Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 10651 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Sesbanimid a sesbanin, toxické alkaloidy ze Sesbania drummondii
Publikováno: Sobota, 14.02. 2015 - 10:58:05 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Sesbanimid a sesbanin, toxické alkaloidy ze Sesbania drummondii

Jiří Patočka

     Sesbánie (Sesbania) je rod rostlin z čeledi bobovité (Fabaceae), které se v počtu asi 50 druhů vyskytují téměř po celém světě. Od mírného pásu až po tropy. V Evropě není tento rod zastoupen. Sesbánie jsou ponejvíce byliny nebo keře se zpeřenými listy a motýlovitými květy. Některé druhy mají tyto květy nápadně veliké a jsou pěstovány v tropech jako okrasné rostliny.



     Druh Sesbania drummondii (syn. Daubentonia drummondii), sesbánie Drummondova, byl pojmenován na počest skotského přírodovědce Thomase Drummonda (1793-1835). Roste na jihovýchodě USA v podobě opadavého keře, dorůstajícího výšky 1 – 3 m. Má tenké, rozložité větve, střídavé zpeřené listy a kvete od května do října žlutými naoranžovělými květy ve svislém hroznu. Plodem je 10 cm lusk, obsahující semena podobná fazolím. Suché lusky zůstávají na rostlině i přes zimu a protože semena v nich jsou jen volně uložená, při pohybu chrastí. Rostlina je proto známá pod anglickým jménem rattlebush. Semena jsou jedovatá, ale dobytek na pastvě se jim vyhýbá. Kozy a ovce se však často otráví sušenými rostlinami v období podzimu a zimy. Otrava je rychlá a zvířata často umírají během 24 hodin (Geyata, 2004).
     Příčinou otravy je zejména piperidinový alkaloid sesbanimid (Powell et al., 1984, 1990), ale v rostlině byly nalezeny i jiné toxické látky, např. spirocyklické alkaloidy s 2,7-naftyridinovým jádrem, sesbanin a drummondol (Powell a Smith, 1981). Sesbanimid (také sasbanimid A) je ve vodě rozpustná cytotoxická substance (Powell et al., 1983), která má silný antileukemický účinek (Kim et al., 1992). Byla patentována fermentační metoda přípravy a použití sesbanimidu jako imunosupresiva (Faircloth et al., 2001). Látka byla mnohokrát připravena synteticky (Schlessinger a Wood, 1986; Wanner  et al., 1987; Matsuda a Terashima, 1988; Tomioka  et al., 1988; Grieco et al., 1992; Pandit, 1995). Sesbanimid A a jeho dva další deriváty (sebanimidy B a C) byly izolovány také z mořských bakterií (Acebal et al., 1998).

Literatura
Acebal C, Alcazar R, Cañedo LM, de la Calle F, Rodriguez P, Romero F, Fernandez Puentes JL. Two marine Agrobacterium producers of sesbanimide antibiotics. J Antibiot (Tokyo). 1998; 51(1): 64-67.
Faircloth G, Millan F, Fernandez L, Sarabia C. Immunosupresive sesbanimide compositions and methods of treatment using same. US Patent US 20010039041 A1, 2001.
Geyata A. Wildflowers of Texas Shearer Publishing, Fredericksburg, Texas. Revised edition (2003). ISBN 0-940672-73-1
Grieco PA, Henry KJ, Nunes JJ, Matt JE. Total synthesis of (±)-sesbanimide A and B. J Chem Soc, Chem Commun. 1992; (4): 368-370.
Kim HL, Krakoff IH, Newman RA. Isolation of sesbanimide from the seed of Sesbania vesicaria. Gen Pharmacol. 1992; 23(4): 701-703.
Matsuda F, Terashima S. Total synthesis of natural (+)-sesbanimide A and (-)-sesbanimide B. Tetrahedron 1988;  44(15): 4721-4736.
Pandit UK. Strategies for the synthesis of some complex antitumor alkaloids. Farmaco. 1995; 50(11): 749-754.
Powell RG, Plattner RD, Suffness M. Occurence of sesbanimide in seeds of toxic Sesbania species. Weed Sci. 1990; 38: 148-152.
Powell RG, Smith Jr, CR, Weisleder D, Matsumoto G, Clardy J, Kozlowski J. Sesbanimide, a potent antitumor substance from Sesbania drummondii seed. J Am Chem Soc 1983; 105(11): 3739-3741.
Powell RG, Smith CR, Weisleder D. Sesbanimide A and related tumor inhibitors from Sesbania drummondii: structure and chemistry. Phytochemistry, 1984; 23(12): 2789-2796.
Powell RG, Smith Jr CR. An investigation of the antitumor activity of Sesbania drummondii. J Nat Prod. 1981; 44(1): 86-90.
Schlessinger RH, Wood JL. A total synthesis of (-)-sesbanimide A. J Org Chem 1986; 51(13): 2621-2623.
Tomioka K, Hagiwara A, Koga K. Total synthesis of (+)-sesbanimide a from d-glucose. Tetrahedron letters 1988; 29(25): 3095-3096.
Wanner MJ, Willard NP, Koomenn GJ, Pandit UK. Stereospecific synthesis of (+)-and (-)-sesbanimide A. Tetrahedron 1987; 43(11): 2549-2556.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.17 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace