Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 6031 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Pederin, jed obranného sekretu drabčíků rodu Paederus
Publikováno: Neděle, 23.02. 2014 - 08:43:21 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Pederin, jed obranného sekretu drabčíků rodu Paederus

Jiří Patočka

       Drabčíci jsou druhově velmi početnou čeledí menších brouků (2–4 mm dlouhé) se štíhlým tělem a zkrácenými krovkami, rozšířenou po celém světě. V České republice se vyskytuje asi 1400 druhů drabčíků (Boháč et al. 2007). Obývají většinou vlhká místa, žijí v humusu, v trouchnivějícím dřevě i v houbách a tvoří důležitou součást půdní fauny. Brouci jsou aktivní jak ve dne tak v noci. Všichni drabčíci mají vyvinuty řitní žlázy, které produkují obranné sekrety, obsahující jedovaté látky. O jedné z nich, piperidinovém derivátu – stenusinu, přinesl server TOXICOLOGY informace již dříve.



     Drabčíci vylučují při podráždění jedovatou tekutinu z řitních žláz, která při rozetření po pokožce vyvolá kontaktní dermatitidu se svědivými puchýři (McGrath et al., 2013). U drabčíků rodu Paederus je příčinou kožní reakce látka zvaná pederin (Pavan a Bo, 1953; Mosey a Floreancig, 2012) a některé další, např. psymberin (Cichewicz  et al., 2004; Huang et al., 2007). V teplých vlhkých letech se drabčíci rodu Paederus občas přemnoží a u místních lidí způsobí hromadnou dermatitidu (např. Zargari  et al., 2003; Gnanaraj  et al., 2007; Rahmah a Norjaiza, 2008; Huang et al., 2009; Assaf et al., 2010;Veraldi et al., 2013). Dermatitidy způsobené drabčíky rodu Paederus jsou v celém světě velmi časté (Mammino  et al., 2011; Heo  et al., 2013).
     Pederin je polyketid, který má v molekule dva tetrahydropyranové kruhy ((2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylen-2-tetrahydropyranyl]acetamid) (Cardani et al., 1965) a jeho obsah v těle drabčíka je velmi malý (jen asi 0,025 % jeho váhy. Na izolaci a charakterizaci pederinu bylo nutné v přírodě nasbírat 25 milionů brouků Paederus fuscipes (třebulovník hnědonohý) (Frank a Kanamitsu, 1987). Dnes je již látka dostupná synteticky (Wu et al., 2011).

     Pederin není sekundárním metabolitem samotného broučího organismu, ale na jeho syntéze se podílejí endosymbiotické gramnegativní bakterie (Kellner et al., 2001, 2002; Piel et al., 2007). Při studiu obsahu pederinu u jednotlivých brouků se zjistilo, že toxin obsahují pouze samice, a to ještě jenom některé. Jedná se o první případ tvorby obranného toxinu endosymbionty, který byl doložen u hmyzu. Pederin byl získán také z některých mořských organismů, které rovněž žijí v symbióze s bakteriemi (Rudgers a Lay, 2012).

