V tuto chvíli je 6375 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Nereistoxin, paralytický jed mořského červa
Publikováno: Neděle, 29.05. 2011 - 09:29:33 Od: Prof. Patocka
Nereistoxin, paralytický jed
mořského červa
Jiří Patočka
Nereistoxin je přírodní substance, izolovaná poprvé Nittou (1934) z mořského kroužkovitého červa Lumbriconereis heteropoda. Syntéza nereistoxinu byla provedena japonskými autory v roce 1962 (Okaichi a Hashimoto, 1962a,b) a určena jeho chemická struktura jako 4-N,N-dimethyl-amino-1,2-dithiolan. Největší zájem výzkumníků vzbudila vysoká toxicita nereistoxinu k různým druhům hmyzu (Hashimoto a Okaichi, 1960). Nereistoxin je vysoce účinným insekticidem a jeho molekula se stala modelem pro syntézu nových insekticidů s praktickým využitím v zemědělství. Prvou látkou tohoto typu byl cartap (Sakai a Sato, 1971), dalším insekticidem odvozeným od 1,2-dithiolanu je charatoxin (Nielsen a Pedersen, 1984). Dnes je známa celá skupina látek s insekticidním účinkem, odvozených od molekuly nereistoxinu (Eldefrawi a Eldefrawi, 1983; Samidurai a Saravanakumar, 2011).
Nereistoxin a jeho deriváty fungují jako neurotoxiny s afinitou k cholinergnímu nervovému systému (Chiba et al., 1967; Narahashi, 1973; Xie et al., 1993; Raymond Delpech et al., 2003). Způsobují neuromuskulární blokádu (Nadawa et al., 1971; Chiba a Nagawa, 1971) tím, že interagují s iontovým kanálem acetylcholinového receptoru (Eldefrawi et al., 1980) a působí tak jako paralytický jed (Schoop a DeClue, 1980). Účinkují jako vysoce selektivní jedy hmyzu, ale to neznamená, že se jimi nemohou otrávit i další živočichové včetně člověka. Jsou známy otravy lidí, včetně těch smrtelných (Kurisaki et al., 2010). Akutní toxicita (LD50) nereistoxinu pro myš při intravenózním podání je 33 mg/kg (Kaul a Daftari, 1986) a při orálním podání 92,6 mg/kg (Hu a Zhang, 1987). Antidotem otrav nereistoxinem a jeho deriváty u lidí jsou sulfhydrylové sloučeniny (Hu a Zhang, 1987), jako např. DMS (dimerkapto-sukcinát) nebo DMPS (Dimerkapto-propan-sulfonát) (Cao et al., 1990).
Literatura Cao BJ, Chen ZK, Chi ZQ. Antidotal effects of sulfhydryl compounds on acute poisonings by sodium ammonium dimethyl-2-(propane-1,3-dithiosulfate) monohydrate, nereistoxin and cartap. [Article in Chinese] Zhongguo Yao Li Xue Bao. 1990; 11(2): 180-184. Eldefrawi AT, Bakry NM, Eldefrawi ME, Tsai MC, Albuquerque EX. Nereistoxin interaction with the acetylcholine receptor-ionic channel complex. Mol Pharmacol. 1980; 17(2): 172-179. Eldefrawi ME, Eldefrawi AT. Neurotransmitter receptors as targets for pesticides. J Environ Sci Health B. 1983; 18(1): 65-88. Hashimoto Y, Okaichi T. Some chemical properties of nereistoxin. Ann N Y Acad Sci. 1960; 90: 667-673. Hu JF, Zhang BY. Experimental studies on antidotes for the insecticides bancol and nereistoxin acute poisoning. [Article in Chinese] Zhonghua Yu Fang Yi Xue Za Zhi. 1987; 21(3): 149-151. Chiba S, Nagawa Y. Effects of nereistoxin and its derivatives on the spinal cord and motor nerve terminals. Jpn J Pharmacol. 1971; 21(2): 175-184. Chiba S, Saji Y, Takeo Y, Yui T, Aramaki Y. Nereistoxin and its derivatives, their neuromuscular blocking and convulsive actions. Jpn J Pharmacol. 1967; 17(3): 491-492. Kaul PN, Daftari P. Marine pharmacology: bioactive molecules from the sea. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 1986; 26: 117-142. Kurisaki E, Kato N, Ishida T, Matsumoto A, Shinohara K, Hiraiwa K. Fatal human poisonong with Padan TM: a cartap-containing pesticide. Clin Toxicol 2010; 48: 153-155. Nagawa Y, Saji Y, Chiba S, Yui T. Neuromuscular blocking actions of nereistoxin and its derivatives and antagonism by sulfhydryl compounds. Jpn J Pharmacol. 1971; 21(2): 185-197. Narahashi T. Mode of action of nereistoxin on excitable tissues. In Marine Pharmacognosy. Actions of Marine Biotoxins at the Cellular Level, pp. 107—126. (1973). New York: Academic Press. Nielsen LE, Pedersen LE. The effect of charatoxin, 4-methylthio-1,2-dithiolane, on the frog sartorius neuromuscular junction. Experientia. 1984; 40(2): 186-188. Nitta S. Ober Nereistoxin, einen giftigen Bestandteil von Lumbriconereis heteropoda Marenz (Eunicidae). Yakagaku Zasshi 1934; 54: 648-652. Okaichi T, Hashimoto Y. The structure of nereistoxin. Agric Biol. Chem 1962a; 26: 224-227. Okaichi T, Hashimoto Y. Physiological activities of nereistoxin. Bull Jap Soc Fish 1962b; 28: 930-935. Raymond Delpech V, Ihara M, Coddou C, Matsuda K, Sattelle DB. Action of nereistoxin on recombinant neuronal nicotinic acetylcholine receptors expressed in Xenopus laevis oocytes. Invert Neurosci. 2003; 5(1): 29-35. Sakai M, Sato Y. Metabolic conversion of the nereistoxin-related compounds into nereistoxin as a factor of their insecticidal action. In Abstracts 2nd Int Congr Pestic Chem Tel Aviv, 1971. Samidurai K, Saravanakumar A. Mosquitocidal properties of nereistoxin against Anopheles stephensi, Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus (Diptera: Culicidae). Parasitol Res. 2011 Apr 7. [Epub ahead of print] Schopp RT, DeClue JW. Paralytic properties of 4-N, N-dimethylamino-1,2-dithiolane (nereistoxin). Arch Int Pharmacodyn Ther. 1980; 248(1): 166-176. Xie Y, Lane WV, Loring RH. Nereistoxin: a naturally occurring toxin with redox effects on neuronal nicotinic acetylcholine receptors in chick retina. J Pharmacol Exp Ther. 1993; 264(2): 689-694.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
