Publikováno: Sobota, 03.03. 2012 - 19:20:06 Od: Prof. Patocka
Varitriol
Jiří Patočka
Dánští chemici izolovali v roce 2002 několik sekundárních metabolitů z vřeckovýtrusé endofytické houby (Ascomycota) Emericella variecolor z řádu plísňovkovitých (Trichocomaceae) (Malmstrøm et al., 2002). Plísňovkovité houby jsou nejrozšířenějším druhem plísní. Produkují obrovské množství konidií, které se šíří vzduchem, osídlují nejrozmanitější organické substráty a produkují velké množství toxických látek.
Významnými toxickými látkami plísně Emericella variecolor jsou zejména cytotoxické xanthony (Pornpakakul et al., 2006), ale nalezeny byly i další látky, mimo jiné i varitriol (Malmstrøm et al., 2002). Varitriol je alkoholickým derivátem tetrahydrofuranu (Clemens a Jennings, 2006) a existuje ve dvou enantiomerech (Kumar a Shaw, 2008; Ghosh a Pradhan, 2010). Synteticky byly připraveny i četné analogy varitriolu (Nagarapu et al., 2008). Varitriol vykazuje silnou protinádorovou aktivitu u lidských buněčných linií renálního nádoru RXF 393, karcinomu prsu T-47D a mozku SNB-75. Klinické zkoušky s varitriolem dosud nebyly zahájeny.
Literatura Clemens RT, Jennings MP. An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol. Chem Commun (Camb). 2006; (25): 2720-2721. Ghosh S, Pradhan TK. Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, (-)-varitriol, 5'-epi-(+)-varitriol, and 4'-epi-(-)-varitriol from D-mannitol. J Org Chem. 2010; 75(6): 2107-2110. Kumar V, Shaw AK. First total synthesis of (+)-varitriol. J Org Chem. 2008; 73(19): 7526-7531. Malmstrøm J, Christophersen C, Barrero AF, Oltra JE, Justicia J, Rosales A. Bioactive metabolites from a marine-derived strain of the fungus Emericella variecolor. J Nat Prod. 2002; 65(3): 364-367. Nagarapu, L, Paparaju V, Satyender A. Synthesis of novel analogues of (+)-varitriol via olefin cross-metathesis reaction. Bioorg Med Chem Lett. 2008; 18(7): 2351-2354. Pornpakakul S, Liangsakul J, Ngamrojanavanich N, Roengsumran S, Sihanonth P, Piapukiew J, Sangvichien E, Puthong S, Petsom A. Cytotoxic activity of four xanthones from Emericella variecolor, an endophytic fungus isolated from Croton oblongifolius. Arch Pharm Res. 2006; 29(2): 140-144.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
