Publikováno: Čtvrtek, 14.07. 2011 - 10:44:33 Od: Prof. Patocka
Violatinktamin
Jiří Patočka
Violatinktamin (violatinctamine) je alkaloid izolovaný z mořského pláštěnce Cystodytes cf. violatinctus sbíraného v Keni (Chill et al., 2004). Látka má unikátní heterocyklický skelet, kombinující benzothiazol s dihydroisochinolinem (Di Donato et al., 2002). Violatinktamin existuje ve dvou tautomerních formách, oxidované jako chinon a redukované jako fenol (Kashman et al., 2007). Benzothiazoly jako produkty mořských organismů jsou poměrně vzácné a až dosud byly známy jen jako produkty mořských bakterií žijících symbioticky na některých mořských houbách (Stierle et al., 1991).
Biogenéza violatinktaminu vychází z 5-S-cysteinyl-DOPA a endiaminové seskupení vzniká kondenzací formylové skupiny formylglycinu s jinou aminokyselinou (Berer et al., 2004). Biologické vlastnosti violatinktaminu nebyly dosud publikovány.
Literatura Berer N, Rudi A, Goldberg I, Benayahu Y, Kashman Y. Callynormine A, a new marine cyclic peptide of a novel class. Org Lett. 2004; 6(15): 2543-2545. Chill L, Rudi A, Benayahu Y, Kashman Y. Violatinctamine, a new heterocyclic compound from the marine tunicate Cystodytes cf violatinctus. Tetrahedron Lett. 2004; 45: 7925–7928. Di Donato P, Napolitano A, Prota G. Metal ions as potential regulatory factors in the biosynthesis of red hair pigments: a new benzothiazole intermediate in the iron or copper assisted oxidation of 5-S-cysteinyldopa. Biochim Biophys Acta. 2002; 1571(2): 157-166. Kashman Y, Rudi A, Pappo D. Recent heterocyclic compounds from marine invertebrates: Structure and synthesis. Pure appl Chem 2007; 79(4): 491-505. Stierle AC, Cardellina JH, II, Singelton FL. Benzothiazoles from a putative bacterial symbiont of the marine sponge Tedania ignis. Tetrahedron Lett. 1991; 32: 4847–4848.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
