Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 9777 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Gyroforová kyselina
Publikováno: Neděle, 10.04. 2011 - 10:42:13 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Gyroforová kyselina

Jiří Patočka

Gyroforová kyselina (gyrophoric acid) je tridepsid izolovaný z některých lišejníků jako např. Cryptothecia rubrocincta (Thor, 1991) či Xanthoparmelia pokomyi (Giordani et al. 2003). Chemicky je látka blízká např. atranorinu nebo kyselině lecanorové, tedy dalším sekundárním metabolitům lišejníků (Edwards et al. 2003). Biosyntéza kyseliny gyroforové vychází z acetyl-CoA a meziproduktem je kyselina orsellinová (Mosbach 1964).



     Kyselina gyroforová je cytotoxická a inhibuje růst buněk. Na buněční linii lidských keratocytů HaCaT byla účinnější (IC50 = 1,7 μM) než jiné metabolity lišejníků: dibenzofuranový derivát kyselina usnová (2,1 μM) nebo depsipeptid kyselina diffraktová (2,6 μM) (Kumar a Müller, 1999). Kyselina gyroforová má cytotoxický a apoptický účinek na hepatocyty (Correché et al., 2004), selektivně inhibuje protein-tyrosinfosfatázu 1BPTP1B, potenciální drug-target pro terapii diabetu 2. typu a obezitu (Seo et al., 2009) a vykazuje antiprolifarativní účinek u lidských nádorových buněk mnoha buněčných linií (Burlando et al., 2009; Backorová et al., 2011) a také podporuje růst keratinocytů a hojení ran (Burlando et al., 2009). Nejnovější výsledky výzkumu ukazují, že kyselina gyroforová účinně hubí larvy komára Culiseta longiareolata. Z čtyř testovaných metabolitů lišejníků byla kyselina gyroforová nejúčinnější: toxické koncentrace (LC50) – kyselina gyroforová 0,41 ppm, kyselina usnová 0,48 ppm, atranorin 0,52 ppm a kyselina 3-hydroxyphysodová 1,54 ppm (Cetin et al., 2011).

Literatura
Backorová M, Backor M, Mikes J, Jendzelovský R, Fedorocko P. Variable responses of different human cancer cells to the lichen compounds parietin, atranorin, usnic acid and gyrophoric acid. Toxicol In Vitro. 2011; 25(1) :37-44.
Burlando B, Ranzato E, Volante A, Appendino G, Pollastro F, Verotta L. Antiproliferative effects on tumour cells and promotion of keratinocyte wound healing by different lichen compounds. Planta Med. 2009; 75(6): 607-613.
Cetin H, Tufan-Cetin O, Turk AO, Tay T, Candan M, Yanikoglu A, Sumbul H. Larvicidal activity of some secondary lichen metabolites against the mosquito Culiseta longiareolata Macquart (Diptera: Culicidae). Nat Prod Res. 2011 Jan 1:1-6. [Epub ahead of print]
Correché ER, Enriz RD, Piovano M, Garbarino J, Gómez-Lechón MJ.Cytotoxic and apoptotic effects on hepatocytes of secondary metabolites obtained  from lichens. Altern Lab Anim. 2004; 32(6): 605-615.
Edwards HGM, Newton EM, Wynn-Williams DD. Molecular structural studies of lichen substances II: atranorin, gyrophoric acid, fumarprotocetraric acid, rhizocarpic acid, calycin, pulvinic dilactone and usnic acid. J Mol Struct 2003; 651-653: 27-37.
Giordani P, Benesperi R, Rellini I, Frati L, Brunialti G, Paoli L, Isocrono D, Elix JA. The lichen genus Neofuscelia (Ascomycota, Parmeliaceae) in Italy. Lichenologist 2003, 35: 377-385.
Kumar KC, Müller K. Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth. J Nat Prod 1999; 62(6): 821-823.
Mosbach K. On the biosynthesis of lichen substances. Part1. The depside gyrophoric acid. Acta Chem Scand 1964; 18: 329-334.
Seo C, Choi YH, Ahn JS, Yim JH, Lee HK, Oh H. PTP1B inhibitory effects of tridepside and related metabolites isolated from the  Antarctic lichen Umbilicaria antarctica. J Enzyme Inhib Med Chem. 2009; 24(5): 1133-1137.
Thor G. The placement of Chiodecton sanguineum (syn. Chiodecton rubrocintum), and Cryptothecia striata sp. nov. Bryologist 1991; 94(3): 278-283.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 6

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace