (Owens et al., 1972). Rhizobitoxin je produkován různými rhizobii (Owens et al., 1972; Yasuta et al., 2001), ale také bakterií Pseudomonas andropogonis (Mitchel et al., 1986). Tato aminokyselina inhibuje enzym cystathioninlyázu (Owens et al., 1968; Giovanelli et al., 1971), blokuje biosyntézu hydrogenáz (Minamisawa et al., 1990)  a podobně jako L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenová kyselina inhibuje syntázu kyseliny 1-aminocyklopropan-1-karboxylové (Yasuta et al., 1999) a produkci ethylenu (Owens et al., 1971).
     Za derivát vinylglycinu lze považovat také kyselinu trans-3,4-dehydro-D-2-aminopimelovou (IX), která byla spolu s kyselinou D-2-aminopimelovou nalezena v listech a odencích tropické kapradiny, sleziníku (Asplenium unilaterale a A. wilfordii) (Murakami a Hatanaka, 1983; Murukami et al., 1985). O biologické aktivitě této aminokyseliny není nic známo.
     Součástí dipeptidu rhizocticinu A (Kugler et al., 1990) a pripeptidů plumbemycinu A a B (Fredenhagen et al., 1995), které byly izolovány z bakterie Bacillus subtilis, je i další aminokyselina odvozená od  vinylglycinu, kyselina 2-amino-5-fosfono-3-pentenová (X), která je ireversibilním inhibitorem threoninsyntázy z Escherichia coli (Laber et al., 1994).
     Vinylglycin je i součástí radiosuminů (Matsuda et al., 1996), skupiny chemicky podobných látek, izolovaných ze sinice Plectonema radiosum a Microcystis aeruginosa (Matsuda et al., 1996), které fungují jako trypsinové inhibitory (Noguchi et al., 1997).
     Mezi deriváty vinylglycinu můžeme zařadit i kyselinu L-2-amino-3-hydroxymethyl-3-pentenovou (XI) a kyselinu L-2-amino-3-formyl-3-pentenovou (XII), které byly izolovány ze vzácné houby Bankera fuligineoalba (bělozub osmahlý) (Doyle a Levenberg, 1969), či antibaktericidně účinnou kyselinu 4-amino-3-chlor-2-penten-dikarboxylovou (XIII) nalezenou v Streptomyces viridogenes (Chaiet et al., 1984).

Literatura
Afzali-Ardakani A, Rapoport H. l-Vinylglycine. J Org Chem. 1980; 45(24): 4817-4820.
Berkowitz DB, McFadden JM, Smith MK, Pedersen ML. Synthesis of α-Vinyl Amino Acids. Methods Mol Med. 1999; 23: 467-488.
Allen JG, Hancock GR. Evidence that phomopsins A and B are not the only toxic metabolites produced by Phomopsis leptostromiformis. J Appl Toxicol. 1989; 9(2): 83-89.
Asimakopoulou A, Panopoulos P, Chasapis CT, Coletta C, Zhou Z, Cirino G, Giannis A, Szabo C, Spyroulias GA, Papapetropoulos A. Selectivity of commonly used pharmacological inhibitors for cystathionine β synthase (CBS) and cystathionine γ lyase (CSE). Br J Pharmacol. 2013; 169(4): 922-932.
Campos L, Marlier M, Dardenne G, Casimir J. γ-Glutamylpeptides from  Philadelphus coronarius. Phytochemistry 1983; 22(11): 2507-2508.
Capitani G, McCarthy DL, Gut H, Grütter MG, Kirsch JF. Apple 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase in complex with the inhibitor L-aminoethoxyvinylglycine. Evidence for a ketimine intermediate. J Biol Chem. 2002; 277(51): 49735-49742.
Capitani G, Tschopp M, Eliot AC, Kirsch JF, Grütter MG. Structure of ACC synthase inactivated by the mechanism-based inhibitor L-vinylglycine. FEBS Lett. 2005; 579(11): 2458-2462.
Clausen T, Huber R, Messerschmidt A, Pohlenz HD, Laber B. Slow-binding inhibition of Escherichia coli cystathionine β-lyase by L-aminoethoxyvinylglycine: a kinetic and X-ray study. Biochemistry 1997; 36(41): 12633-12643.
Cornell NW, Zuurendonk PF, Kerich MJ, Straight CB. Selective inhibition of alanine aminotransferase and aspartate aminotransferase in rat hepatocytes. Biochem J. 1984; 220: 707-716.
Culvenor CC, Beck AB, Clarke M, Cockrum PA, Edgar JA, Frahn JL, Jago MV, Lanigan GW, Payne AL, Peterson JE, Petterson DS, Smith LW, White RR. Isolation of toxic metabolites of Phomopsis leptostromiformis responsible for lupinosis. Aust  J Biol Sci. 1977; 30(4): 269-277.
Dardenne G, Casimir J, Marlier M, Larsen PO. Acide 2 (R)-amino-3-butenoique (vinylglycine) dans les carpophores de Rhodophyllus nidorosus. Phytochemistry 1974; 13(9): 1897-1900.
Dashman T, Kamm JJ. Inhibition of δ-aminolevulinic acid synthetase and δ-aminolevulinic acid dehydrase by L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid in the rat. Life Sci. 1979; 24(2): 185-192.
Dashman T. Inhibition of porphobilinogen synthase by heme and an enol-ether amino acid. Life Sci. 1980; 27(15): 1415-1422.
Doyle RR, Levenberg B. Identification of two new β-unsaturated amino acids in the mushroom, Bankera fuligineoalba. Biochemistry 1968; 7(7): 2457-2462.
Flavin M, Slaughter C. Synthesis of the Succinic Ester of Homoserine, a New Intermediate in the Bacterial Biosynthesis of Methionine. Biochemistry 1965; 4(7): 1370-1375.
Fredenhagen A, Angst C, Peter HH. Digestion of rhizocticins to (Z)-L-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid: revision of the absolute configuration of plumbemycins A and B. J Antibiot. 1995; 48(9), 1043-1045.
Gehring H, Rando RR, Christen P. Active-site labeling of aspartate aminotransferases by the beta,gamma-unsaturated amino acid vinylglycine. Biochemistry. 1977; 16(22): 4832-4836.
Giovanelli J, Owens LD, Mudd SH. Mechanism of inhibition of spinach β-cystathionase by rhizobitoxine. Biochim Biophys Acta 1971; 227(3), 671-684.
Chaiet L, Arison BH, Monaghan RL, Springer JP, Smith JL, Zimmerman SB. [R-(Z)]-4-Amino-3-chloro-2-pentenedioic acid, a new antibiotic. Fermentation, isolation and characterization. J Antibiot. 1984; 37(3): 207-210.
Icekson I, Apelbaum A. Antifungal antibiotics and Siba inhibit 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid synthase activity. Biochem Biophys Res. 1983; 113(2): 586-591.
Johnston M, Marcotte P, Donovan J, Walsh C. Mechanistic studies with vinylglycine and beta-haloaminobutyrates as substrates for cystathionine gamma-synthetase from Salmonella typhimurium. Biochemistry. 1979; 18(9): 1729-1738.
Karaman S, Ozturk B, Aksit H, Erdogdu T. The effects of pre-harvest application of aminoethoxyvinylglycine on the bioactive compounds and fruit quality of 'Fortune' plum variety during cold storage. Food Sci Technol Int. 2013; 19(6): 567-576.
Krupka HI, Huber R, Holt SC, Clausen T. (2000). Crystal structure of cystalysin from Treponema denticola: a pyridoxal 5′-phosphate-dependent protein acting as a haemolytic enzyme. EMBO J 2000; 19(13): 3168-3178.
Kugler M, Loeffler W, Rapp C, Kern A, Jung G. Rhizocticin A, an antifungal phosphono-oligopeptide of Bacillus subtilis ATCC 6633: biological properties. Arch Microbiol. 1990; 153(3): 276-281.
Laber B, Lindell SD, Pohlenz HD. Inactivation of Escherichia coli threonine synthase by DL-Z-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid. Arch Microbiol. 1994; 161(5): 400-403.
Lee X, Azevedo MD, Armstrong DJ, Banowetz GM, Reimmann C. The Pseudomonas aeruginosa antimetabolite L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid inhibits growth of Erwinia amylovora and acts as a seed germination-arrest factor. Environ Microbiol Rep. 2013; 5(1): 83-89.
Lee X, Reimmann C, Greub G, Sufrin J, Croxatto A. The Pseudomonas aeruginosa toxin L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid inhibits growth and induces encystment in Acanthamoeba castellanii. Microbes Infect. 2012; 14(3): 268-272.
Levenberg B. Isolation and characterization of beta-methylene-l-(+)-norvaline  from Lactarius helvus. J Biol Chem. 1968; 243(22): 6009-6013.
Matsuda H, Okino T, Murakami M, Yamaguchi K. Radiosumin, a trypsin inhibitor from the blue-green alga Plectonema radiosum. J Org Chem.1996; 61(24), 8648-8650.
Miles EW. (1975). A new type of pyridoxal-p enzyme catalyzed reaction: The conversion of β, γ-unsaturated amino acids to saturated α-keto acids by tryptophan synthase. Biochem Biophys Res Commun. 1975;  66(1): 94-102.
Murakami N, Furukawa J, Okuda S, Hatanaka SI. Stereochemistry of 2-aminopimelic acid and related amino acids in three species of asplenium. Phytochemistry 1985; 24(10): 2291-2294.
Murakami N, Hatanaka SI. D-2-Aminopimelic acid and trans-3,4-dehydro-D-2-aminopimelic acid from Asplenium unilaterale. Phytochemistry 1983; 22(12): 2735-2737.
Noguchi H, Aoyama T, Shioiri T. (1997). Determination of the absolute configuration and total synthesis of radiosumin, a trypsin inhibitor from a freshwater blue-green alga. Tetrahedron letters 1997; 38(16): 2883-2886.
Owens LD, Guggenheim S, Hilton JL. Rhizobium-synthesized phytotoxin: An inhibitor of  β-cystathionase in Salmonella typhimurium. Biochim Biophys Acta – General Subjects. 1968;  158(2): 219-225.
Owens LD, Lieberman M, Kunishi A. Inhibition of ethylene production by rhizobitoxine. Plant Physiol. 1971; 48(1): 1-4.
Owens LD, Thompson JF, Pitcher RG, Williams,T. Structure of rhizobitoxine, an antimetabolic enol-ether amino-acid from Rhizobium japonicum. J Chem Soc, Chem Commun. 1972; (12): 714.
Minamisawa K, Fukai K, Asami T. (1990). Rhizobitoxine inhibition of hydrogenase synthesis in free-living Bradyrhizobium japonicum. J Bacteriol. 1990; 172(8), 4505-4509.
Mitchell RE, Frey EJ, Benn MH. Rhizobitoxine and L-threo-hydroxythreonine production by the plant pathogen Pseudomonas andropogonis. Phytochemistry 1986; 25(12): 2711-2715.
Ruan X, Peters NK. Rapid and sensitive assay for the phytotoxin rhizobitoxine. Appl Environ Microbiol. 1991; 57(7): 2097-2100.
Pruess DL, Scannell JP, Kellett M, Ax HA, Janecek J, Williams TH, Stempel A, Berger, J. Antimetabolites produced by microorganisms. X. L-2-amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-3-butenoic acid. Journal Antibiot. 1974; 27(4): 229-233.
Rando RR, Relyea N, Cheng L. Mechanism of the irreversible inhibition of aspartate aminotransferase by the bacterial toxin L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid. J Biol Chem. 1976; 251(11): 3306-3312.
Rando RR. Irreversible inhibition of aspartate aminotransferase by 2-amino-3-butenoic acid. Biochemistry, 1974; 13(19): 3859-3863.
Sahm U, Knobloch F, Wagner J. Isolation and characterization of the methionine antagonist L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid from Pseudomonas aeruginosa grown on n-paraffin. J Antibiot. 1973; 26(7): 389-390.
Scannel JP, Pruess DL, Demny TC, Sello LH, Williams T. Antimetabolites produced by microorganisms. V. L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid. Journal Antibiot. 1972; 25(2): 122.
Smith SB, Freedland RA. Functional inhibition of cytosolic and mitochondrial aspartate aminotransferase by L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid in isolated rat hepatocytes and mitochondria. Arch Biochem Biophys. 1981; 209(2): 335-341.
Soper TS, Manning JM, Marcotte PA, Walsh CT. Inactivation of bacterial D-amino acid transaminases by the olefinic amino acid D-vinylglycine. J Biol Chem. 1977; 252(5): 1571-1575.
Steegborn C, Clausen T, Sondermann P, Jacob U, Worbs M, Marinkovic S, Huber MC, Wahl MC. Kinetics and inhibition of recombinant human cystathionine γ-lyase Toward the rational control of transsulfuration. J Biol Chem. 1999; 274(18): 12675-12684.
Tisdale MJ. The effect of L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid on serine  hydroxymethyl transferase. Chem Biol Interact. 1981; 34(1): 75-83.
Tisdale MJ. The effect of the methionine antagonist L-2-amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid on the growth and metabolism of Walker  carcinosarcoma in vitro. Biochem Pharmacol. 1980; 29(4): 501-508.
Vervier R, Casimir J.  Isolation and characterization of a new amino acid, β-methylen-L-(+)-norleucine,  in carpophores of Amanita vaginata var. Fulva. Phytochemistry 1970; 9(9): 2059.
Yasuta T, Okazaki S, Mitsui H, Yuhashi KI, Ezura H, Minamisawa K. DNA sequence and mutational analysis of rhizobitoxine biosynthesis genes in Bradyrhizobium elkanii. Appl
Environ Microbiol. 2001; 67(11): 4999-5009.
Yasuta T, Satoh S, Minamisawa K. New assay for rhizobitoxine based on inhibition of 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase. Appl Environ Microbiol. 1999; 65(2), 849-852.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 3

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.16 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace