Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 314350 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Iridoidy sporýše lékařského
Publikováno: Čtvrtek, 05.02. 2015 - 08:15:10 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Iridoidy sporýše lékařského

Jiří Patočka

     Iridoidy jsou významnými biologicky účinnými látkami sporýše lékařského (Verbena officinalis L.), rostliny, která byla již u Keltů považována za jednu z nejdůležitějších léčivých a posvátných bylin. Byla používána k čarování a předvídání budoucnosti. Největší čarodějnou moc měla rostlina sbíraná za horkého letního dne. V té době měla také nejsilnější účinek na lidské zdraví (Wilson, 1960). Pomáhala při mnoha nemocech a nemohla chybět v armamentáriu žádného bylináře. Protože sporýš roste všude - v příkopech, na rumištích a zaplevelených místech, sušená nať nemohla nechyběl ani v žádné domácí lékárničce.



     I když pověst sporýše jako léčivé rostliny v konfrontaci se syntetickými léčivy hodně utrpěla, moderní medicína tuto léčivku zcela nezavrhla. Její léčivý účinek na bolest a záněty je nezpochybnitelný (Calvo et al., 1998; Deepak et al., 2000; Calvo, 2006) a zájem farmaceutických chemiků o biologicky aktivní látky sporýše nepolevuje (Zhang et al., 2000; Guarrera et al., 2005; Tian et al., 2005; Speroni et al., 2007; De Martino et al., 2009a; Liu et al., 2012). Největší pozornost je věnována iridoidům (Xu et al., 2010; Shu et al., 2014), skupině monoterpenů, většinou s cyklopentanovým kruhem, které slouží rostlinám také jako prekurzory iridoidových alkaloidů. Studium biologicky aktivních látek sporýše lékařského v Evropě bylo realizováno v rámci programu CENTRAL EUROPE a je spolufinancováno z ERDF (Evropský fond pro regionální rozvoj). Cílem tohoto projektu, který probíhal od května 2011 do dubna 2014 byla podpora sběru a zpracování tradičních, planě rostoucích rostlin pro zmírnění společenských a ekonomických nerovností ve střední Evropě (Cavero et al., 2014; Menendez-Baceta et al., 2014).

     Vedle iridoidů jako je verbeolin, verbeoffilin, 5-(methoxykarbonyl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl)butanová kyselina, hastatosid, 7-hydroxy-dehydrohastatosid, verbenalin nebo 3,4-dihydroverbenalin (Shu et al., 2014) nebo seko-iridoidní glykosidy verbanosidy A a B (Xu et al., 2010), byly ve sporýši nalezeny některé flavonoidy jako např. luteolin (Carnat et al., 1995), kaempferol, apigenin nebo quercetol (Tian et al., 2005; Duan et al., 2011) a také některé triterpenoidy (Liu a Liu, 2002; Shu et al., 2013).
     Extrakty ze sporýše lékařského vykazovaly také antioxidační a antifungální účinky (Casanova et al., 2008; De Martino et al., 2009b) a poměrně překvapivý byl nález neuroprotektivních účinků vodných extraktů sporýše (Lai et al., 2006), stejně jako jeho protinádorové účinky (Kou et al., 2013).
      Často studovaným iridoidem sporýše je verbenalol (Schönbichler et al., 2013, který je v nativním stavu v rostlině přítomen ve formě glykosidu verbenalinu (Chatterjee a Parks, 1949), z kterého se uvolňuje účinkem enzymu emulsinu (Horodysky et al., 1969). Verbenalol, podobně jako i další iridoidy, vykazuje protizánětlivou aktivitu (Recio et al., 1994; Deepak a Handa, 2000). Verbenalol je přístupný synteticky (Sakan a Abe, 1968; Callant et al., 1981; Laabassi a Grée, 1988; Tai et al., 1995).

Literatura
Callant P, Ongena R, Vandewalle M. Iridoids: Novel total synthesis of (±)-isoiridomyrmecin and of (±)-verbenalol. Tetrahedron 1981; 37(11): 2085-2089.
Calvo MI. Anti-inflammatory and analgesic activity of the topical preparation  of Verbena officinalis L. J Ethnopharmacol. 2006; 107(3): 380-382.
Calvo MI, Vilalta N, San Julián A, Fernández M. Anti-inflammatory activity of  leaf extract of Verbena officinalis L. Phytomedicine. 1998; 5(6): 465-467.
Carnat A, Carnat AP, Chavignon O, Heitz A, Wylde R, Lamaison JL. Luteolin 7-diglucuronide, the major flavonoid compound from Aloysia triphylla and Verbena  officinalis. Planta Med. 1995; 61(5): 490.
Casanova E, García-Mina JM, Calvo MI. Antioxidant and antifungal activity of Verbena officinalis L. leaves. Plant Foods Hum Nutr. 2008; 63(3): 93-97.
Cavero RY, Calvo MI. Medicinal plants used for respiratory affections in Navarra and their pharmacological validation. J Ethnopharmacol. 2014; 158PA: 216-220.
Deepak M, Handa SS. Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis. Phytother Res. 2000; 14(6): 463-465.
Del Pozo MD, Gastaminza G, Navarro JA, Muñoz D, Fernandez E, Fernández de Corrés L. Allergic contact dermatitis from Verbena officinalis L. Contact Dermatitis. 1994; 31(3): 200-201.
De Martino L, D'Arena G, Minervini MM, Deaglio S, Fusco BM, Cascavilla N, De Feo V. Verbena officinalis essential oil and its component citral as apoptotic-inducing agent in chronic lymphocytic leukemia. Int J Immunopathol Pharmacol. 2009a; 22(4): 1097-1104.
De Martino L, De Feo V, Fratianni F, Nazzaro F. Chemistry, antioxidant, antibacterial and antifungal activities of volatile oils and their components. Nat Prod Commun. 2009b; 4(12): 1741-1750.
Duan K, Yuan Z, Guo W, Meng Y, Cui Y, Kong D, Zhang L, Wang N. LC-MS/MS determination and pharmacokinetic study of five flavone components after solvent  extraction/acid hydrolysis in rat plasma after oral administration of Verbena officinalis L. extract. J Ethnopharmacol. 2011; 135(2): 201-208.
Guarrera PM, Forti G, Marignoli S. Ethnobotanical and ethnomedicinal uses of plants in the district of Acquapendente (Latium, Central Italy). J Ethnopharmacol. 2005; 96(3): 429-444.
Horodysky AG, Waller GR, Eisenbraun EJ. Biosynthesis of methylcyclopentane monoterpenoids. IV. Verbenalin. J Biol Chem. 1969; 244(12): 3110-3116.
Chatterjee A, Parks LM. The structure of verbenalin. J Am Chem Soc 1949; 71(6): 2249-2250.
Kou WZ, Yang J, Yang QH, Wang Y, Wang ZF, Xu SL, Liu J. Study on in-vivo anti-tumor activity of Verbena officinalis extract. Afr J Tradit Complement Altern Med. 2013; 10(3): 512-517.
Laabassi M, Grée R. Total synthesis of (−) verbenalol and (−) epiverbenalol. Tetrahedron letters 1988; 29(6): 611-614.
Lai SW, Yu MS, Yuen WH, Chang RC. Novel neuroprotective effects of the aqueous extracts from Verbena officinalis Linn. Neuropharmacology. 2006; 50(6): 641-650.
Liu CH, Liu Y. [Determination of ursolic acid in herba of Verbena officinalis  by HPLC]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2002; 27(12): 916-918. Chinese.
Shu JC, Liu JQ, Chou GX. A new triterpenoid from Verbena officinalis L. Nat Prod Res. 2013 ;27(14): 1293-1297.
Liu Z, Xu Z, Zhou H, Cao G, Cong XD, Zhang Y, Cai BC. Simultaneous determination of four bioactive compounds in Verbena officinalis L. by using high-performance liquid chromatography. Pharmacogn Mag. 2012; 8(30): 162-165.
Menendez-Baceta G, Aceituno-Mata L, Molina M, Reyes-García V, Tardío J, Pardo-de-Santayana M. Medicinal plants traditionally used in the northwest of the Basque Country (Biscay and Alava), Iberian Peninsula. J Ethnopharmacol. 2014; 152(1): 113-134.
Recio MC, Giner RM, Máñez S, Ríos JL. Structural considerations on the iridoids as anti-inflammatory agents. Planta Med. 1994; 60(3): 232-234.
Sakan T, Abe K. The stereospecific synthesis of d, l-verbenalol. Tetrahedron Letters 1968; 9(20): 2471-2473.
Shu JC, Liu JQ, Chou GX. A new triterpenoid from Verbena officinalis L. Nat Prod Res. 2013 ;27(14): 1293-1297.
Shu J, Chou G, Wang Z. Two new iridoids from Verbena officinalis L. Molecules. 2014; 19(7): 10473-10479.
Schönbichler SA, Bittner LK, Pallua JD, Popp M, Abel G, Bonn GK, Huck CW. Simultaneous quantification of verbenalin and verbascoside in Verbena officinalis by ATR-IR and NIR spectroscopy. J Pharm Biomed Anal. 2013; 84: 97-102.
Speroni E, Cervellati R, Costa S, Guerra MC, Utan A, Govoni P, Berger A, Müller A, Stuppner H. Effects of differential extraction of Verbena officinalis on rat models of inflammation, cicatrization and gastric damage. Planta Med. 2007; 73(3): 227-235.
Tai HM, Yang CC, Chang NC. Formal Syntheses of (±)-Verbenalol and (±)-Udoteatrial. J Chinese Chem Soc. 1995; 42(5): 821-823.
Tian J, Zhao YM, Luan XH. [Studies on the chemical constitutents in herb of Verbena officinalis]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2005; 30(4): 268-269. Chinese.
Wilson M. Vervain (Verbena officinalis, Verbenaceae). J Indiana State Med Assoc. 1960; 53: 1206-1211.
Xu W, Xin F, Sha Y, Fang J, Li YS. Two new secoiridoid glycosides from Verbena officinalis. J Asian Nat Prod Res. 2010; 12(8): 649-653.
Zhang T, Ruan JL, Lu ZM. [Studies on chemical constituents of aerial parts of  Verbena officinalis L]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2000; 25(11): 676-678. Chinese.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.04 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace