V tuto chvíli je 11258 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Pyrinodeminy, cytotoxické pyridinové alkaloidy
Publikováno: Neděle, 05.02. 2012 - 14:26:05 Od: Prof. Patocka
Pyrinodeminy, cytotoxické pyridinové alkaloidy
Jiří Patočka
Pyrinodeminy jsou cytotoxické bis-pyridinové alkaloidy s unikátní strukturou cis-cyclopent[c]isoxazolidinu (Ершов, 2004), které byly nalezeny v mořských houbách rodu Amphimedon. Prvým alkaloidem tohoto druhu byl pyrinodemin A (Tsuda et al., 1999), brzy ale byly nalezeny i další podobné látky (pyrinodeminy B, C, D) (Hirano et al., 2000), E a F (Kura et al., 2011).
Pyrinodemin A byl syntetizován mnoha autory (např. Baldwin et al., 2001; Romeril et al. 2002; Morimoto et al., 2003; Ishiyama et al., 2005, Pouilhès et al. (2008). Pyrinodeminy jsou silně cytotoxické látky (Hirano et al., 2000). Např. pyrinodeminy E a F vykazují cytotoxicitu u myších leukemických buněk P388 a L1210 (Kura et al., 2011).
Literatura Baldwin JE, Romeril SP, Lee V, Claridge TD. Studies toward the total synthesis of the cytotoxic sponge alkaloid pyrinodemin A. Org Lett. 2001; 3(8): 1145-1148. Ершов АЮ. Функционально-замещенные производные изоксазольного ряда и полимеры на их основе: диссертация доктора химических наук : 02.00.06, 02.00.03 Санкт-Петербург, 2004 291 c. : 71 05-2/47 Hirano K, Kubota T, Tsuda M, Mikami Y, Kobayashi J. Pyrinodemins B-D, potent cytotoxic bis-pyridine alkaloids from marine sponge amphimedon sp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2000; 48(7): 974-977. Ishiyama H, Tsuda M, Endo T, Kobayashi J. Asymmetric synthesis of double bond isomers of the structure proposed for pyrinodemin A and indication of its structural revision. Molecules. 2005; 10(1): 312-316. Kura K, Kubota T, Fromont J, Kobayashi J. Pyrinodemins E and F, new 3-alkylpyridine alkaloids from sponge Amphimedon sp. Bioorg Med Chem Lett. 2011; 21(1): 267-270. Morimoto Y, Kitao S, Okita T, Shoji T. Total synthesis and assignment of the double-bond position and absolute configuration of (-)-pyrinodemin A. Org Lett. 2003; 5(15): 2611-2614. Romeril SP, Lee V, Claridge TDW, Baldwin JE. Synthesis of possible structure of pyrinodemin A. Tetrahedron Lett 2002; 43(2): 327-329. Pouilhès A, Amado AF, Vidal A, Langlois Y, Kouklovsky C. Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A. Org Biomol Chem 2008; 6: 1502-1510. Tsuda M, Hirano K, Kubota T, Kobayashi J. Pyrinodemin A, a cytotoxic pyridine alkaloid with an isoxazolidine moiety from sponge Amphimedon sp. Tetrahedron Lett. 1999; 40(26): 4819-4820.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