Literatura
Assaf M, Nofal E, Nofal A, Assar O, Azmy A. Paederus dermatitis in Egypt: a clinicopathological and ultrastructural study. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2010; 24(10): 1197-1201.
Boháč J, Matějíček J, Rous R. Check-list of staphylinid beetles (Coleoptera, Staphylinidae) of the Czech Republic and the division of species according to their ecological characteristics and sensitivity to human influence. Čas Slez Muz Opava (A). 2007; 56: 227-276.
Cardani C, Ghiringhelli D, Mondelli R, Quilico A. The structure of Pederin. Tetrahedron Letters 1965; 6(29): 2537-2545.
Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P. Psymberin, a potent sponge-derived cytotoxin from Psammocinia distantly related to the pederin family. Org Lett. 2004; 6(12): 1951-1954.
Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J Med Entomol. 1987; 24(2): 155–191.
Gnanaraj P, Venugopal V, Mozhi MK, Pandurangan CN. An outbreak of Paederus dermatitis in a suburban hospital in South India: a report of 123 cases and review of literature. J Am Acad Dermatol. 2007; 57(2): 297-300.
Heo CC, Latif B, Hafiz WM, Zhou HZ. Dermatitis caused by Paederus fuscipes Curtis, 1840 (Coleoptera: Staphilinidae) in student hostels in Selangor, Malaysia. Southeast Asian J Trop Med Public Health. 2013; 44(2): 197-205.
Huang C, Liu Y, Yang J, Tian J, Yang L, Zhang J, Li Y, Li J, Wang C, Tu Y, Tao J. An outbreak of 268 cases of Paederus dermatitis in a toy-building factory in central China. Int J Dermatol. 2009; 48(2): 128-131.
Huang X, Shao N, Palani A, Aslanian R, Buevich A. The total synthesis of psymberin. Org Lett. 2007; 9(13): 2597-2600.
Jewett JC, Rawal VH. Total synthesis of pederin. Angew Chem Int Ed Engl. 2007; 46(34): 6502-6504.
Kellner RL. Suppresion of pederin biosynthesis zhrough antibiotic elimination of endosymbionts in Paederus sabeus. J Insect Physiol. 2001; 47: 475-483.
Kellner RL. Molecular identification of an endosymbiotic bacterium associated with pederin biosynthesis in Paederus sabaeus (Coleoptera: Staphylinidae). Insect Biochem Mol Biol. 2002; 32(4): 389-395.
Mammino JJ. Paederus dermatitis: an outbreak on a medical mission boat in the Amazon. J Clin Aesthet Dermatol. 2011; 4(11): 44-46.
McGrath L, Piliouras P, Robertson I. Irritant bullous contact dermatitis caused by a rove beetle: an illustrated clinical course. Australas J Dermatol. 2013; 54(2): 136-138.
Mosey RA, Floreancig PE. Isolation, biological activity, synthesis, and medicinal chemistry of the pederin/mycalamide family of natural products. Nat Prod Rep. 2012; 29(9): 980-995.
Narquizian R, Kocienski PJ. The pederin family of antitumor agents: structures, synthesis and biological activity. Ernst Schering Res Found Workshop. 2000; (32): 25-56.
Pavan M, Bo G. Pederin, toxic principle obtained in the crystalline state from the beetle Paederus fuscipes Curt. Physiologia Comparata et Oecologia 1953; 3: 307-312.
Piel J, Butzke D, Fusetani N, Hui D, Platzer M, Wen G, Matsunaga S. Exploring the Chemistry of Uncultivated Bacterial Symbionts: Antitumor Polyketides of the Pederin Family. J Nat Prod. 2005; 68(3): 472-479.
Rahmah E, Norjaiza MJ. An outbreak of Paederus dermatitis in a primary school, Terengganu, Malaysia. Malays J Pathol. 2008; 30(1): 53-56.
Rudgers JA, Lay K. Microbial mutualists and biodiversity in ecosystems. Trait-Mediated Indirect Interactions: Ecological and Evolutionary Perspectives, 2012;  391.
Veraldi S, Cuka E, Chiaratti A, Nazzaro G, Gianotti R, Süss L. Paederus fuscipes dermatitis: a report of nine cases observed in Italy and review of the literature. Eur J Dermatol. 2013 Jun 19. [Epub ahead of print]
Wu F, Green ME, Floreancig PE. Total synthesis of pederin and analogues. Angew Chem Int Ed Engl. 2011; 50(5): 1131-1134.
Zargari O, Kimyai-Asadi A, Fathalikhani F, Panahi M.  Paederus dermatitis in northern Iran: a report of 156 cases. Int J Dermatol. 2003; 42(8): 608-612.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 8

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace