Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Sorgoleon, bioherbicid čiroku

Sorgoleon, bioherbicid čiroku

Jiří Patočka

Sorgoleon (2-hydroxy-5-methoxy-3-[(Z, Z)-8 ", 11", 14'-pentadekatrien]-p-benzochinon) je alelochemikálie, produkovaná kořenovým vlášením čiroků (Sorghum sp.) (Czarnota et al., 2001; Dayan et al., 2007; Dayan et al., 2010), spolu s podobnými strukturními analogy této látky (Kagan et al. 2003). Tyto alelochemikálie jsou fytotoxické a jsou odpovědné za to, že v nejbližším okolí čiroků nerostou žádné jiné rostliny (Rimando et al., 2003). Čirok je zemědělsky významný rod rostlin z čeledi lipnicovité. Zrno se pěstuje k lidské konzumaci (např. mouka), krmení zvířat nebo k technickým účelům.

     Sorgoleon je lipofilní derivát p-benzochinonu a v podobě mikroskopických olejovitých kapiček je vylučován kořeny do půdy a na každý plevelný druh, který by mohl ohrozit zdárný vývoj rostliny čiroku, působí jako velmi účinný herbicid (Weidenhamer, 2005; Dayan, 2006; Dayan et al, 2009). Produkce bioherbicidu sorgoleonu je vázána na gen SOR1 (Yang et al., 2004).
     Studium mechanismu herbicidního účinku sorgoleonu a jemu podobných látek odhalilo, že inhibují fotosystém II a p-hydroxyfenylpyruvát dioxygenázu (Meazza et al., 2002; Rimando et al., 2003) a regulují příjem vody u rostlin (Rimando et al., 2003; Hejl a Koster, 2004). Sorgoleon by proto mohl nalézt uplatnění jako přírodní herbicid (Macias et al., 2007).
     O tom, že čirok má negativní vliv na následné plodiny se ví již dlouho (Breazeale, 1924) a že tam kde čirok vyrostl. Ještě dlouho nelze nic jiného pěstovat. Studie Westona a Czarnota (2001) ukázala, že sorgoleon byl zjistitelný ještě sedm týdnů po jeho aplikaci do půdy.

Literatura
Breazeale JF. The injurious after-effects of sorghum. J Amer Soc Agronomy 1924; 16: 689–700.
Czarnota MA, Paul RN, Dayan FE, Nimbal CI, Weston LA Mode of action, localization of production, chemical nature, and activity of sorgoleone: a potent PSII inhibitor in Sorghum spp. root exudates. Weed Technology 2001; 15: 813–825.
Dayan FE. Factors modulating the levels of the allelochemical sorgoleone in Sorghum bicolor. Planta 2006; 224: 339–346.
Dayan FE, Rimando AM, Pan Z, Baerson SR, Gimsing AL, Duke SO. Sorgoleone. Phytochemistry. 2010; 71(10): 1032-1039.
Dayan FE, Watson SB, Nanayakkara NPD, Biosynthesis of lipid resorcinols and benzoquinones in isolated secretory plant root hairs. J Exp Botany 2007; 58: 3263–3272.
Dayan FE, Weidenhamer JD, Howell J. Dynamic root exudation of sorgoleone and its in planta mechanism of action. J Exp Botany. 2009; 60(7): 2107-2117.
Hejl AM, Koster KL. The allelochemical sorgoleone inhibits root H+ATPase and water uptake. J Chem Enol. 2004; 30: 2181–2191.
Kagan IA, Rimando AM, Dayan FE. Chromatographic separation and in vitro activity of sorgoleone congeners from the roots of sorghum bicolor. J Agr Food Chem. 2003;5 1: 7589–7595.
Macias FA, Molinillo JMG, Varela RM, Galindo JCG. Allelopathy – a natural alternative for weed control. Pest Management Sci 2007; 63: 327–348.
Meazza G, Scheffler BE, Tellez MR, Rimando AM, Nanayakkara NPD, Khan IA, Abourashed EA, Romagni JG, Duke SO, Dayan FE. The inhibitory activity of natural products on plant p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase. Phytochemistry 2002; 59: 281–288.
Rimando AM, Dayan FE, Streibig JC. PSII inhibitory activity of resorcinolic lipids from Sorghum bicolor. J Nat Prod. 2003; 66: 42–45.
Weidenhamer J. Biomimetic measurement of allelochemical dynamics in the rhizosphere. J Chem Enol. 2005; 31: 221–236.
Weston LA, Czarnota MA. Activity and persistence of sorgoleone, a longchain hydroquinone produced by Sorghum bicolor. J Crop Prod. 2001; 4: 363–377.
Yang X, Scheffler BE, Weston LA. SOR1, a gene associated with bioherbicide production in sorghum root hairs. J Exp Bot. 2004; 55(406): 2251-22259.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum