Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Alkaloidy stromů Voacanga

Alkaloidy stromů Voacanga – střežená tajemství afrických léčitelů

Jiří Patočka

V africkém deštném pralese rostou stromy rodu Voacanga, které se těší velké úctě domorodého obyvatelstva. Druh Voacanga africana, strom s velkými listy, žlutými nebo bílými květy a bobulemi se žlutými až hnědými semeny, dorůstající asi 6 m výšky, patří mezi ty nejuctívanější. Strom je jedovatý, ale jeho kůra a semena se používají k magickým a náboženským účelům. Nápoj připravený z kůry stromů Voacanga má povzbuzující účinky a domorodci jej používají před lovem, aby zvýšili svou tělesnou i psychickou odolnost. Zvláště velké úctě se těší semena používaná k rituálním účelům (De Smet, 1996).

VOACANGIN

Za halucinogenní účinky stromů Voacanga jsou zodpovědné alkaloidy (Puisieux et al., 1965) ibogainového typu, ale příprava a používání nápojů z Voacangy zůstává dobře střeženým tajemstvím afrických šamanů. Alkaloidů již bylo izolovánom a popsáno velké množství (Quevauviller a Blanpin, 1957; Renner, 1957; Neuss a Cone, 1959; Renner a Prins, 1959; Fish et al., 1960; Renner a Prins, 1961a,b; Poisson et al., 1965; Puisieux et al., 1967; Kunesch et al., 1968; Thomas a Biemann, 1968; Jaeggi a Renner, 1972), ale mechanismus, jakým vyvolávají halucinace je pořád nejasný.
Důvody, proč se o alkaloidy stromů Voacanga zajímá moderní medicína, nespočívají jen v jejich schopnosti způsobovat halucinace. Tyto látky mají významný antiulcerogenní efekt (Tan et al., 2000, 2002; Tan a Nyasse, 2000), mají antimkrobiální účinky (Vital a Rivera, 2011) včetně účinku na Mycobacterium tubrculosis (Macabeo et al., 2011), mají cytotoxický účinek a blokují angiogenézu (Kim et al., 2012; Acebedo et al.,2014) působí na nervový systém, kde zasahují do dopaminergních a glutametergních procesů (Kombian et al., 1997) a vykazují neuroprotektivní účinek u Alzheimerovy nemoci (Currais et al., 2014).

Literatura
Acebedo AR, Amor EC, Jacinto SD. Apoptosis-inducing activity of HPLC fraction from Voacanga globosa (Blanco) Merr. on the human colon carcinoma cell. Asian Pac J Cancer Prev. 2014; 15(2): 617-622.
Currais A, Chiruta C, Goujon-Svrzic M, Costa G, Santos T, Batista MT, Paiva J, do Céu Madureira M, Maher P. Screening and identification of neuroprotective compounds relevant to Alzheimer׳s disease from medicinal plants of S. Tomé e Príncipe. J Ethnopharmacol. 2014; 155(1): 830-840.
De Smet PA. Some ethnopharmacological notes on African hallucinogens. J Ethnopharmacol. 1996; 50(3): 141-146.
Fish F, Newcombe F, Poisson J. Alkaloids of Voacanga schweinfurthii Stapf. I. Voacamine and vobtusine. J Pharm Pharmacol. 1960; 12(Suppl): 41-44.
Jaeggi KA, Renner U. [Voacanga alkaloids. VII. Desoxovobasin]. Helv Chim Acta. 1972; 55(2): 446-450. German.
Kim Y, Jung HJ, Kwon HJ. A natural small molecule voacangine inhibits angiogenesis both in vitro and in vivo. Biochem Biophys Res Commun. 2012; 417(1): 330-334.
Kombian SB, Saleh TM, Fiagbe NI, Chen X, Akabutu JJ, Buolamwini JK, Pittman QJ. Ibogaine and a total alkaloidal extract of Voacanga africana modulate neuronal excitability and synaptic transmission in the rat parabrachial nucleus in vitro. Brain Res Bull. 1997; 44(5): 603-610.
Kunesch N, Miet C, Troly M, Poisson J. [Alkaloids of Voacanga. 8. Alkaloids of leaves and seeds of Voacanga africana Stapf]. Ann Pharm Fr. 1968 ; 26(1): 79-86. French.
Macabeo AP, Vidar WS, Chen X, Decker M, Heilmann J, Wan B, Franzblau SG, Galvez EV, Aguinaldo MA, Cordell GA. Mycobacterium tuberculosis and cholinesterase inhibitors from Voacanga globosa. Eur J Med Chem. 2011; 46(7): 3118-3123.
Neuss N, Cone NJ. Alkaloids of Apocynaceae. IV. Dregamine, a new alkaloid from Voacanga dregei E. M. Experientia. 1959; 15: 414-415.
Poisson J, Puisieux F, Miet C, Patel MB. [Voacanga alkaloids: structure of epivoacangarine and epivoacorine, alkaloids from the bark of the trunk of Voacanga bracteata Stapf]. Bull Soc Chim Fr. 1965; 12: 3549-3552. French.
Puisieux F, Devissaguet JP, Miet C, Poisson J. [Alkaloids of Voacanga. V. N-oxy-voacamine]. Bull Soc Chim Fr. 1967; 1: 251-253. French.
Puisieux F, Patel M.B, Rowson JM, Poisson J. Alcaloïdes des Voacanga: Voacanga bracteata Stapf. In Annales Pharmaceutiques Françaises 1965; 23: 33-39.
Quevauviller A, Blanpin O. [Voacorine, alkaloid of Voacanga africana (Apocyanaceae)]. C R Seances Soc Biol Fil. 1957; 151(11): 1864-1865. French.
Renner U, Prins DA. [Voacanga alkaloids. V. Relationship of vobasine to dregamine and tabernaemontanine]. Experientia. 1961a;17:209. German.
Renner U, Prins DA. [Voacanga alkaloids. IV. Structure of voacryptin and voacristine]. Experientia. 1961b; 17: 106. German.
Renner U, Prins DA. [Voacanga alkaloids. III. Voacristine: identity with voacangarine and decomposition to iboxygaine and ibogaine]. Experientia. 1959; 15: 456-457. German.
Renner U. [Voacamidin and voacristin, two new alkaloids from Voacanga africana Stapf]. Experientia. 1957; 13(12): 468-469.
Tan PV, Nyasse B. Anti-ulcer compound from Voacanga africana with possible histamine H2 receptor blocking activity. Phytomedicine. 2000; 7(6): 509-515.
Tan PV, Nyasse B, Dimo T, Wafo P, Akahkuh BT. Synergistic and potentiating effects of ranitidine and two new anti-ulcer compounds from Enantia chlorantha and Voacanga africana in experimental animal models. Pharmazie. 2002; 57(6): 409-412.
Tan PV, Penlap VB, Nyasse B, Nguemo JD. Anti-ulcer actions of the bark methanol extract of Voacanga africana in different experimental ulcer models in rats. J Ethnopharmacol. 2000; 73(3): 423-428.
Thomas DW, Biemann K. The hydroxyindolenine derivative of voacangine, a new indole alkaloid from Voacanga africana. Tetrahedron. 1968; 24(11): 4223-4231.
Vital PG, Rivera WL. Antimicrobial activity, cytotoxicity, and phytochemical screening of Voacanga globosa (Blanco) Merr. leaf extract (Apocynaceae). Asian Pac J Trop Med. 2011; 4(10): 824-828.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum