Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 4405 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Antazirin a dysidazirin, cytotoxické deriváty azacyklopropenu
Publikováno: Úterý, 22.11. 2011 - 09:48:36 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Antazirin a dysidazirin, cytotoxické deriváty azacyklopropenu

Jiří Patočka

     Aziridiny (azacyklopropany) jako přírodní látky nejsou příliš hojné a pokud jde o azacyklopropeny, je situace ještě horší. Byly však např. nalezeny jako sekundární metabolity mořské houby Dysidea fragilis z oblasti atolu Pohnpei v Mikronézii. Jedná se o deriváty kyseliny 1-azacyklopropen-2-karboxylové, resp. azirinomycinu  – antazirin a dysidazirin  (Salomon et al., 1995; Skepper et al., 2010). Celkem bylo v přírodě nalezeno kolem 130 přírodních aziridinů se zajímavými biologickými vlastnostmi (Ismail et al., 2009). Mají např. významnou cytotoxicitu (Molinski a Ireland, 1988).



     Antazirin i dysidazirin mají ve své molekule dvojnou vazbu a mohou proto existovat ve dvou geometrických isomerních formách – cis a trans – ale navíc to jsou chirální molekuly, takže mohou ještě existovat ve dvou stereoisomerních formách – (R) a (S). Z houby Dysidea fragilis byl izolován R-dysidazirin (1) a oba geometrické izomery (Z a E) S-dysidazirinu (2 a 3) a také (Z) a (E) izomery bromovaných analogů, S-antazirinu (4 a 5) (Skepper a Molinski, 2008).
     Azacyklopropeny jsou zřejmě běžnými sekundárními metabolity mořských hub rodu Siliquariaspongia, v nichž byly nedávno kromě antazirinů nalezeny také další podobné látky s antimikrobiálním účinkem (Keffer et al., 2009). Antimikrobilální a antifungální účinky vykazují rovněž dysidaziriny a některé jejich syntetické analogy (Skepper et al., 2008, 2010).

Literatura
Imail FM, Levitsky DO, Dembitsky VM. Aziridine alkaloids as potential therapeutic agents. Eur J Med Chem 2009; 44(9): 3373-3387.
Keffer JL, Plaza A, Bewley CA. Motualevic acids A-F, antimicrobial acids from the sponge Siliquariaspongia sp. Org Lett. 2009; 11(5): 1087-1090.
Molinski  TF, Ireland CM. Dysidazirine, a cytotoxic azacyclopeopane from the marine sponge Dysidea fragilis. J Org Chem 1988; 53: 2103-2105.
Salomon CE, Williams DH, Faulkner DJ. New azacyclopropene derivatives from Dysidea fragilis collected in Pohnpei. J Nat Prod. 1995; 58(9): 1463-1466.
Skepper CK, Dalisay DS, Molinski TF. Synthesis and antifungal activity of (-)-(Z)-dysidazirine. Org Lett. 2008; 10(22): 5269-5271.
Skepper CK, Dalisay DS, Molinski TF. Synthesis and chain-dependent antifungal activity of long-chain 2H-azirine-carboxylate esters related to dysidazirine. Bioorg Med Chem Lett 2010; 20(6): 2029-2032.
Skepper CK, Molinski TF. Long-chain 2H-azirines with heterogeneous terminal halogenation from the marine sponge Dysidea fragilis. J Org Chem. 2008; 73(7): 2592-7.
    

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace