Publikováno: Pondělí, 16.04. 2012 - 11:30:12 Od: Prof. Patocka
Mearsin,
isochinuklidinový alkaloid
Jiří Patočka
Mearsin je alkaloid, izolovaný z rostliny Peripentadenia mearsii, rostoucí v severním Queenslandu. Tato rostlina, známá jako Buff Quandong nebo Grey Quandong, je endemit rostoucí pouze v oblasti australského deštného pralesa na okraji náhorní plošiny Atherton, mezi místy Gadgarra a Millaa Millaa a přilehlém údolí řeky Johnstone River. Je to strom dorůstající výšky až 30 m, jehož dřevo s výraznou kresbou je vhodné na výrobu ozdobného nábytku.
Mearsin je derivátem isochinuklidinu (2-azabicyklo[2.2.2]oktanu) (Robertson et al., 1984), látky ze skupiny přírodních farmakologicky účinných isochinuklidinů (Khan et al., 2008). Struktura byla odvozena ze spekter a rentgenové difrakce a potvrzena totální syntézou (Crouse a Pinder, 1989; Cuthbertson et al., 2011). Mearsin je chemicky blízce příbuzný jiným pyrrolidinovým alkaloidům, peripentoninům A-C, které byly také izolovány z listů stromu P. mearsii. Na rozdíl od nich se však neváže na δ-opioidní receptory (Katavic et al., 2007). Farmakologie mearsinu nebyla dosud příliš studována (Bick, 1996).
Literatura Bick IRC. Alkaloids from Australian Flora. In: Pelletier SW (Ed.): Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 10. Elsevier, 1996. ISBN 0-08-042791-X. Crouse JR, Pinder AR. Synthesis of (+)-mearsine. J Nat Prod 1989; 52(6): 1227-1230. Cuthbertson JD, Godfrey AA, Taylor RJK. Synthesis of isoquinuclidinones via a tandem amination/imination sequence: application to the synthesis of (-)-mearsine. Tetrahedron Lett. 2011; 52(17): 2024-2027. Katavic PL, Venabless DA, Guymer GP, Forster PI, Carroll AR. Alkaloids with human δ-opioid receptor binding affinity from the australian rainforest tree Peripentadenia mearsii. J Nat Prod 2007; 70(12): 1946-1950. Khan FMO, Levi MS, Clark CR, Ablordeppey SY, Law SJ, Wilosn NH, Borne RF. Isoquinuclidines: A review of chemical and pharmacological properties. Stud Natur Prod Chem. 2008; 34: 753-787. Robertson GB, Tooptakong U, Lamberton JA, Geewananda YA, Gunawardana P, Ralph I, Bick C. Mearsine, a unique isoquinuclidine alkaloid: x-ray crystal structure of mearsine picrate. Tetrahedron Lett. 1984; 25(25): 2695-2696.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.