Publikováno: Čtvrtek, 23.02. 2012 - 09:30:41 Od: Prof. Patocka
Grandisiny, indolizidinové alkaloidy
Jiří Patočka
Grandisiny jsou indolizidinové alkaloidy, nalezené v listech stromu Elaeocarpus grandis z australského deštného pralesa (Caroll et al., 2005). Tento mohutný strom subtropického deštného pralesa (výška až 35 m), rostoucí v Queenslandu, Novém Jižním Walesu a v Nové Kaledonii, plodí menší (průměr 20 – 30 mm) tmavě modré plody, které jsou sice nahořklé, ale mají tenkou jedlou dužninu (Muell, 2008). Grandisiny tvoří skupinu strukturně příbuzných látek, které vykazují afinitu k lidskému delta-opioidnímu receptoru (Katavic et al., 2006). Naměřené afinitní konstanty IC50 pro grandisiny C, D, E, F a G měly velikost 14,6, 1,65, 1,55, 75,4 a 9,9 μM. Všechny grandisiny jsou přístupné synteticky (Maloney a Danishefsky, 2007; Kurasaki et al., 2009a,b, Cuthbertson et al., 2011).
Určitým problémem může být jistá nejednotnost názvu grandisin. Grandisiny o nichž pojednává tento článek (angl. grandisine, pl. grandisines) mohou být snadno zaměněny s jinými grandisiny (angl. grandisin, pl. grandisins), bioaktivními lignany izolovanými z kůry stromu Litsea grandis (Wall) Hook rostoucího na Borneu (Holloway a Scheinmann, 1974) či z kůry afrického stromu Cryptocarya crassinervia Miq., stromů čeledi vavřínovitých (Lauraceae), které mají základní strukturu α,α'-diaryl-β,β'-dimethyltetrahydrofuranu (Saad et al., 1991). V angličtině určitý rozdíl v názvech těchto chemicky zcela rozdílných látek existuje, v češtině však nikoliv a mohlo by dojít k záměně.
Literatura Carroll AR, Arumugan G, Quinn RJ, Redburn J, Guymer G, Grimshaw P. Grandisine A and B, novel indolizidine alkaloids with human delta-opioid receptor binding affinity from the leaves of the Australian rainforest tree Elaeocarpus grandis. J Org Chem. 2005; 70(5):1889-1892. Cuthbertson JD, Godfrey AA, Taylor RJ. The preparation of (-)-grandisine B from (+)-grandisine D; a biomimetic total synthesis or formation of an isolation artefact? Org Lett. 2011; 13(15): 3976-3979. Holloway D, Scheinmann F. Two lignans from Litsea grandis and L. gracilipes. Phytochemistry 1974; 13(7): 1233-1236. Katavic PL, Venables DA, Forster PI, Guymer G, Carroll AR. Grandisines C-G, indolizidine alkaloids from the Australian rainforest tree Elaeocarpus grandis. J Nat Prod. 2006; 69(9): 1295-1299. Kurasaki H, Okamoto I, Morita N, Tamura O. A flexible approach to grandisine alkaloids: total synthesis of grandisines B, D, and F. Chemistry. 2009a; 15(46): 12754-12763. Kurasaki H, Okamoto I, Morita N, Tamura O. Total synthesis of grandisine D. Org Lett. 2009b; 11(5): 1179-1181. Maloney DJ, Danishefsky SJ. Conformational locking through allylic strain as a device for stereocontrol--total synthesis of grandisine A. Angew Chem Int Ed Engl. 2007; 46(41): 7789-ZZ92. Muell F. PlantNet. National Herbarium of New South Wales. http://plantnet.rbgsyd.nsw.gov.au/cgi-bin/NSWfl.pl?page=nswfl&lvl=sp&name=Elaeocarpus~grandis. Retrieved January 26, 2008. Saad JM, Soepadamo E, Fang XP, McLaughlin JL. (-)-Grandisin from Cryptocarya ceassinervia. J Natural Prod. 1991; 54(6): 1681-1683.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.