Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 9326 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Scutellarin: farmakologicky zajímavý flavon
Publikováno: Pondělí, 10.11. 2014 - 10:34:32 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Scutellarin: farmakologicky zajímavý flavon

Jiří Patočka

    Scutellarin je jedním z nejdéle známých flavonů. Objevil jej v roce 1901 Guido Goldschmiedt v hluchavkovitých rostlinách Scutellaria barbata (šišák vousatý) a S. lateriflora (šišák stranokvětý), ale trvalo ještě deset dalších let, než byla látka izolována v dostatečném množství v čisté formě a než byly popsány její chemické a částečně i biologické vlastnosti. Molekula scutellarinu se skládá z necukerné části, aglykonu, zvaného scutellarein a z cukerné části, kterou tvoří glukosa (Scutellarein-7-O-β-D-glukuronid; 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyfenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D-glukopyranosid uronová kyselina; 7-(β-D-glukopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyfenyl)-4H-1-benzopyran-4-on, Breviscapin, CAS Registry Number 27740-01-8).



     Šišák vousatý je známou léčivkou tradiční čínské medicíny, která pročišťuje tělo, regeneruje sliznice a odstraňuje otoky. Potlačuje také růst nádorů a metastáz (Wong et al., 1992, 1996). Protinádorově účinnými látkami šišáku vousatého jsou feoforbid, derivát chlorofylu vhodný pro fotodynamickou terapii rakoviny (Tang eta l., 2006), barbatiny, neo-slerodanové diterpenoidní alkaloidy s cytotoxickou aktivitou (Dai et al., 2007; Qu et al., 2010) a polysacharisy s anti-proliferativním a anti-angiogenním účinkem (Yang et al., 2014).
     Šišák stranokvětý pochází se severní Ameriky, kde se používá v lidové medicíně silný odvar z kvetoucí nati při depresích (úzkost, nervozita, roztržitost a bušení srdce). Obsahovými látkami šišáku stranokvětého jsou flavonové glukuronidy (Makino et al., 2008; Zhang et al., 2009) a mezi nimi jeden, který nebyl nalezem v žádném, jiném přírodním zdroji: lateriflorin (5,6,-dihydroxy-7-glukuronyloxy-2'-methoxyflavon). Z dalších biologicky účinných látek byly v rostlině nelezeny dihydropyranokumariny, scutefloriny A a B (Li et al., 2009) a řada dalších fenolických látek (Li et al., 2012). Obsahové látky šišáku stranokvětého mají především sedativní a anxiolytické účinky (Award et al., 2003), což bylo ostatně prokázáno i v klinické studii na zdravých dobrovolnících (Wolfson a Hoffmann, 2003; Brock et al., 2014). Novější výzkumy však naznačují, že jeho využití v medicíně by mohlo být mnohem širší. Obsahové látky této drogy, zejména flavony, brzdí na zvířecích modelech rozvoj prionových chorob a zastavují rozvoj neurodegenerativních onemocnění (Eiden et al., 2012). Extrakty z šišáku stranolistého, jakož i jednotlivé sloučeniny mohou být považovány za slibné kandidáty pro vývoj nových terapeutických léčiv proti spongiformní encefalopatii a jiných neurodegenerativních onemocnění, jako je Alzheimerova nebo Parkinsonova choroba.
      Scutellarin je přítomen v šišáku vousatém i v šišáku stranokvětém, ale je přítomen i v dalších rostlinách. Jeho biologická aktivita je velmi rozmanitá. Je vychytávačem volných radikálů (Liu et al., 2002; Hong et al., 2004), interaguje se serotoninovými receptory typu 5-HT7 se superrodiny povrchových buněčných receptorů (Gafner et al., 2003), chrání mozkové synaptosomy (Liu et al., 2003) a buňky před oxidativním stresem (Hong a Liu, 2006) a neurony a srdeční buňky před ischemií (Hu et al., 2005; Lin et al., 2007; Zhang et al., 2009; Tang et al., 2014), působí jako antidotum při otravě selenem (Eltayeb ert al., 2004), snižuje hypercholesterolemii navozenou dietou (Zhang et al., 2009), chrání před akutním poškozením plic (Tan et al., 2010), inhibuje proliferaci nádorových buněk (Li et al., 2010; Feng et al., 2012), chrání mozek před toxickým účinkem beta-amyloidu (Guo et al., 2011), inhibuje některé isoenzymy cytochromu P450 (Jian et al., 2012; Han et al., 2014; Lin et al., 2014), zvyšuje přirozenou antioxidační kapacitu buněk (Guo et al., 2011), je inhibitorem proteasomu (Wu et al., 2013), indukuje apoptózu přes signalizační dráhu STAT3 (Xu a Zhang, 2013), vyvolává hypertensi v mozku (Chen et al., 2013) a blokuje fibrózu myokardu indukovanou isoprenalinem (Zhou et al., 2014). Neuroprotektivní účinek scutellarinu může spočívat v inhibici zánětu v mikroglii (Wang et al., 2011)

Literatura
Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z.  Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties. Phytomedicine. 2003; 10(8): 640-649.
Brock C, Whitehouse J, Tewfik I, Towell T. American Skullcap (Scutellaria lateriflora): a randomised, double-blind placebo-controlled crossover study of its effects on mood in healthy volunteers. Phytother Res. 2014; 28(5): 692-698
Dai SJ, Wang GF, Chen M, Liu K, Shen L. Five new neo-clerodane diterpenoid alkaloids from Scutellaria barbata with cytotoxic activities. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007; 55(8): 1218-1221.
Eltayeb AA, Liu Q, Gan L, Liu H, Xu H. Antagonistic effect of scutellarin on the toxicity of selenium in rat livers. Biol Trace Elem Res. 2004; 98(3): 253-264.
Eiden M, Leidel F, Strohmeier B, Fast C, Groschup MH. A Medicinal Herb Scutellaria lateriflora Inhibits PrP Replication in vitro and Delays the Onset of Prion Disease in Mice. Front Psychiatry. 2012;3:9.
Feng Y, Zhang S, Tu J, Cao Z, Pan Y, Shang B, Liu R, Bao M, Guo P, Zhou Q. Novel function of scutellarin in inhibiting cell proliferation and inducing cell apoptosis of human Burkitt lymphoma Namalwa cells. Leuk Lymphoma. 2012; 53(12): 2456-2464.
Gafner S, Bergeron C, Batcha LL, Reich J, Arnason JT, Burdette JE, Pezzuto JM, Angerhofer CK. Inhibition of [3H]-LSD binding to 5-HT7 receptors by flavonoids from Scutellaria lateriflora. J Nat Prod. 2003; 66(4): 535-537.
Guo H, Hu LM, Wang SX, Wang YL, Shi F, Li H, Liu Y, Kang LY, Gao XM. Neuroprotective effects of scutellarin against hypoxic-ischemic-induced cerebral  injury via augmentation of antioxidant defense capacity. Chin J Physiol. 2011; 54(6): 399-405.
Guo LL, Guan ZZ, Wang YL. Scutellarin protects against Aβ-induced learning and memory deficits in rats: involvement of nicotinic acetylcholine receptors and cholinesterase. Acta Pharmacol Sin. 2011; 32(12): 1446-1453.
Han YL, Li D, Yang QJ, Zhou ZY, Liu LY, Li B, Lu J, Guo C. In vitro inhibitory effects of scutellarin on six human/rat cytochrome P450 enzymes and P-glycoprotein. Molecules. 2014; 19(5): 5748-5760.
Hong H, Liu GQ. Protection against hydrogen peroxide-induced cytotoxicity in PC12 cells by scutellarin. Life Sci. 2004; 74(24): 2959-2973.
Hong H, Liu GQ. Scutellarin protects PC12 cells from oxidative stress-induced  apoptosis. J Asian Nat Prod Res. 2006 ;8(6): 471-479.
Hu XM, Zhou MM, Hu XM, Zeng FD. Neuroprotective effects of scutellarin on rat  neuronal damage induced by cerebral ischemia/reperfusion. Acta Pharmacol Sin. 2005; 26(12): 1454-1459.
Chen X, Shi X, Zhang X, Lei H, Long S, Su H, Pei Z, Huang R. Scutellarin attenuates hypertension-induced expression of brain Toll-like receptor 4/nuclear  factor kappa B. Mediators Inflamm. 2013; 2013: 432623.
Jian TY, He JC, He GH, Feng EF, Li HL, Bai M, Xu GL. Scutellarin inhibits cytochrome P450 isoenzyme 1A2 (CYP1A2) in rats. Phytother Res. 2012; 26(8): 1226-1230.
Li H, Huang D, Gao Z, Lv Y, Zhang L, Cui H, Zheng J. Scutellarin inhibits cell migration by regulating production of αvβ6 integrin and E-cadherin in human tongue cancer cells. Oncol Rep. 2010; 24(5): 1153-1160.
Li J, Ding Y, Li XC, Ferreira D, Khan S, Smillie T, Khan IA. Scuteflorins A and B, dihydropyranocoumarins from Scutellaria lateriflora. J Nat Prod. 2009; 72(6): 983-987.
Li J, Wang YH, Smillie TJ, Khan IA. Identification of phenolic compounds from Scutellaria lateriflora by liquid chromatography with ultraviolet photodiode array and electrospray ionization tandem mass spectrometry. J Pharm Biomed Anal. 2012; 63: 120-127.
Lin LL, Liu AJ, Liu JG, Yu XH, Qin LP, Su DF. Protective effects of scutellarin and breviscapine on brain and heart ischemia in rats. J Cardiovasc Pharmacol. 2007; 50(3): 327-332.
Lin Z, Guo S, Yang C, Yu Y, Xu L, Liu G. In vivo effects of scutellarin on the activities of CYP1A2, CYP2C11, CYP2D1, and CYP3A1/2 by cocktail probe drugs in rats. Pharmazie. 2014; 69(7): 537-541.
Liu H, Yang XL, Wang Y, Tang XQ, Jiang DY, Xu HB. Protective effects of scutellarin on superoxide-induced oxidative stress in rat cortical synaptosomes.  Acta Pharmacol Sin. 2003; 24(11): 1113-1117.
Liu H, Yang X, Tang R, Liu J, Xu H. Effect of scutellarin on nitric oxide production in early stages of neuron damage induced by hydrogen peroxide. Pharmacol Res. 2005; 51(3): 205-210.
Liu H, Yang X, Zhou L, Xu H. [Study on effects of scutellarin on scavenging reactive oxygen]. Zhong Yao Cai. 2002; 25(7): 491-493. Chinese.
Makino T, Hishida A, Goda Y, Mizukami H. Comparison of the major flavonoid content of S. baicalensis, S. lateriflora, and their commercial products. J Nat Med. 2008; 62(3): 294-299.
Qu GW, Yue XD, Li GS, Yu QY, Dai SJ. Two new cytotoxic ent-clerodane diterpenoids from Scutellaria barbata. J Asian Nat Prod Res. 2010; 12(10): 859-864.
Tang H, Tang Y, Li N, Shi Q, Guo J, Shang E, Duan JA. Neuroprotective effects  of scutellarin and scutellarein on repeatedly cerebral ischemia-reperfusion in rats. Pharmacol Biochem Behav. 2014; 118: 51-59.
Tang PM, Chan JY, Au SW, Kong SK, Tsui SK, Waye MM, Mak TC, Fong WP, Fung KP. Pheophorbide a, an active compound isolated from Scutellaria barbata, possesse photodynamic activities by inducing apoptosis in human hepatocellular carcinoma. Cancer Biol Ther. 2006; 5(9): 1111-1116.
Tan ZH, Yu LH, Wei HL, Liu GT. Scutellarin protects against lipopolysaccharide-induced acute lung injury via inhibition of NF-kappaB activation in mice. J Asian Nat Prod Res. 2010; 12(3): 175-184.
Wang S, Wang H, Guo H, Kang L, Gao X, Hu L. Neuroprotection of Scutellarin is mediated by inhibition of microglial inflammatory activation. Neuroscience. 2011; 185: 150-160.
Wolfson P, Hoffmann DL. An investigation into the efficacy of Scutellaria lateriflora in healthy volunteers. Altern Ther Health Med. 2003; 9(2): 74-78.
Wong BY, Lau BH, Jia TY, Wan CP. Oldenlandia diffusa and Scutellaria barbata augment macrophage oxidative burst and inhibit tumor growth. Cancer Biother Radiopharm. 1996; 11(1): 51-56.
Wong BY, Lau BH, Tadi PP, Teel RW. Chinese medicinal herbs modulate mutagenesis, DNA binding and metabolism of aflatoxin B1. Mutat Res. 1992; 279(3): 209-216.
Wu YX, Sato E, Kimura W, Miura N. Baicalin and scutellarin are proteasome inhibitors that specifically target chymotrypsin-like catalytic activity. Phytother Res. 2013; 27(9): 1362-1367.
Xu H, Zhang S. Scutellarin-induced apoptosis in HepG2 hepatocellular carcinoma cells via a STAT3 pathway. Phytother Res. 2013; 27(10): 1524-1528.
Yang X, Yang Y, Tang S, Tang H, Yang G, Xu Q, Wu J. Anti-tumor effect of polysaccharides from Scutellaria barbata D. Don on the 95-D xenograft model via inhibition of the C-met pathway. J Pharmacol Sci. 2014; 125(3): 255-263.
Zhang GH, Wang Q, Chen JJ, Zhang XM, Tam SC, Zheng YT. The anti-HIV-1 effect of scutellarin. Biochem Biophys Res Commun. 2005; 334(3): 812-816.
Zhang HF, Hu XM, Wang LX, Xu SQ, Zeng FD. Protective effects of scutellarin against cerebral ischemia in rats: evidence for inhibition of the apoptosis-inducing factor pathway. Planta Med. 2009; 75(2): 121-126.
Zhang Z, Lian XY, Li S, Stringer JL. Characterization of chemical ingredients  and anticonvulsant activity of American skullcap (Scutellaria lateriflora). Phytomedicine. 2009; 16(5): 485-493.
Zhou H, Chen X, Chen L, Zhou X, Zheng G, Zhang H, Huang W, Cai J. Anti-Fibrosis Effect of Scutellarin via Inhibition of Endothelial-Mesenchymal Transition on Isoprenaline-Induced Myocardial Fibrosis in Rats. Molecules. 2014; 19(10): 15611-15623.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.11 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace