Knicin, seskviterpenický lakton benediktu lékařského
Jiří Patočka
Knicin (cnicin, [(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxo-11-oxabicyklo[8.3.0]trideka-4,8-dien-2-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoát) je přírodní seskviterpenický lakton, esterifikovaný substituovanou kyselinou akrylovou. Svou strukturou se řadí do skupiny germakranolidů a byl nalezen v benediktu lékařském (Cnicus benedictus L.) v množství 0.86 až 3.86 %. Benedikt lékařský nebo též benedikt čubet je léčivá rostlina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae) (Havel, 1950).
KNICIN
Benedikt je jednoletá bylina s podlouhlými bodlinatými listy, která dorůstá až do výšky 60 cm. Pětihranná, bohatě větvená lodyha načervenalé barvy je hustě chlupatá, stejně jako střídavé, podlouhle kopinaté listy. Květenství tvoří jednotlivé úbory, naspodu obalené nejvyššími listy. Dvouřadé zákrovy tvoří listeny zakončené ostnem. Květy jsou trubkovité, žluté barvy. Plodem je žlutohnědá nažka. Kvete v červnu a červenci na slunných místech. Benedikt pochází se Středomoří.
Benedikt se pěstuje jako léčivka a pro léčebné účely se sklízí jeho nať. Hlavní obsahovou látkou je germakranolid knicin. Název pochází z řeckého knikos = šrkábat a latinského benedictus = požehnaný, protože se mu připisovaly velké léčivé účinky. Do střední Evropy se benedikt dostal díky mnichům, kteří jej pěstovali ve svých zahradách a používali v lidovém léčitelství pro podporu trávení a ke zlepšení činnosti zažívacího ústrojí, nejčastěji ve formě čaje. Rozšíření jeho použití se datuje do 16. století. Rostlina byla považována za vyhlášený lék proti moru. Její ostře hořká chuť ji také předurčila jako vhodnou surovinu pro výrobu hořkých bylinných likérů, používaných kdysi s oblibou jako stomachika. V období těsně po skončení 1. světové války byl benedikt zkoušen jako náhražka chmele při výrobě piva, ale u jeho konzumentů se nesetkala s pochopením.
Knicin má cytotoxické (Vanhaelen-Fastrè, 1972) a antibakteriální účinky (Vanhaelen-Fastrè, 1972, 1973) a je zřejmě rovněž zodpovědný za protinádorový účinek rostliny Cnicus wallichi DC (Vijaylakshmi et al., 2009). Kromě knicinu však byly v benediktu lékařském nalezeny i další biologicky účinné látky, jako např. jedovatý terpen salonitenolid (Vanhaelen-Fastrè a Vanhaelen, 1974) či četné polyacetylenické sloučeniny (Vanhaelen-Fastrè, 1974). Nedávno byly v benediktu nalezeny také lignany a seskvilignany (Sólyomváry et al., 2014).
Literatura
Havel A. Farmakobotanická studie Cnicus benedictus L] Čas Česk Lék. 1950; 63(9-12): 163-179.
Sólyomváry A, Tóth G, Kraszni M, Noszál B, Molnár-Perl I, Boldizsár I. Identification and quantification of lignans and sesquilignans in the fruits of Cnicus benedictus L.: Quantitative chromatographic and spectroscopic approaches. Microchem J. 2014; 114: 238-246.
Vanhaelen-Fastrè R. [Antibiotic and cytotoxic activity of cnicin isolated from Cnicus benedictus L]. J Pharm Belg. 1972; 27(6): 683-688. French.
Vanhaelen-Fastré R. [Constitution and antibiotical properties of the essential oil of Cnicus benedictus (author's transl)]. Planta Med. 1973; 24(2): 165-175. French.
Vanhaelen-Fastré R. [Polyacetylen compounds from Cnicus benedictus]. Planta Med. 1974 Feb;25(1):47-59. French.
Vanhaelen-Fastré R, Vanhaelen M. [Presence of salonitenolide in Cnicus benedictus (author's transl)]. Planta Med. 1974; 26(4): 375-379. French.
Vijaylakshmi S, Nanjan MJ, Suresh B. In vitro anti-tumour studies on Cnicus wallichi DC. Anc Sci Life. 2009; 29(1): 17-19.
