Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 5976 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Pentabromopseudilin
Publikováno: Středa, 21.09. 2011 - 10:59:45 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Pentabromopseudilin

Jiří Patočka

 

     V posledních několika letech bylo z mořských bakterií izolováno pozoruhodné množství strukturně unikátních a vysoce biologicky aktivních metabolitů. Výzkum však už začal mnohem dříve. Úplně první antibiotikum – kyselina mykofolová z Penicillium spp. (Bentley, 2000) - byla popsána již v roce 1896 a dokonce našla i medicínské použití dlouho před objevem penicilinu. O více než půl století později bylo popsáno jiné antibiotikum, pentabromopseudilin (Burkholder et al, 1966; Hanessian et al, 1966; Lovel, 1966; Andersen et al, 1974), kterému je věnováno toto minireview.



      Pentabromopseudilin je derivátem pyrrolu a v molekule obsahuje 5 atomů bromu, takže brom tvoří více než 70 % jeho hmotnosti. Pyrrolová část molekuly pentabromopseudilinu má svůj původ v tryptofanu, benzenová část v kyselině šikimové resp. p-hydroxybenzoové (Peschke et al., 2005). Látka má antimikrobiálné, fytotoxické a protinádorové účinky a všechny synteticky připravené fenyl-, benzyl-a benzoyl pyrroly byly méně účinné než přírodní látka (Laatsch et al., 1995).
      Pentabromopseudilin byl identifikován jako inhibitor procesů, kterých se účastní myosin. Liší se však od jiných inhibitorů myosinu tím, že se váže na jiné, allosterické vazebné místo myosin-ATP-ázy, které je blízko okraje 50-kDa domény (Fedorov et al., 2009). Tento nový mechanismus inhibice funkce myosinu nabízí nové možnosti využití v terapii, protože aktivita myosin-ATP-ázové aktivity je kruciální pro mnoho biologických funkcí (Preller et al., 2011). Výskyt antimikrobiálně účinných metabolitů s vysokým obsahem bromu je typický pro mořské bakterie Pseudoalteromonas sp. (Fehér et al., 2010), které tak nabízí nové četné modelové molekuly pro farmaceutický výzkum.

Literatura
Andersen RJ, Wolfe MS, Faulkner DJ. Autotoxic antibiotic production by a marine Chromobacterium, Marine Biol. 1974; 27: 281-285.
Bentley R.  Mycophenolic acid: a one hundred year odyssey from antibiotic to immunosuppressant, Chem Rev 2000; 100: 3801-3825.
Burkholder PR, Pfister RM, Leitz FH. Production of a pyrrole antibiotic by a marine bakterium. Appl Microbiol 1966; 14: 649-653.
Fedorov R, Böhl M, Tsiavaliaris G, Hartmann FK, Taft MH, Baruch P, Brenner B, Martin R, Knölker HJ, Gutzeit HO, Manstein DJ. The mechanism of pentabromopseudilin inhibition of myosin motor activity. Nat Struct Mol Biol. 2009; 16(1): 80-88.
Fehér D, Barlow R, McAtee J, Hemscheidt TK. Highly brominated antimicrobial metabolites from a marine Pseudoalteromonas sp. J Nat Prod. 2010; 73(11): 1963-1966.
Hanessian S, Kaltenbronn JS. Synthesis of a bromine-rich marine antibiotic, J Am Chem Soc, 1966; 88: 4509-4510.
Laatsch H, Renneberg B, Hanefeld U, Kellner M, Pudleiner H, Hamprecht G, Kraemer HP, Anke H. Structure-activity relationships of phenyl- and benzoylpyrroles. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1995; 43(4): 537-546.
Lovel FM. The structure of a bromine-rich marine antibiotic, J Am Chem Soc 1966; 88: 4510-4511.
Peschke JD, Hanefeld U, Laatsch H. Biosynthesis of the marine antibiotic pentabromopseudilin. 2. The pyrrole ring. Biosci Biotechnol Biochem 2005; 69: 628-630.
Preller M, Chinthalapudi K, Martin R, Knolker HJ, Manstein DJ. Inhibition of myosin ATPase activity by halogenated pseudilins: a structure-activity study. J Med Chem. 2011; 54(11): 3675-3685.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 7

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.06 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace