Karbazochinocin C, inhibitor peroxidace lipidů
Jiří Patočka
Karbazochinociny A až F (angl. carbazoquinocins) tvoří skupinu přírodních látek (alkaloidů) (Tanaka et al., 1995), které spolu s carquinostatiny A a B a lavanduquinocinem jsou deriváty karbazol-3,4-chinonu (Knölker, 2005). Tyto látky izolované ze Streptomycet (Streptomyces violaceus) (Shin a Ogasawara, 1996) se chovají jako inhibitory peroxidace lipidů (Aygun a Pindur, 2003).
Postupně byla synteticky připravena řada strukturálních variant karbazochinocinu C, které mají podobné účinky jako přírodní látka. Inhibují cyklooxygenázu-1 a 5-lipoxygenázu a vychytávají volné kyslíkové radikály (Tanaka et al., 1995; Aygun a Pindur, 2003; Schmidt et al. 2012).
Literatura
Aygun A, Pindur U. Synthesis and Biological Evaluation of Structural Variants of Carbazoquinocin C. J Heterocyclic Chem 2003; 40(3): 411-418.
Knölker HJ. Occurrence, biological activity, and convergent organometallic synthesis of carbazole alkaloids. In Natural Products Synthesis II, 2005; 115-148. Springer Berlin Heidelberg.
Shin K, Ogasawara K. Enantiotopical Synthesis of Carbazoquinocins A and D, The Potent Lipid Peroxidation Inhibitors from Streptomyces violaceus 2448-SVT2. Synlett 1996; 09: 922-924.
Schmidt AW, Reddy KR, Knölker HJ. Occurrence, biogenesis, and synthesis of biologically active carbazole alkaloids. Chem Rev. 2012; 112(6): 3193-3328.
Tanaka M, Kazuo SY, Furihata K, Seto H. Isolation and structural elucidation of antioxidative substances, carbazoquinocins A to F. J Antibiot (Tokyo). 1995; 48(4): 326-328.
