Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 7795 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Avokádo ještě jednou: Persin, jedovatá látka avokáda
Publikováno: Pátek, 26.09. 2014 - 10:05:51 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Avokádo ještě jednou: Persin, jedovatá látka avokáda

Jiří Patočka

     Avokádo je jedlý plod tropického stromu Persea americana Mill., jehož český název je hruškovec přelahodný. Celý strom je však jedovatý a způsobuje otravy, zejména skotu krmeného listím z avokádových stromů, Jed, způsobující otravy u zvířat, nebyl dlouho znám. Teprve nedávno byl z listů izolován derivát mastných kyselin nazvaný persin a v současné době jsou toxické účinky avokáda připisovány právě persinu. Při pokusech s podáváním izolovaného persinu vykazovala pokusná zvířata stejné příznaky, jako ta, která byla krmena jedovatými částmi rostliny, zejména listy, kůrou, peckami nebo slupkou z plodu avokáda (Oelrichs et al., 1995). V našem předchozím článku o avokádu jsme slíbili, že se k persinu brzy vrátíme.



     Persin byl identifikován jako (12Z, 15Z)-1-acetoxy-2-hydroxy-4-oxo-heneikosa-12,15-dien (CAS Registry Number 60640-59-7), v tucích rozpustná látka s b.v. 504,5 °C a rozdělovacím koeficientem log P = 6,88. Jedná se acetogenin, vznikající při biosyntéze mastných kyselin s dlouhým řetězcem. Vedle persinu je v avokádu přítomen i jeho isomer, (12Z,15Z)-1-hydroxy-4-oxo-heneikosa-12,15-dien-2-yl acetát, který byl nazván isopersin. Ten je však málo stabilní a snadno isomerizuje na persin (Rodriguez-Saona et al., 1998). Přítomná je také podobná látka zvaná persenon A.

Ukázalo se, že persin je zodpovědný za toxické projevy avokáda u skotu, protože vyvolává nezánětlivou mastitidu (zánět vemene) a ztrátu tvorby mléka po porodu (agalaktii) (Oelrichs et al., 1995).
     Vzhledem ke strukturní blízkosti persinu s kyselinou linolovou, která má antikarcinogenní vlastnosti a je účinná zejména proti rakovině prsu (Ip et al., 1994, 2002), byl také persin testován jako protinádorové léčivo a bylo zjištěno, že působí podobným mechanismem jako tamoxifen (Butt et al., 2006; Roberts et al., 2007). Protinádorový účinek persinu vysvětluje, proč má pojídání avokáda chemopreventvní účinek (Ding etal., 2007).V nedávné strukturně-aktivitní studii bylo prokázáno, že protinádorovou aktivitu u buněk lidského karcinomu prsu vykazují i syntetické analogy persinu (Brooke et al., 2011) a že persin potlačuje růst i jiných rakovinných buněk (Ding et al., 2014; Larijani et al., 2014). To otevírá další cestu při hledání nových protinádorových léčiv.

Literatura
Brooke DG, Shelley EJ, Roberts CG, Denny WA, Sutherland RL, Butt AJ. Synthesis and in vitro evaluation of analogues of avocado-produced toxin (+)-(R)-persin in human breast cancer cells. Bioorg Med Chem. 2011; 19(23): 7033-7043.
Butt AJ, Roberts CG, Seawright AA, et al. A novel plant toxin, persin, with in vivo activity in the mammary gland, induces Bim-dependent apoptosis in human breast cancer cells. Mol Cancer Ther 2006; 5: 2300–2309.
Ding H, Casto B, Deng Y, Grill K, Duan W. Avocado Extract Inhibits 7, 12-Dimethylbenz [a] anthracene (DMBA)-Induced Carci-nogenesis in Hamster Cheek Pouches. Med Chem S. 2014; 1: 2161-0444.
Ding H, Chin YW, Kinghorn AD, D’Ambrosio SM. Chemopreventive characteristics of avocado fruit. Seminars Cancer Biology 2007; 17(5): 386-394).
Ip C, Dong Y, Ip MM, et al. Conjugated linoleic acid isomers and mammary cancer prevention. Nutr Cancer 2002; 43: 52–8.
Ip C, Singh M, Thompson HJ, Scimeca JA. Conjugated linoleic acid suppresses mammary carcinogenesis and proliferative activity of the mammary gland in the rat. Cancer Res 1994; 54: 1212–1215.
Larijani LV, Ghasemi M, Abedian Kenari S, Naghshvar F. Evaluating the Effect of Four Extracts of Avocado Fruit on Esophageal Squamous Carcinoma and Colon Adenocarcinoma Cell Lines in Comparison with Peripheral Blood Mononuclear Cells. Acta Medica Iranica 2014; 52(3): 201-205.
Oelrichs PB, Ng JC, Seawright AA, Ward A, Schaffeler L, MacLeod JK. Isolation and identification of a compound from avocado (Persea americana) leaves which causes necrosis of the acinar epithelium of the lactating mammary gland and the myocardium. Nat Toxins 1995; 3: 344–349
Roberts CG, Gurisik E, Biden TJ, Sutherland RL, Butt AJ. Synergistic cytotoxicity between tamoxifen and the plant toxin persin in human breast cancer  cells is dependent on Bim expression and mediated by modulation of ceramide metabolism. Mol Cancer Ther. 2007; 6(10): 2777-2785.
Rodriguez-Saona C, Millar JG, Trumble JT. Isolation, identification, and biological activity of isopersin, a new compound from avocado idioblast oil cells. J Nat Prod. 1998; 61(9): 1168-1170.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 7

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace