Marinopyrroly, nevšední bispyrrolová antibiotika
Jiří Patočka
Marinopyrroly jsou halogenované deriváty bispyrrolu, izolované z mořské Streptomycety CNQ-418, která byla získána ze vzorku sedimentu vyzvednutého z moře v Kalifornii blízko La Jolly, z hloubky 51 metrů (Hughes et al., 2008). Kultivací tohoto kmene mořské aktinomycety v laboratoři bylo nalezeno celkem 6 látek podobné struktury, které jsou označovány jako marinopyrroly A až F (Hughes et al., 2010).
Protože marinopyrroly vykazují vlastnosti antibiotika a působí i proti methicilin-rezistentním kmenům zlatého stafylokoka (Staphylococcus aureus) (Hughes et al., 2008; Haste et al., 2011), je těmto látkám věnována značná pozornost. Jsou hledány vhodné syntetické postupy a jsou připravovány knihovny derivátů, aby bylo možné studovat vztahy mezi jejich chemickou strukturou a biologickou aktivitou (Cheng et al., 2010, 2013; Kanakis a Sarli, 2010; Nicolaou et al., 2011; Liu et al., 2012; Cheng et al., 2013; Liu et al., 2014).
Literatura
Haste NM, Hughes CC, Tran DN, Fenical W, Jensen PR, Nizet V, Hensler ME. Pharmacological properties of the marine natural product marinopyrrole A against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Antimicrob Agents Chemother. 2011; 55(7): 3305-3312.
Hughes CC, Kauffman CA, Jensen PR, Fenical W. Structures, reactivities, and antibiotic properties of the marinopyrroles A-F. J Org Chem. 2010; 75(10): 3240-3250.
Hughes CC, Prieto-Davo A, Jensen PR, Fenical W. The marinopyrroles, antibiotics of an unprecedented structure class from a marine Streptomyces sp. Org Lett. 2008; 10(4): 629-631.
Cheng C, Liu Y, Song H, Pan L, Li J, Qin Y, Li R. Marinopyrrole derivatives as potential antibiotic agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (II). Mar Drugs. 2013; 11(8): 2927-2948.
Cheng C, Pan L, Chen Y, Song H, Qin Y, Li R. Total synthesis of (+/-)-marinopyrrole A and its library as potential antibiotic and anticancer agents. J Comb Chem. 2010; 12(4): 541-547.
Cheng P, Clive DL, Fernandopulle S, Chen Z. Racemic marinopyrrole B by total synthesis. Chem Commun (Camb). 2013; 49(6): 558-560.
Kanakis AA, Sarli V. Total synthesis of (±)-marinopyrrole A via copper-mediated N-arylation. Org Lett. 2010; 12(21): 4872-4875.
Liu Y, Haste NM, Thienphrapa W, Li J, Nizet V, Hensler M, Li R. Marinopyrrole derivatives as potential antibiotic agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (III). Mar Drugs. 2014; 12(5): 2458-2470.
Liu Y, Haste NM, Thienphrapa W, Nizet V, Hensler M, Li R. Marinopyrrole derivatives as potential antibiotic agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (I). Mar Drugs. 2012; 10(4): 953-962.
Nicolaou KC, Simmons NL, Chen JS, Haste NM, Nizet V. Total synthesis and biological evaluation of marinopyrrole A and analogues. Tetrahedron Lett. 2011; 52(17): 2041-2043.
