V tuto chvíli je 6149 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Thiarubriny – přírodní polyacetyleny kombinované s polythieny
Publikováno: Neděle, 17.07. 2011 - 11:02:57 Od: Prof. Patocka
Thiarubriny – přírodní polyacetyleny kombinované s
polythieny
Jiří Patočka
Některé africké druhy rostlin rodu Aspilia (Hvězdnicovité – Asteraceae), které jsou místními léčiteli používány v lidové medicíně, jsou také s oblibou pojídány divokými šimpanzy (Pan troglodytes). Když byla v listech rostlin nalezena látka se silným antibiotickým účinkem (Towers et al., 1985), nazvaná thiorubrin A, bylo tím posíleno podezření, že pojídání listí šimpanzy může souviset s fyziologickými nebo farmakologickými účinky těchto rostlin (Rodriguez et al., 1985). Protože thiarubrin A má antivirové (Hudson et al., 1986) a nematocidní (Sánchez Deviala et al., 1998) účinky, je velmi pravděpodobné, že šimpanzi jej používají jako lék proti virózám a parazitům. Již dříve bylo Wranghamem a Nishidou (1983) pozorováno, že šimpanzi si pečlivě vybírají a soustředěně žvýkají listy rostlin A. mossambieenis Oliv., A. pluriseta O. Schweinf. a A. rudis Oliv. Ostatně to nebylo poprvé, co potravní chování primátů upozornilo člověka na léčivé účinky některých rostlin. Výzkum ukázal, že zejména šimpanzi mají obdivuhodné znalosti fytofarmakologie (Patočka, 2006).
Zájem chemiků, farmaceutů a farmakologů o thiarubrin A vedl ke zjištění, že látky podobné chemické struktury obsahují i další rostliny čeledi Asteraceae, např. Ambrosia, Chaenaclis, Verbesina nebo Schkunria (Hrdina et al., 2004). Thiarubrin A byl identifikován jako dithiacyklohexadienový polyin (Constabel a Towers, 1989) a dnes je vedle thiarubrinu A znám ještě thiarubrin B (Block et al., 1994) a C (Sánchez Deviala et al., 1998). Thiarubriny a obecně dithiacyklohexadienové polyiny představují nový model molekuly pro výzkum a vývoj nových typů léčiv jako jsou antivirotika (Hudson et al., 1993), nematocida (Sánchez Deviala et al., 1998) a pravděpodobně i antimalarika, protože A. pruliseta Schweinf. je v Ugandě intensivně využívána jako medicinální droga při horečkách a malárii (Sebisubi et al., 2010). Tyto látky se mohou nejen extrahovat ze samotných rostlin, ale také získávat biotechnologickými metodami z umělých kořenových kultur (Bhagwath a Hjortsø, 2000; AbouZid Orihara, 2007) nebo synteticky (Block et al., 1994; Koreeda a Yang, 1994). Syntetické látky se strukturou thiarubrinů již byly také patentovány jako potenciální antimykotika (Towers et aal, 1993). Nevýhodou takto připravených čistých látek je jejich malá stabilita, zejména citlivost ke světlu, která je v nativních rostlinách potlačena přítomností anthokyaninů (Page a Towers, 2002). Thiarubriny se svou strukturou řadí jednak mezi jedovaté polyacetyleny rostlin miříkovitých (Apiaceae) (Lapčík, 2010), jako je např. cikutoxin nebo virol A z rozpuku jízlivého (Cicuta virosa) (Patočka, 2010), ale současně k polythienům jako je alfa-terthienyl (Patočka, 2008), nereistoxin a charatoxin (Patočka, 2011) a řada dalších látek.
Literatura AbouZid S, Orihara Y. Biosynthesis of polyacetylenes in Ambrosia maritima hairy roots. Planta Med. 2007; 73(12): 1327-1329. Bhagwath SG, Hjortsø MA. Statistical analysis of elicitation strategies for thiarubrine A production in hairy root cultures of Ambrosia artemisiifolia. J Biotechnol. 2000; 80(2): 159-167. Block E, Guo C, Thiruvazhi M, Toscano PJ. Total synthesis of thiarubrine B [3-(3-buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the antibiotic principle of giant ragweed (Ambrosia trifida). J Am Chem Soc 1994; 116(20): 9403-9404. Constabel CP, Towers GH. The complex nature of the mechanism of toxicity of antibiotic dithiacyclohexadiene polyines (thiarubrines) from the asteraceae. Planta Med. 1989; 55(1): 35-37. Hrdina V, Hrdina R, Jahodář L, Martinec Z, Měrka V. Přírodní toxiny a jedy. 2004; Nakl. Galén, Praha, s. 78. Hudson JB, Balza F, Harris L, Towers GH. Light-mediated activities of thiarubrines against human immunodeficiency virus. Photochem Photobiol. 1993; 57(4): 675-680. Hudson JB, Graham EA, Fong R, Finlayson AJ, Towers GH. Antiviral properties of thiarubrine-A, a naturally occurring polyine. Planta Med. 1986; 1: 51-54. Koreeda M, Yang W. Chemistry of 1,2-dithiins. Synthesis of the potent antibiotic thiarubrine A. J Am Chem Soc 1994; 116(23): 10793-10784. Lapčík O. Polyacetyleny nejsou k smíchu. Vesmír 2010; 89(2): 75. Page JE, Towers GH. Anthocyanins protect light-sensitive thiarubrine phototoxins. Planta. 2002; 215(3): 478-484. Patočka J. Alfa-terthienyl. Server TOXICOLOGY, 2008, http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=176 Patočka J., Nereistoxin, paralytický jed mořského červa. Server TOXICOLOGY, 2011. http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=422 Patočka J. Polyacetyleny. 2010; 89(2): 75. Patočka J. Šimpanz pomáhá hledat nové léky. Vesmír 2006; 85(2): 67. Rodriguez E, Aregullin M, Nishida T, Uehara S, Wrangham R, Abramowski Z, Finlayson A, Towers GH. Thiarubrine A, a bioactive constituent of Aspilia (Asteraceae) consumed by wild chimpanzees. Experientia. 1985; 41(3): 419-420. Sánchez Deviala S, Brodie BB, Rodriguez E, Gibson DM. The Potential of thiarubrine C as a nematicidal agent against plant - parasitic Nematodes. J Nematol. 1998 Jun;30(2):192-200. Sebisubi FM, Odyek O, Anokbonggo WW, Ogwal-Okeng J, Carcache-Blanco EJ, Ma C, Orjala J, Tan GT. Antimalarial activity of Aspilia pruliseta, a medicinal plant from Uganda. Planta Med 2010; 76(16): 1870-1873. Towers GH, Abramowski Z, Finlayson AJ, Zucconi A. Antibiotic properties of thiarubrine A, a naturally occurring dithiacyclohexadiene polyine. Planta Med. 1985; (3): 225-229. Towers GH, Bruening RC, Balza F, Abramowski ZA, Lopez-Bazzochi I. Thiarubrine antifungal agents. US Patent 5,202,348, Apr. 13, 1993. Wrangham R, Nishida T. Aspilia spp. Leaves: A puzzle in the feedding behavior of wild chimpanzees. Primates 1983; 24(2): 276-282.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
