V tuto chvíli je 2375 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Oktalaktiny, cytotoxické laktony z mořské aktinomycety
Publikováno: Sobota, 26.11. 2011 - 22:34:40 Od: Prof. Patocka
Oktalaktiny, cytotoxické laktony z mořské aktinomycety
Jiří Patočka
V mořských sedimentech, podobně jako v půdě pokrývající kontinenty, žije obrovské množství nejrůznějších organismů, z nichž nejpočetnější jsou mikroorganismy. Jejich sekundární metabolity jsou studovány teprve v posledních zhruba dvou dekádách, ale již za tak relativně krátkou dobu bylo izolováno a podrobeno zkoumání obrovské množství přírodních substancí – často s nezvyklou chemickou strukturou a zajímavými biologickými vlastnostmi (Bhatnagar a Kim, 2010). Do této skupiny látek patří i oktalaktiny A a B, sekundární metabolity mořské aktinomycety rodu Streptomyces sp. (Tapiolas et al., 1991).
Tyto laktony s osmičlenným kruhem vykazují cytotoxickou protinádorovou aktivitu (Perchellet et al., 1998). Prvá totální enantioselektivní syntéza oktalaktinů byla uskutečněna v roce 2005 (Shiina et al., 2005) a inspirovala chemiky k syntéze řady podobných cyklických laktamů (Brown et al., 2008a,b).
Literatura Bhatnagar I, Kim DK. Immense essence of excellence: Marine microbial bioactive compounds. Mar Drugs 2010; 6(10): 2673-2701. Brown N, Gao G, Minatoya M, Xie B, Vandervelde D, Lushington GH, Perchellet JP, Perchellet EM, Crow KR, Buszek KR. Design and synthesis of medium-ring lactam libraries inspired by octalactin a. A convergent-divergent approach. J Comb Chem. 2008a; 10(5): 628-631. Brown N, Xie B, Markina N, Vandervelde D, Perchellet JP, Perchellet EM, Crow KR, Buszek KR. Synthesis of a natural product-inspired eight-membered ring lactam library via ring-closing metathesis. Bioorg Med Chem Lett 2008b; 18(17): 4876-4879. Perchellet JP, Perchellet EM, Newell SW, Freeman JA, Ladesich JB, Jeong Y, Sato N, Buszek K. Antitumor activity of novel octalactin A analogs in murine leukemia cells in vitro. Anticancer Res. 1998; 18(1A): 97-106. Shiina I, Hashizume M, Yamai YS, Oshiumi H, Shimazaki T, Takasuna YJ, Ibuka R. Enantioselective total synthesis of octalactin a using asymmetric aldol reactions and a rapid lactonization to form a medium-sized ring. Chemistry. 2005; 11(22): 6601-6608. Tapiolas DM, Roman M, Fenical W, Stout TJH, Clardy J. Octalactins A and B: Cytotoxic eight-membered-ring lactones from a marine bacterium, Streptomyces sp. J Am Chem Soc 1991; 113(12): 4682–4683.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
